【摘要】：根據(jù)活性亞結(jié)構(gòu)拼接原理,通過紫羅蘭酮與(取代)苯甲醛反應(yīng)合成了紫羅蘭酮基雙查爾酮,然后經(jīng)與氨基硫脲縮合得到一系列未見報道的新型含紫羅蘭酮、查爾酮及氨基硫脲3種優(yōu)勢結(jié)構(gòu)單元的雜化體,它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)經(jīng)傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)、核磁共振波譜(~1H NMR、~(13)C NMR)、元素分析及質(zhì)譜(MS)等測試技術(shù)所證實。采用溴化噻唑藍四氮唑(MTT)法初步測定其體外抗腫瘤活性(乳腺癌細胞(MCF-7),肝癌細胞(Hep G2),肺癌細胞(A549)),結(jié)果表明,對于不同類型的腫瘤細胞,化合物展現(xiàn)較好的增殖抑制活性。尤其是化合物3a與3b對MCF-7細胞展現(xiàn)較強的抗增殖活性,半數(shù)致死量(IC_(50))值分別為10.83和7.62μmol/L,化合物3e對A549細胞顯示一定的增殖抑制活性效果(IC_(50)值為13.36μmol/L),化合物3f對Hep G2細胞表現(xiàn)了高效的抗增殖活性(IC_(50)值為8.55μmol/L)。目標(biāo)物的抗增殖活性與紫羅蘭酮結(jié)構(gòu)及查爾酮環(huán)上不同電子效應(yīng)的取代基有關(guān)。
[Abstract]:according to the splicing principle of the active substructure, the ionone-based bichalcone is synthesized through the reaction of the ionone and the (substituted) benzaldehyde, The chemical structures of the three dominant structural units of chalcone and aminosulfur are confirmed by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance (~ 1H NMR, ~ (13) C NMR), elemental analysis and mass spectrometry (MS). The anti-tumor activity in vitro (breast cancer cells (MCF-7), liver cancer cells (Hep G2), and lung cancer cells (A549) were determined by the method of Bromination of Bromide and Blue-Tetrane (MTT). The results showed that the compound exhibited better proliferative inhibitory activity for different types of tumor cells. In particular, the anti-proliferative activity of the compound 3a and 3b on the MCF-7 cells was shown to be 10.83 and 7.62. m u.mol/ L, respectively, and the compound 3e exhibited a certain proliferation inhibitory activity (IC _ (50) value of 13.36. mu.mol/ L for A549 cells, respectively. The compound 3f exhibited an efficient anti-proliferative activity against the Hep G2 cell (IC _ (50) value of 8.55. m u.mol/ L). The anti-proliferative activity of the target is related to the substituent of the ionone structure and the different electron effect on the chalcone ring.
【作者單位】： 湖南城市學(xué)院化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院;
【基金】：湖南省教育廳優(yōu)秀青年項目(15B043) 湖南省科技計劃項目(2009SK4027)資助~~
【分類號】：O621.3;R914;R96

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本文編號：2501562