本文關(guān)鍵詞：天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的全合成研究　出處：《天津大學(xué)》2015年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

  更多相關(guān)文章： 鄰亞甲基苯醌中間體 苯并螺縮酮 天然產(chǎn)物 Virgatolides A-C

【摘要】：鄰-亞甲基苯醌(ortho-Quinone methides,o-QMs)是由Fries在1907年提出的,它是一個半衰期極短、反應(yīng)活性極高的有機活潑中間體。鄰亞甲基苯醌中間體傾向于快速的再芳構(gòu)化,這也是它極不穩(wěn)定的主要原因。其再芳構(gòu)化過程主要通過三個途徑:第一,和親核試劑發(fā)生Michael加成;第二,和2?體系底物發(fā)生環(huán)加成反應(yīng);第三,經(jīng)過氧雜-6?-電環(huán)化得到苯并吡喃結(jié)構(gòu)。因此在天然產(chǎn)物有機合成中,鄰亞甲基苯醌中間體時常經(jīng)過第二和第三這兩種再芳構(gòu)化的過程來構(gòu)建核心骨架,具有高效便捷的反應(yīng)特性。作為有機活潑中間體的新成員,鄰亞甲基苯醌相對于卡賓、自由基、碳正離子等前輩在有機合成領(lǐng)域更具有吸引力,成為了有機合成過程中一種十分重要的合成策略,占據(jù)了重要的戰(zhàn)略地位。本論文論述了鄰亞甲基苯醌在天然產(chǎn)物Virgatolides A-C全合成中的應(yīng)用。主要包括以下兩部分內(nèi)容:第一章鄰亞甲基苯醌中間體(ortho-Quinone methides,o-QMs)在天然產(chǎn)物中的應(yīng)用實例本章綜述了鄰亞甲基苯醌中間體在不同天然產(chǎn)物骨架構(gòu)建工作中的重要應(yīng)用。通過列舉不同的合成實例和合成策略闡明了鄰亞甲基苯醌的半衰期極短、反應(yīng)活性極高的化學(xué)性質(zhì),說明了o-QMs對于含有苯并吡喃、苯并螺縮酮等天然產(chǎn)物骨架構(gòu)建的優(yōu)勢。并通過國內(nèi)外不同化學(xué)家課題組工作的對比,展現(xiàn)了鄰亞甲基苯醌在天然產(chǎn)物構(gòu)建中的高效性,并由此我們提出利用這一策略來高效的合成含有苯并螺縮酮骨架的天然產(chǎn)物Virgatolides A-C。第二章鄰亞甲基苯醌中間體在天然產(chǎn)物Virgatolides A-C全合成中的應(yīng)用研究本章簡述了螺縮酮類天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點并介紹了天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的分離來源、結(jié)構(gòu)特點以及生物活性。通過對Virgatolides A-C進行逆合成分析,采用HDDA(hexadehydro-Diels-Alder)反應(yīng),o-QM Diels-Alder反應(yīng),Fleming-Tamao氧化以及Julia Olefination等關(guān)鍵反應(yīng)完成了對天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的骨架構(gòu)建。
【學(xué)位授予單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：R914.5

【相似文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 ;海洋動物中天然產(chǎn)物有望成為治療癌癥新藥[J];中國中醫(yī)藥信息雜志;2005年08期

2 ;《天然產(chǎn)物資源化學(xué)》[J];科學(xué)通報;2008年21期

3 ;第58屆天然產(chǎn)物高登研究會議(英文)[J];中國天然藥物;2009年02期

4 薛鮑;;我校承辦第三屆中泰天然產(chǎn)物與藥物發(fā)現(xiàn)雙邊學(xué)術(shù)研討會[J];西北大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2010年06期

5 岳鳳先;中藥優(yōu)勢的根本：理論體系？天然產(chǎn)物？[J];中國中醫(yī)基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)雜志;1995年01期

6 周莉;心胸博大,回歸天然深圳博大天然產(chǎn)物有限公司介紹[J];藥物生物技術(shù);1998年03期

7 陸江海;李秀蘭;劉沁舡;趙玉英;;天然產(chǎn)物與藥物的發(fā)現(xiàn)[J];國外醫(yī)藥(植物藥分冊);2000年02期

8 庾石山,馮孝章;新型結(jié)構(gòu)活性天然產(chǎn)物的化學(xué)研究[J];中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院學(xué)報;2004年04期

9 王普善;天然產(chǎn)物在新藥發(fā)現(xiàn)中的地位與機會(I)——重新審視天然產(chǎn)物藥物發(fā)現(xiàn)戰(zhàn)略[J];中國醫(yī)藥導(dǎo)刊;2005年05期

10 楊振寰,劉霞;制備高效液相色譜在天然產(chǎn)物分離中的應(yīng)用[J];中成藥;2005年12期

中國重要會議論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 胡金鋒;;低于200μg的微量天然產(chǎn)物能鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)嗎?[A];第七屆全國天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2008年

2 胡立宏;;經(jīng)典天然產(chǎn)物的再研究[A];第七屆全國天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2008年

3 張衛(wèi)東;;天然產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)與生物學(xué)研究相結(jié)合的思考[A];第七屆全國天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2008年

4 尤啟冬;;基于天然產(chǎn)物的新藥物研究[A];2010年中國藥學(xué)大會暨第十屆中國藥師周論文集[C];2010年

5 再帕爾·阿不力孜;;基于質(zhì)譜技術(shù)的天然產(chǎn)物分析方法研究[A];中國化學(xué)會第八屆天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2010年

6 胡金鋒;;利用天然產(chǎn)物調(diào)控腦功能基因的研究[A];第七屆全國天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2008年

7 孫昊鵬;郭青龍;尤啟冬;;基于天然產(chǎn)物的創(chuàng)新藥物研究[A];2011年全國藥物化學(xué)學(xué)術(shù)會議——藥物的源頭創(chuàng)新論文摘要集[C];2011年

8 唐功利;;復(fù)雜抗腫瘤天然產(chǎn)物的生物合成研究[A];中國化學(xué)會第9屆天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)會議論文集[C];2012年

9 董國強;王勝正;繆震元;張萬年;盛春泉;;基于抗腫瘤天然產(chǎn)物的化學(xué)生物學(xué)和新藥發(fā)現(xiàn)[A];第八屆全國化學(xué)生物學(xué)學(xué)術(shù)會議論文摘要集[C];2013年

10 王尉;杜寧;周曉晶;張婉;周悅;張經(jīng)華;;高速逆流色譜技術(shù)在天然產(chǎn)物研制方面的應(yīng)用[A];全國生物醫(yī)藥色譜學(xué)術(shù)交流會（2010景德鎮(zhèn)）論文集[C];2010年

中國重要報紙全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 文星明;湖南組建天然產(chǎn)物國際合作基地[N];中國化工報;2007年

2 本報記者 趙秋麗邋通訊員 呂善錕;以天然產(chǎn)物標(biāo)樣研究推進中藥國際化[N];光明日報;2008年

3 柯華　本報記者 洪繼東;從天然產(chǎn)物里提取“金子”[N];成都日報;2010年

4 記者 路平 通訊員 華萱;孫寶國院士當(dāng)主任[N];廣東科技報;2010年

5 楊杰松　金永紅;專家呼吁——加強以天然產(chǎn)物為來源的藥物創(chuàng)新[N];健康報;2009年

6 魏鋒 馬雙成 林瑞超 金紅軍;天然產(chǎn)物化學(xué)研究概況[N];中國醫(yī)藥報;2000年

7 高成森;我國天然產(chǎn)物數(shù)據(jù)庫投入使用[N];中國醫(yī)藥報;2002年

8 羅靜;南大教授獲英國皇家化學(xué)會獎[N];中國化工報;2007年

9 記者 陳雪;銀廣夏組建天然產(chǎn)物研發(fā)中心[N];中國證券報;2000年

10 劉洋邋鄭利剛 程卯生;組合庫設(shè)計策略助力新藥研發(fā)[N];中國醫(yī)藥報;2007年

中國博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 陳旺;DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅱα擬天然產(chǎn)物抑制劑的設(shè)計合成與抗腫瘤活性研究[D];山東大學(xué);2015年

2 劉杰;色酮類天然產(chǎn)物的全合成研究[D];蘭州大學(xué);2015年

3 張明智;天然產(chǎn)物Pimprinine的結(jié)構(gòu)改造及其衍生物的殺菌活性研究[D];華中師范大學(xué);2013年

4 孔凡棟;四株海洋來源真菌活性次級代謝產(chǎn)物的研究[D];中國海洋大學(xué);2015年

5 楊娟;Communesin類天然產(chǎn)物的合成研究及基于鈀、銅催化的C-H官能團化的合成方法學(xué)研究[D];蘭州大學(xué);2013年

6 Piar Ali;天然產(chǎn)物的系統(tǒng)性藥物篩選和藥物靶點相互作用預(yù)測[D];西北農(nóng)林科技大學(xué);2016年

7 尹建朋;天然產(chǎn)物Paracaseolide A 和 Aphadilactones A-D的全合成及構(gòu)效關(guān)系研究[D];蘭州大學(xué);2016年

8 田天;苯并螺環(huán)縮酮類天然產(chǎn)物骨架的不對稱構(gòu)筑以及Murrayazoline的全合成研究[D];蘭州大學(xué);2016年

9 王勇;天然產(chǎn)物Rubriflordilactone B的合成研究[D];蘭州大學(xué);2016年

10 喻艷超;具有苯并含氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的光活性天然產(chǎn)物全合成研究[D];哈爾濱理工大學(xué);2016年

中國碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 馬曉琴;手性黃烷酮及苯并吡喃類黃酮天然產(chǎn)物的全合成研究[D];寧夏大學(xué);2015年

2 丁群山;吲哚啉衍生物的不對稱合成及在天然產(chǎn)物(-)-Angustureine合成中的應(yīng)用[D];鄭州大學(xué);2015年

3 石美智;天然產(chǎn)物與OATP1B1相互作用的研究和OATP2B1N-糖基化對功能和表達的影響[D];蘇州大學(xué);2015年

4 趙磊;Combretastatin A-4類似物的合成與活性研究[D];上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院;2015年

5 王風(fēng)樓;多種天然產(chǎn)物的抗衰老研究及其在眼霜中的應(yīng)用[D];上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院;2015年

6 王陳超;喹啉和原花色素類天然產(chǎn)物的合成研究[D];哈爾濱工業(yè)大學(xué);2015年

7 王瑤;天然產(chǎn)物奎寧和(+)-Gossonorol的合成研究[D];杭州師范大學(xué);2015年

8 蔣惠芳;二芳基庚烷類化合物的合成研究[D];杭州師范大學(xué);2015年

9 胡帥帥;新型微提取技術(shù)的研究及其在天然產(chǎn)物中的應(yīng)用[D];杭州師范大學(xué);2015年

10 張軍慶;基于齊墩果酸的“類天然產(chǎn)物”合成研究[D];西南科技大學(xué);2015年

，

本文編號：1317685