本文關(guān)鍵詞：三氟甲基取代烯炔與三氟烷基衍生物的合成

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【摘要】：隨著現(xiàn)代社會文明的高速發(fā)展,人們對日常生活用品材質(zhì)要求越來越高,對健康保障和醫(yī)療效果要求越來越嚴格。含氟化合物以其卓越的性能和與眾不同的化學性質(zhì)得到了科學界的高度重視。由于氟原子的電負性,在藥物分子中引入氟原子會顯著的改變它們的性質(zhì),比如說代謝穩(wěn)定性和生物利用度。近幾年,三氟甲基由于它具有很強吸電子能力和脂溶性,越來越受到關(guān)注。在課題組前期研究的“三氟乙酸酯/酮交換反應(yīng)”的基礎(chǔ)上,進一步通過三氟甲磺酸酯化和催化加氫制備了一系列ω,ω,ω-三氟烷基類化合物。含三氟甲基的烯醇三氟甲磺酸酯在5%Pd/C催化下,室溫加氫還原,得到ω,ω,ω-三氟烷基衍生物。反應(yīng)對烷基、烷氧基、氯、氟取代的底物適用性很好,收率80%-96%。值得一提地是硫醚加氫得到脫除三氟甲磺酸酯基而雙鍵保留的烯基硫醚。含三氟甲基的烯醇三氟甲磺酸酯在二氯二三苯基膦鈀和碘化亞銅的催化作用下與端炔反應(yīng)生成具有共軛結(jié)構(gòu)的三氟甲基烯炔類化合物。反應(yīng)對烷基、烷氧基、氯、溴取代的底物適用性很好,收率79%-92%。
【關(guān)鍵詞】：ω ω-三氟烷基衍生物 三氟甲基烯炔 三氟甲磺酸酯 催化加氫 Sonogashira偶聯(lián)
【學位授予單位】：大連理工大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：R914.5
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 引言8-9
• 1 文獻綜述9-23
• 1.1 氟化合物的應(yīng)用9-11
• 1.2 ω,ω,ω-三氟烷基類化合物合成方法11-17
• 1.2.1 三氟碘乙烷作為三氟甲基源11-13
• 1.2.2 三氟重氮乙烷作為三氟甲基源13-14
• 1.2.3 Ruppert試劑作為三氟甲基源14-15
• 1.2.4 Umemoto試劑作為三氟甲基源15-16
• 1.2.5 其他三氟甲基源16-17
• 1.3 三氟甲基烯炔類化合物的合成17-21
• 1.3.1 利用Sonogashira偶聯(lián)合成烯炔衍生物17
• 1.3.2 Sonogashira反應(yīng)機理17-18
• 1.3.3 鈀和銅催化的Sonogashira反應(yīng)18-19
• 1.3.4 三氟甲基烯炔類化合物的合成方法19-21
• 1.4 本論文的選題背景及依據(jù)21-23
• 2 三氟丙基衍生物的合成23-36
• 2.1 實驗部分24-33
• 2.1.1 試劑及儀器24-26
• 2.1.2 實驗步驟26
• 2.1.3 化合物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)26-33
• 2.2 結(jié)果與討論33-35
• 2.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化33-34
• 2.2.2 底物拓展34-35
• 2.3 小結(jié)35-36
• 3 三氟甲基烯炔衍生物的合成36-43
• 3.1 實驗部分37-41
• 3.1.1 試劑及儀器37
• 3.1.2 實驗步驟37-38
• 3.1.3 化合物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)38-41
• 3.2 結(jié)果與討論41-42
• 3.3 小結(jié)42-43
• 結(jié)論43-44
• 參考文獻44-47
• 附錄 部分新化合物核磁譜圖47-57
• 攻讀碩士學位期間發(fā)表學術(shù)論文情況57-58
• 致謝58-59

【共引文獻】

中國博士學位論文全文數(shù)據(jù)庫 前1條

1 李明浩;含氧六元雜環(huán)化合物的合成和轉(zhuǎn)化研究[D];華中科技大學;2014年

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本文編號：786019