【摘要】：多組分Ugi反應近年來發(fā)展迅速,因具有從簡單的多個組分快速構建復雜結構的特點,被廣泛應用在各個研究領域。本論文第一部分簡要介紹了Ugi反應及其特點,介紹了其最新研究進展。其最新研究的主要方向集中在新的底物的選擇和設計以及與其他反應的串聯(lián)研究上。在此基礎上提出了研究環(huán)狀磺酰亞胺作為底物參與的三組分Ugi反應。因環(huán)狀磺酰胺類化合物有很好的生物活性,且在天然產(chǎn)物及先導藥物中廣泛涉及。通過構建以芳基六元環(huán)狀磺酰亞胺、芳香族或脂肪族羧酸、異氰為底物的三組分Ugi反應,本論文第二部分實現(xiàn)了環(huán)狀磺酰胺類化合物的官能團修飾,得到系列全新的復雜環(huán)狀磺酰胺類化合物,產(chǎn)物結構通過核磁氫譜、碳譜和質譜進行了確證,相對構型通過單晶衍射確認。并進行了克級放大反應,同樣取得了理想收率。值得一提的是,我們成功將該反應的羧酸底物范圍擴展到了多種氨基酸,也可得到目標產(chǎn)物,提高了該合成方法的底物范圍和應用前景。該工作在藥物研究領域有重要研究前景。本論文第三部分還對對甲苯磺酰腙與2-烯基吲哚的[3+2]環(huán)加成反應進行了研究。五元吡唑環(huán)在藥物研究中應用廣泛,是很多先導藥物的結構母核。其中3H-吡唑環(huán)也被發(fā)現(xiàn)于先導藥物及天然活性成分的結構修飾中。通過對反應條件的篩選,在最優(yōu)條件下,我們得到了一系列3H-吡唑環(huán)化合物,產(chǎn)物結構通過核磁氫譜、碳譜和質譜進行了確證。與原有的通過重氮甲烷制備方法相比,該方法底物來源廣泛,條件便捷,為合成3H-吡唑結構化合物提供了一個新的途徑。
【學位授予單位】：電子科技大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：R914
【圖文】：

用的溶劑均為國產(chǎn)分析純試劑，部分溶劑使用前經(jīng)過無水處理和常壓使用的原料均購于天津希恩思生化科技有限公司，上海達瑞試劑有限靈威試劑有限公司，上海阿拉丁試劑有限公司等。 底物的合成甲苯磺酰腙1a-1o的合成方法參照文獻[36]的相關方法，如圖3-8所示。圖 3-8 對甲苯磺酰腙 1a-1o 的合成甲苯磺酰肼 (5 mmol),甲醇 (5 mL) 于60 °C下攪拌10 min，直至完全加苯甲醛(5 mmol)，繼續(xù)在60℃下攪拌反應30 min，大量固體析出，E潤洗濾餅。固體用MeOH (5 mL) 重結晶，得到對甲苯磺酰腙1a-1o%。物 2a-2d 均根據(jù)已報道文獻方法合成[37]。如圖 3-9 所示。

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本文編號：2750400