本文選題：酞菁 + 水溶　； 參考：《山東大學(xué)》2014年碩士論文

【摘要】：細(xì)菌感染是癌癥之外困擾人類的一類高發(fā)性疾病,常規(guī)的治療方法是應(yīng)用抗生素治療。但隨著人類抗生素的濫用,導(dǎo)致耐藥性菌株的不斷出現(xiàn),抗生素的治療效果迅速下降。由于化學(xué)合成類新藥研發(fā)周期長,費(fèi)用高,難度大且合成的藥物毒副作用強(qiáng),人們亟需一種新型的抑菌治療方法,此時(shí)光動(dòng)力療法逐漸進(jìn)入人們的視野。光動(dòng)力治療是指光敏劑受到相應(yīng)波長的光照射,發(fā)生光反應(yīng)產(chǎn)生單線態(tài)氧或自由基等多種活性氧產(chǎn)物(ROS),進(jìn)而特異性殺傷細(xì)胞,這一療法在治療腫瘤方面已有不少成功的應(yīng)用,具有高度選擇性、低毒性等諸多優(yōu)點(diǎn),將其應(yīng)用于抑菌治療可有效克服細(xì)菌耐藥性問題,尤其是針對(duì)一些皮膚感染的治療,故而成為了科學(xué)家們的研究熱點(diǎn)。 光敏劑是影響光動(dòng)力治療效果的最直接因素,酞菁是一種具有大分子共軛體系的稠環(huán)化合物,具有合成便捷和易修飾等諸多優(yōu)點(diǎn),其光譜最大吸收的Q帶位于600-800nnm的可見光區(qū),這一區(qū)域波長的光可有效穿透人體皮膚進(jìn)行高效表達(dá)且易于消除,是光動(dòng)力治療用光敏劑的主要染料之一。但是,值得一提的是由于大部分合成的酞菁化合物溶解度較差,限制了應(yīng)用的范圍,因此,選擇合成新型的水溶性酞菁化合物十分必要。 本論文研究工作包括： 1.水溶性羧酸酞菁光敏劑的合成、表征及抑菌研究 分別以3-[3,5-二(甲酸甲酯基)苯氧基]鄰苯二腈(2.1a),4,5-二(4-甲酯基)酚氧取代鄰苯二甲腈(2.1b),4,5-二(3-甲酯基)酚氧取代鄰苯二甲腈(2.1c)為前驅(qū)體,與Zn(OAc)2-2H2O在DBU(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)催化下,發(fā)生酯交換及聚合反應(yīng)得到三種含有羧酸酯基的酞菁化合物2.2a-2.2c。通過硅膠柱色譜及凝膠色譜分離純化后,對(duì)合成的一系列化合物采用質(zhì)譜,紫外-可見吸收光譜,熒光光譜,核磁共振譜等多種手段進(jìn)行了表征。再經(jīng)水解反應(yīng),最終制得了三種水溶性的羧酸酞菁化合物2.3a-2.3c。以金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)和大腸桿菌(Escherichia coli)為實(shí)驗(yàn)對(duì)象,研究了化合物2.3a-2.3c作為光敏劑時(shí)的光動(dòng)力抑菌效果,結(jié)果顯示,三種化合物2.3a-2.3c都具有一定的抑菌效果。其中,化合物2.3a的抑菌作用最強(qiáng),這可能與化合物的低對(duì)稱性結(jié)構(gòu)致低聚集程度有關(guān),但具體的光敏劑與細(xì)胞的作用機(jī)制仍需進(jìn)一步探討。 2.含聚乙二醇鏈的兩親性酞菁化合物的合成、分離和表征 使用兩種前驅(qū)體4,5-二(4-甲酯基)酚氧取代鄰苯二甲腈(3.1a)和4-二縮三乙二醇單甲醚取代鄰苯二甲腈(3.1b)與Zn(OAc)2-2H2O在DBU(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)催化下,在正戊醇中進(jìn)行酯交換及交叉聚合反應(yīng)得到六種酞菁鋅配合物。其中,化合物3.2b-3.2e為含聚乙二醇鏈的兩親性化合物。通過簡(jiǎn)單的硅膠柱色譜,可以將這六種配合物Zn[Pc(BP)4](3.2a), Zn[Pc(BP)3(TEG)](3.2b), Zn[Pc(BP)2(TEG)2]-opp(3.2c), Zn[Pc(BP)2(TEG)2]-adj (3.2d), Zn[Pc(BP)(TEG)3](3.2e), Zn[Pc(TEG)4](3.2f)完全進(jìn)行分離。對(duì)合成的六種化合物進(jìn)行了質(zhì)譜,元素分析,紫外-可見吸收光譜,核磁共振譜表征。電子吸收光譜表明,其中兩親性化合物3.2b-3.2e均有較強(qiáng)的Q帶吸收,同時(shí)AABB和ABAB(3.2c和3.2d)兩種化合物更是具有比較研究的價(jià)值,都說明該系列化合物在光動(dòng)力治療上有一定的應(yīng)用潛力,為下一步在光動(dòng)力治療中的應(yīng)用提供了理論依據(jù)。另外,對(duì)這些化合物的電化學(xué)性質(zhì)也進(jìn)行了研究。
[Abstract]:Bacterial infection is a kind of high - incidence disease which is a kind of high - incidence disease which is beset mankind besides cancer . But with the abuse of human antibiotics , the treatment effect of antibiotic is rapidly decreasing . Because of the long period of development , high cost , high difficulty and strong toxic and side effect of synthetic drugs , it is urgent to use a new kind of bacteriostatic treatment method .

Photosensitizer is the most direct factor influencing the effect of photodynamic therapy . The phthalocyanine is a fused ring compound with macromolecular conjugated system . It has many advantages such as convenient synthesis and easy modification . It is one of the main dyes for the photosensitizer for photodynamic therapy . However , it is worth mentioning that the most synthetic phthalocyanine compounds have poor solubility and limit the scope of application . Therefore , it is necessary to choose the new water - soluble phthalocyanine compound .

The work of this paper includes :

1 . Synthesis , Characterization and Antimicrobial Activities of Water - Soluble Carboxyphthalocyanine Photosensitizers

Three kinds of water - soluble phthalocyanine compounds 2.3a - 2.3c were synthesized by silica gel column chromatography and gel chromatography .

2 . Synthesis , separation and characterization of amphiphilic phthalocyanine compounds containing polyethylene glycol chains

Six kinds of zinc phthalocyanine complexes were obtained by transesterification and cross - polymerization with 4 , 5 - bis ( 4 - methyl - 4 - methyl ) phenoxy - substituted phthalonitrile ( 3.1a ) and 4 - diethyl - triethylene glycol monomethyl ether .
【學(xué)位授予單位】：山東大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號(hào)】：R914.5;R96

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：1909577