【摘要】：本論文圍繞銅催化C C鍵斷裂反應(yīng)及4-喹諾酮類衍生物的合成反應(yīng)展開,主要介紹了金屬參與的非張力環(huán)分子C C鍵斷裂反應(yīng)研究進展以及4-喹諾酮類衍生物的應(yīng)用研究及合成方法。全文包括以下五個章節(jié):第一章:非張力環(huán)分子C C鍵斷裂反應(yīng)研究進展。C C鍵廣泛存在于有機化合物中,C C鍵選擇性斷裂在有機合成化學中具有潛在的應(yīng)用價值,金屬參與的C C鍵斷裂是一種高效的手段。本章主要介紹了近年來金屬參與的非張力環(huán)分子C C鍵斷裂研究進展,這些方法為C C鍵活化提供了新的思路。第二章:銅催化吡啶導向C C鍵斷裂實現(xiàn)酮向酰胺的轉(zhuǎn)化。本章介紹了一種Cu(OAc)_2催化的選擇性C C鍵斷裂反應(yīng)。N-(2-乙酰基苯基)-吡啶酰胺在吡啶的導向作用下發(fā)生C C鍵斷裂,并且構(gòu)建新的C N鍵,將未活化的烷基酮轉(zhuǎn)化為酰胺類化合物,在該反應(yīng)過程中疊氮化鈉提供氮源,該方法為C C鍵斷裂提供了新的策略。第三章:4-喹諾酮類衍生物的應(yīng)用研究及合成進展。4-喹諾酮是重要的含氮雜環(huán)化合物,本章主要介紹了喹諾酮在醫(yī)藥方面的重要作用,喹諾酮類可以作為抗腫瘤藥物、抗焦慮藥物、抗缺血藥物、抗病毒化療藥物以及CB2受體激動劑。我們又繼續(xù)介紹了近年來具有代表性的合成喹諾酮類的方法,分為兩大類:第一類是非金屬促進的喹諾酮類合成方法;第二類是金屬催化的喹諾酮類合成方法。第四章:堿促進的串聯(lián)反應(yīng)合成3-芐基-2-苯基-4-喹諾酮。本章介紹了一種無過渡金屬參與的新穎高效的方法一鍋法合成3-芐基-2-苯基-4-喹諾酮及其衍生物。N-(2-乙酰基苯基)-吡啶酰胺和苯甲醛在DBU和KHCO_3條件下經(jīng)過串聯(lián)反應(yīng)就可以以很好的產(chǎn)率合成3-芐基-2-苯基-4-喹諾酮,并且捕獲到反應(yīng)中間體,為該反應(yīng)提出了合理的反應(yīng)機理,為3-芐基-2-苯基-4-喹諾酮類化合物的合成提供了新穎高效的途徑。第五章:非金屬氧化分子間環(huán)化合成2-芳基-4-喹諾酮。本章介紹了非金屬促進的分子間環(huán)化合成2-芳基-4-喹諾酮類化合物的反應(yīng)。鄰氨基苯乙酮和苯甲醛在TEMPO和KHCO_3反應(yīng)條件下高效的轉(zhuǎn)化為2-芳基-4-喹諾酮類化合物。在該反應(yīng)過程中無需加入任何的金屬催化劑,并且具有原子經(jīng)濟性。該反應(yīng)避免了原料的預官能團化,反應(yīng)步數(shù)少,使用廉價原料,為2-芳基-4-喹諾酮類化合物的合成提供了非常實用的方法。
【學位授予單位】：蘭州大學
【學位級別】：博士
【學位授予年份】：2019
【分類號】：R914;O621.251

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本文編號：2669916