本文關(guān)鍵詞：高效除草劑苯吡唑草酮的合成，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：苯吡唑草酮是一種高效新型玉米天除草劑,對幾乎所有類型的玉米具有良好的選擇性,殺草譜廣、速度快、防治安全徹底,對玉米雜草的防治具有重要意義。本文前期研究了國內(nèi)外苯吡唑草酮的合成方法,通過實驗對比了以2,3-二甲基硝基苯、2,3-二甲基苯甲酸以及2-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯分別為原料的實驗路線,我們提出了一條新的相對簡單可工業(yè)化的合成方法。該法首先以2,3-二甲基苯胺為原料,經(jīng)過甲硫化、溴代、氧化、肟化以及成環(huán)反應合成了第一個片段3-(3-溴-2-甲基-6-甲磺酰基苯基)-4,5二氫異惡唑。然后以甲氧基丙烯酸甲酯、甲基肼為原料合成第二個片段1-甲基-5-羥基吡唑鹽酸鹽。最后,3-(3-溴-2-甲基-6-甲磺酰基苯基)-4,5二氫異惡唑與1-甲基-5-羥基吡唑鹽酸鹽通過插羰重排反應合成了最終的產(chǎn)品苯吡唑草酮。在實驗進行過程中我們對溶劑的選擇、溶劑的回收利用、物料的用料比、實驗反應時間、副產(chǎn)物的控制、產(chǎn)品的跟蹤監(jiān)測、產(chǎn)品的后處理以及產(chǎn)品的分析提純等題進行了總結(jié)優(yōu)化,使得各步的中間體純度達到后續(xù)工藝開發(fā)的需求,而且前五步的生產(chǎn)工藝已經(jīng)達到完全可以工業(yè)化的程度。此外,我們用高效液相色譜、液質(zhì)聯(lián)分析方法對實驗過程進行了跟蹤,對各步得到的產(chǎn)品用核磁共振氫譜進行了表征與驗證。實驗結(jié)果表明,用該法合成苯吡唑草酮簡單容易,且可用于生產(chǎn)苯吡唑草酮,并有工業(yè)化的潛力。
【關(guān)鍵詞】：苯吡唑草酮 新工藝 優(yōu)化 合成 工業(yè)化
【學位授予單位】：北京理工大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：TQ457.2
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-8
• 第1章 緒論8-15
• 1.1 玉米田除草劑的發(fā)展概況8-10
• 1.2 苯吡唑草酮合成方案10-14
• 1.3 本論文研究的內(nèi)容及意義14-15
• 第2章 實驗部分15-22
• 2.1 試劑及儀器15-16
• 2.2 苯吡唑草酮的合成16-22
• 2.2.1 中間體 2（2,3-二甲基苯甲硫醚）的制備17
• 2.2.2 中間體 3（2,3-二甲基4甲硫基溴苯）的制備17-18
• 2.2.3 中間體 4（2,3-二甲基4甲磺�；灞剑┑闹苽�18
• 2.2.4 中間體 5（3-溴2甲基6甲磺酰基苯甲醛肟）的制備18-19
• 2.2.5 中間體a（3 -(3-溴2甲基6甲磺�；交�)-4,5 二氫異惡唑）的制備19
• 2.2.6 中間體b（1-甲基5羥基吡唑）的制備19-20
• 2.2.7 目標產(chǎn)品c（苯吡唑草酮）的制備20-22
• 第3章 實驗結(jié)果與討論22-32
• 3.1 2,3-二甲基苯甲硫醚的合成實驗分析22-23
• 3.2 2,3-二甲基4甲硫基溴苯的合成實驗分析23-24
• 3.3 2,3-二甲基4甲磺�；灞降暮铣蓪嶒灧治�24
• 3.4 3-溴2甲基6甲磺�；郊兹╇康暮铣蓪嶒灧治�24-27
• 3.5 3-(3-溴2甲基6甲磺�；交�)-4,5 二氫異惡唑的合成實驗分析27-28
• 3.6 1-甲基5羥基吡唑的合成實驗分析28-30
• 3.7 目標產(chǎn)品苯吡唑草酮的合成實驗分析30-32
• 第4章 結(jié)論32-33
• 參考文獻33-35
• 附錄35-39
• 致謝39

【相似文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 劉長令，，林柄棟，李斌;3，5－二氯－1－甲基－4－吡唑羧酸的制備[J];精細化工;1996年02期

2 楊緒紅;曹曉蓓;金小紅;吳鳴虎;;吡唑并嘧啶酮的合成進展[J];有機化學;2013年10期

3 申桂英;嘧啶基吡唑衍生物[J];精細與專用化學品;2001年22期

4 朱萬仁,胡培植,李美英,吳成泰,黃筱玲;新型2,6-雙(3,5-二取代吡唑基-1-羰基)吡啶的合成[J];有機化學;2004年03期

5 劉長令;本期推薦——吡唑系列化合物[J];精細與專用化學品;2005年12期

6 高鴻雁;薛紅;;二吡唑烷配合物的研究進展[J];化工技術(shù)與開發(fā);2006年04期

7 阿布拉江·克依木;海尼木·夏木西;;1,3-二苯基-5-氯-吡唑-4-甲醛腙類化合物的合成[J];化學試劑;2011年08期

8 黃生建;張春雷;徐燦闖;汪文婷;;3,4-二甲基吡唑磷酸鹽的合成[J];浙江化工;2012年12期

9 魯源,崔秀芳,李占江,龐吉海,蔡孟深;吡唑類化合物的研究(Ⅵ)——吡唑[3,4-e]并-1,2,4-三嗪和吡唑[3,4-e]并-1,2,3,4-四嗪衍生物的合成[J];高等學�；瘜W學報;1993年02期

10 王繼軍;;3(5)-甲基吡唑及其應用[J];川化;1997年01期

中國重要會議論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 孫小強;席海濤;孟啟;姜艷;陳娟;張秀芹;;吡唑酸的合成[A];中國化學會第二十五屆學術(shù)年會論文摘要集（上冊）[C];2006年

2 李建源;季麗;潘雪華;柏祝;賀海鷹;陳曙輝;李革;;一種3,5-二取代吡唑的合成方法[A];中國化學會第26屆學術(shù)年會有機化學分會場論文集[C];2008年

3 段鵬程;陳景獲;劉亞美;楊光;;半剛性雙吡唑與銀,銅形成的配合物的結(jié)構(gòu)研究[A];中國化學會第28屆學術(shù)年會第8分會場摘要集[C];2012年

4 劉亞美;張文華;段鵬程;楊光;;三吡唑與銅(Ⅰ)形成的配合物的結(jié)構(gòu)研究[A];中國化學會第28屆學術(shù)年會第8分會場摘要集[C];2012年

5 周光華;安悅;韓晶;張興晶;張元紅;張寶麗;邢永恒;;4-硝基-3,5-二取代吡唑衍生物的合成研究[A];中國化學會第二十五屆學術(shù)年會論文摘要集（上冊）[C];2006年

6 潘愛清;唐良富;;有機功能化的雙吡唑甲烷及其相關(guān)反應研究[A];中國化學會第26屆學術(shù)年會有機化學分會場論文集[C];2008年

7 吳鳴虎;胡繼環(huán);楊緒紅;孫紹發(fā);;6-芳基-3-氰基-5-烷氨基-1-對甲苯基-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮的合成[A];中國化學會第26屆學術(shù)年會有機化學分會場論文集[C];2008年

8 朱興城;丁亞洲;張云黔;朱必學;;3,5-二甲基吡唑與鋅(Ⅱ)配合物合成及性質(zhì)[A];大環(huán)化學和超分子化學的新發(fā)展——當前學科交叉的一個重要橋梁——中國化學會全國第十五屆大環(huán)化學暨第七屆超分子化學學術(shù)討論會論文摘要集[C];2010年

9 樂玉平;蔣元松;萬文;蔣海珍;鄧紅梅;郝健;;含氟吡唑衍生物有機發(fā)光材料的研究[A];中國化學會第十一屆全國氟化學會議論文摘要集[C];2010年

10 靳妍;;吡唑并三唑成色劑分散技術(shù)的研究[A];中國感光學會銀鹽專業(yè)委員會學術(shù)報告會論文集[C];2002年

中國博士學位論文全文數(shù)據(jù)庫 前1條

1 任鐵鋼;中位芳基吡唑卟啉的合成及其發(fā)光性能的研究[D];湖南大學;2005年

中國碩士學位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 郭連永;羧酸吡唑、咪唑、吲哚合成的理論計算研究[D];齊魯工業(yè)大學;2015年

2 高林;銅催化下吡唑并[1,5-α]喹唑啉（酮）的合成新方法研究[D];河南師范大學;2015年

3 吳世喜;1-(3-氯-吡啶-2-基)-5-三氟甲基-4-吡唑酰胺類化合物的合成及生物活性研究[D];貴州大學;2015年

4 郝琳;2-甲基-7-氨基-5-羥基-吡唑[1，5-a]并嘧啶及基衍生物和5-氨基-2，7-二羥基—吡唑[1，5-a]并嘧啶的合成[D];內(nèi)蒙古醫(yī)科大學;2014年

5 曲智強;含吲哚結(jié)構(gòu)的吡唑酰胺的合成及抑菌活性研究[D];山東農(nóng)業(yè)大學;2015年

6 高桂遠;吡唑羧酸衍生物及其配合物的設(shè)計、合成和性質(zhì)研究[D];東南大學;2015年

7 劉英賢;高效除草劑苯吡唑草酮的合成[D];北京理工大學;2015年

8 連松;糖基修飾的吡唑衍生物的合成及生物活性研究[D];山東大學;2010年

9 黃敏;1-芳基-3-吡唑醇及其衍生物的合成[D];南京理工大學;2014年

10 孟慶洋;新型吡唑并吡啶類抗腫瘤藥物的設(shè)計與合成[D];山東大學;2010年

  本文關(guān)鍵詞：高效除草劑苯吡唑草酮的合成，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號：382865