本文關鍵詞：吡蟲啉和斑蝥素衍生物的設計、合成及其生物活性研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：為了找到低毒、高效的新型殺蟲劑,我們通過三種途徑設計、合成了一系列新的N3-取代吡蟲啉衍生物,在其結構基礎上我們測定了相應的分析數(shù)據(jù)和光譜(氫譜、碳譜、質譜、x射線)數(shù)據(jù)。初步的生物鑒定表明,所有的衍生物表現(xiàn)出良好的殺蟲活性,對豆蚜的半數(shù)致死濃度值范圍為0.00895至0.49947 mmol/L,其中有些衍生物的殺蟲活性與陽性控制吡蟲啉相當。此外,我們還發(fā)現(xiàn)了一些有關殺蟲活性的關鍵結構特征,通過分子對接模式進一步探索了目標化合物與乙酰膽堿受體之間的相互作用特征,分析了化合物26具有高殺蟲活性的根本原因。分子對接分析表明,π-π共軛、氫鍵和疏水作用在這些目標化合物與乙酰膽堿受體的相互作用中起著關鍵作用�；诜肿訉臃椒ǐ@得的化合物的構象,采用遺傳算法-多元線性回歸(GA-MLR)方法建立了一個包含六個描述符的2D-QSAR模型。選擇的六個描述符是T(O..Cl), EEig08x, BELm7, RDF140u, Mor12m, Mor16m。該模型相關系數(shù)Rtr/2值為0.9479,交叉驗證相關系數(shù)Q100/2為0.9287,外部驗證系數(shù)Qext/2為0.9270,表明模型具有較好的內部和外部預測能力。分析表明,對于殺蟲效力來說,分子大小、形狀和形成氫鍵的能力是很重要的。在這項研究中獲得的信息有助于設計新的高殺蟲活性的衍生物。傳統(tǒng)殺蟲劑對整個生物鏈有一定的影響,害蟲會產生耐藥性,因此,為了找到合理的生物活性殺蟲劑,達到以蟲治蟲的目的,我們設計、合成了一系列斑蝥素新型酰基硫脲衍生物,并且初步評價了它們抗朱砂葉螨和甘藍蚜的生物活性。所有的新化合物對朱砂葉螨顯示出良好的殺螨活性,其LC50值范圍為0.695～2.934 mmol/L。特別是化合物6i和6g,在我們合成的所有的衍生物中,它們對朱砂葉螨的殺螨活性最大。此外,所有的化合物對朱砂葉螨的殺螨活性比對甘藍蚜的殺蟲活性更強�；谒^察到的生物活性,我們對這些衍生物的構效關系(SAR)也進行了討論。目前的工作表明,一些斑蝥衍生物可以用作先導化合物,用于開發(fā)新的殺蟲劑和殺螨劑。
【關鍵詞】：合成 吡蟲啉 斑蝥素 殺蟲活性 殺螨活性 X射線衍射 分子對接 構效關系
【學位授予單位】：蘭州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：R914.5;R91
【目錄】：

• 中文摘要3-4
• Abstract4-8
• 第一章 吡蟲啉和斑蝥素研究概述8-19
• 1.1 新煙堿類殺蟲劑——吡蟲啉概述8-11
• 1.2 斑蝥素概述11-15
• 參考文獻15-19
• 第二章 吡蟲啉衍生物的設計、合成以及生物活性研究19-62
• 2.1 材料和方法19-47
• 2.1.1 試劑與儀器19
• 2.1.2 合成關鍵中間體919
• 2.1.3 目標化合物10-54的合成方法19-22
• 2.1.4 目標化合物55-57的合成方法22-23
• 2.1.5 目標化合物58-64的合成方法23-24
• 2.1.6 目標化合物10-64的物理性質及其結構表征24-47
• 2.2 結果與討論47-59
• 2.2.1 X射線晶體學結構48-49
• 2.2.2 生物活性測定49-53
• 2.2.3 分子對接分析53-55
• 2.2.4 定量構效關系分析55-59
• 2.3 結語59-60
• 參考文獻60-62
• 第三章 斑蝥素衍生物的設計、合成以及殺蟲活性研究62-77
• 3.1 材料和方法62-70
• 3.1.1 儀器62
• 3.1.2 斑蝥素2的合成62
• 3.1.3 斑蝥素取代的�；螂逖苌�6a-t的合成方法62-63
• 3.1.4 目標化合物6a-t的物理性質及其結構表征63-70
• 3.2 結果與討論70-75
• 3.2.1 X射線晶體學結構70-71
• 3.2.2 化學方面71
• 3.2.3 生物活性測定71-75
• 3.2.3.1 對朱砂葉螨的殺螨試驗72
• 3.2.3.2 對甘藍蚜的殺蟲試驗72-75
• 3.3 結語75-76
• 參考文獻76-77
• 在學期間的研究成果77-78
• 致謝78

【參考文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前3條

1 陳利平;楊寶東;張志勇;張愛環(huán);張民照;張來喜;孫淑玲;;斑蝥素對小菜蛾體壁組織結構的影響[J];應用昆蟲學報;2011年06期

2 劉福龍,江濤,左代姝,戚欣,展筱林;去甲去氫斑蝥素-取代芳胺衍生物的合成及其抗癌活性研究[J];有機化學;2002年10期

3 李太華,唐志剛,黃永華;5,6-二溴去甲基斑蝥亞胺衍生物的合成及~(125)I標記物在動物體內的分布[J];中國藥物化學雜志;1999年01期

  本文關鍵詞：吡蟲啉和斑蝥素衍生物的設計、合成及其生物活性研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號：280173