【摘要】：糖參與細(xì)胞識別、受精、細(xì)胞增殖、病毒和細(xì)菌的感染以及腫瘤細(xì)胞的轉(zhuǎn)移等重要的生理過程。此外,糖能誘導(dǎo)機(jī)體產(chǎn)生抗體的能力。糖也是很多臨床藥物重要的藥效團(tuán),激發(fā)了眾多藥物化學(xué)家對糖藥物開發(fā)和探索的極大熱情。天然產(chǎn)物往往稀缺,不能為它們的結(jié)構(gòu)與功能研究提供必要的足量純品,化學(xué)合成是獲得大量樣品的重要途徑。創(chuàng)建糖苷鍵是合成糖類化合物必不可少的步驟。發(fā)展立體選擇性好和產(chǎn)率高的糖苷化方法已經(jīng)成為糖化學(xué)領(lǐng)域的重要課題。本研究開發(fā)了在三價銦催化條件下合成硫糖苷、硒糖苷和氧糖苷的新方法。該方法反應(yīng)條件溫和,操作簡單,無須排除空氣和濕氣,能有效地在實驗室里構(gòu)建糖苷鍵。
【學(xué)位授予單位】：蘭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：R914
【圖文】：

蘭州大學(xué)碩士研究生學(xué)位論文 三價銦催化的糖苷合成研究1H NMR (400 MHz,CDCl3):δ 7.45-7.49 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 5.50 (dd, J = 3.2,1.6 Hz, 1H), 5.41 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 5.29 (dd, J = 10.0, 3.2Hz, 1H), 5.15 (t, J =10.0Hz, 1H), 4.37 (dq, J = 9.6, 6.4 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.02 (s, 3H),1.25 (d, J = 6.8Hz, 3H).HRMS (ESI): m/z [M +H]+calcd for C18H23O7S 383.1164; found 383.1161.[61]

圖 3-1 硒糖苷產(chǎn)物3.3 實驗結(jié)果與討論硫和硒做為同一主族的元素具有很多相似的化學(xué)性質(zhì)，而苯基硒醇比苯基硫具有更好的親核性。因此我們探索了苯基硒醇同糖供體發(fā)生糖基化反應(yīng)的可能。我們將 InBr3催化下合成硫糖苷的方法推廣到合成硒糖苷的實驗中，采用全�；摩�-醛糖做供體與苯硒酚反應(yīng)，嘗試的供體包括五乙酰化的β-D-葡萄糖、乙�；摩�-D-半乳糖、四乙�；摩�-核糖和β-木糖以及全乙�；柠溠刻呛腿�。上述供體同苯硒酚的糖基化反應(yīng)均能在短時間（2 小時內(nèi)）完成并得到純凈預(yù)期目標(biāo)產(chǎn)物β-構(gòu)型硒代糖苷，并有近乎定量的產(chǎn)率（2a-2f）。我們再嘗試用乙�；摩�-甘露糖做供體同苯硒酚在 InBr3做催化劑的條件下進(jìn)行反應(yīng)，遺憾是，反應(yīng)雖有預(yù)期的α-構(gòu)型產(chǎn)物但產(chǎn)率不太理想（2g）。這種情況與我們在甘糖的硫糖苷合成實驗中所遇得到的情況相似。由于糖的活性存在差異，甘露糖

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