發(fā)布時間：2021-04-07 16:59

　　新煙堿類殺蟲劑的發(fā)現(xiàn)被認為是殺蟲劑研究領(lǐng)域里一個新的突破。自第一個新煙堿類殺蟲劑吡蟲啉上市以來,新煙堿類殺蟲劑很快成為世界植保界銷量最大的殺蟲劑品種。新煙堿類殺蟲劑是以天然煙堿為先導,創(chuàng)制開發(fā)的一類具有獨特結(jié)構(gòu)和杰出殺蟲活性的新型殺蟲劑,作用于昆蟲的煙堿型乙酰膽堿受體,具有高效、廣譜以及對哺乳動物低毒的特點。然而隨著殺蟲劑使用頻率的增加,害蟲出現(xiàn)抗藥性,促使研究人員不斷地尋找開發(fā)結(jié)構(gòu)新穎高活性的新煙堿類化合物。本文主要綜述了最近幾年國內(nèi)外在新煙堿類殺蟲劑基于靶標結(jié)構(gòu)和作用模型的合理設(shè)計、結(jié)構(gòu)改造及其與昆蟲nAChRs相關(guān)的作用機制方面的最新研究進展。根據(jù)新煙堿類殺蟲劑的作用機制和構(gòu)效關(guān)系分析,將抗艾滋病藥抗病毒藥效團六氫呋喃并[2,3-b]呋喃用于新煙堿類化合物的雜環(huán)結(jié)構(gòu)部分改造,設(shè)計合成了結(jié)構(gòu)新穎的新煙堿類化合物,具體做了以下方面的工作：1.探索改進了（3R,3aS,6aR）六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇的合成方法,并對合成路線進行了工藝優(yōu)化。以L-抗壞血酸為原料,對5,6位羥基保護,經(jīng)H202、次氯酸鈉氧化脫羧得到（S）-甘油醛縮丙酮,再經(jīng)霍納爾—沃茲沃思—埃蒙斯反應、邁克爾... 

【文章來源】：東南大學江蘇省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：81 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 新煙堿類殺蟲劑概述
    1.2 六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物簡介
    1.3 新農(nóng)藥創(chuàng)制方法
    1.4 選題意義及課題目標
第二章 （3R,3aS,6aR）六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇的合成
    2.1 實驗試劑及儀器
    2.2 文獻報道的合成路線
    2.3 合成路線的設(shè)計與選擇
    2.4 合成路線反應條件優(yōu)化
        2.4.1 5,6-O-亞異丙基-L-抗壞血酸（2）的合成
        2.4.2 3,4-O-亞異丙基-L-蘇糖酸鈣（3）的合成
        2.4.3 （S）-甘油醛縮丙酮（4）合成
        2.4.4 3-（2,2-二甲氧基-1,3-二氧戊環(huán)-4-基）-2-丙烯酸甲酯（5）合成
        2.4.5 D-赤-戊糖酸-2,3-二脫氧-4,5-O-（1-甲基亞乙基）-3-（硝基甲基）甲酯（6）合成
        2.4.6 （3aS,4S,6aR）-四氫-4-甲氧基-呋喃并[3,4-b]呋喃-2（3H）-酮（萊克酮α-8）合成
        2.4.7 （3R 3aS,6aR）六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇（9）的合成
第三章 （（3R,3aS,6aR）六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基）甲胺及新煙堿類化合物合成路線設(shè)計
    3.1 實驗試劑與儀器
    3.2 六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-磺酸酯化合物的合成
    3.3 六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-氰基化合物的合成
    3.4 六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-甲氨化合物的合成
    3.5 新煙堿類目標化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）的設(shè)計與合成
    3.6 優(yōu)化的（（3R,3aS,6aR）六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基）甲胺與目標化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）的合成路線
第四章 六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物及萊克酮晶體結(jié)構(gòu)
    4.1 （3R 3aS,6aR）六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基對甲本磺酸酯晶體結(jié)構(gòu)
    4.2 （3R,3aS,6aR）六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-腈晶體結(jié)構(gòu)
    4.3 萊克酮（α-8）的晶體結(jié)構(gòu)
    4.4 合成反應中手性六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物的構(gòu)型分析
第五章 總結(jié)
參考文獻
致謝
附圖


【參考文獻】：
期刊論文
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[9]取代劇毒農(nóng)藥的新一代煙堿類殺蟲劑[J]. 程志明.  上�；�. 2007(09)
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博士論文
[1]新煙堿類似物的合成及生物活性研究[D]. 葉振君.華東理工大學 2012

碩士論文
[1]新型新煙堿類化合物的合成和殺蟲活性測定（三）[D]. 馬旭波.上海師范大學 2011



本文編號：3123843