【摘要】：目的:異香豆素、苯并呋喃酮和二芳基酮是一類廣泛存在于自然界中的有機化合物,具有多種多樣的生物活性,并且它們均可以作為合成其他生物活性分子的重要中間體。因此,許多藥物化學家們一直致力于對該類化合物的合成方法學研究。自1974年Heck和Schoenberg課題組的開創(chuàng)性工作以來,鈀催化的羰基插入反應經(jīng)歷了飛速的發(fā)展,在過去的四十年里,許多具有活性的化合物通過一氧化碳插入反應被合成。然而一氧化碳是一種劇毒氣體,經(jīng)常需要在高壓條件下使用,且底物范圍受局限,以上缺點限制了其適用性。近年來,科學家們努力尋找安全高效的一氧化碳供體來替代一氧化碳進行插入反應。甲酸苯酯和叔丁基異腈,作為安全高效的一氧化碳供體已經(jīng)被報道。為了進一步探究其應用,本論文第一部分探討使用甲酸苯酯作為一氧化碳供體合成異香豆素和苯并呋喃酮類化合物,第二部分探討使用叔丁基異腈作為一氧化碳供體合成二芳基酮類化合物。方法:1.通過篩選催化劑、配體、堿、溶劑、溫度等反應條件,找到鈀催化甲酸苯酯插入反應合成異香豆素和苯并呋喃酮類化合物的最佳條件。2.通過篩選催化劑、氧化劑、溶劑、溫度等反應條件,找到鈀催化的異腈氧化插入反應合成二芳基酮類化合物的最佳條件。結(jié)果:1.通過探索,找到了鈀催化甲酸苯酯插入反應合成異香豆素和苯并呋喃酮類化合物的最優(yōu)條件,即:底物,甲酸苯酯,Pd Cl2(Me CN)2,dppf,Et3N,無水DMSO。2.通過探索,找到了鈀催化的異腈氧化插入反應合成二芳基酮類化合物的最佳條件,即:芳基硼酸,Pd(OAc)2,Cu(OAc)2,無水dioxane。結(jié)論:1.本論文探索出了一種新穎且高效的合成異香豆素和苯并呋喃酮類化合物的新方法,避免了劇毒氣體一氧化碳的使用,同時該方法安全環(huán)保、反應條件溫和、操作簡便、具有良好的底物適用性。2.本論文探索出一種使用芳基硼酸作為底物,通過叔丁基異腈的氧化插入反應合成二芳基酮類化合物的新方法,該方法為合成羰基化合物提供了一種簡單高效的新策略。
【圖文】：

在合成生物活性化合物中的應用研究 基酮類化合物的合成酮類化合物的概述及意義一類重要的有機分子，，廣泛存在于天然產(chǎn)物提取物[1]，它在有機合成中具有重要應用。同時它可以作子[4]的重要骨架（如圖 2.1）。由于二芳基酮的重要性類化合物新的合成方法。
【學位授予單位】：蘇州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：R914

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本文編號：2618205