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β-酮基取代的二芳基膦氧化物羰基α-位的鹵代反應

發(fā)布時間:2021-04-14 21:06
  β-酮基二芳基膦氧化物是一類非常重要的有機膦化合物,在有機合成化學中具有廣泛的用途,研究β-酮基二芳基膦氧化物參與的轉(zhuǎn)化引起合成化學家的關注。本文總結歸納了β-酮基二芳基膦氧化物合成的最新研究進展,并對β-酮基取代的二芳基膦氧化物參與的有機反應做了簡單介紹。基于我們在活潑亞甲基類化合物鹵代反應的工作積累,我們以廉價易得的N-氯代丁二酰亞胺(NCS)作為氯源,甲苯作為溶劑,成功地實現(xiàn)了β-酮基取代的二芳基膦氧化物羰基α-位的氯代反應。該方法無需加入酸性或堿性催化劑,反應條件溫和,操作簡單,具有廣泛的底物適用性。而且,我們以N-溴代丁二酰亞胺(NBS)作為溴源,也順利得到了相應的溴代產(chǎn)物。最后,在此消旋反應的基礎上,我們對相應的不對稱轉(zhuǎn)化做了一定的探索,取得了初步的結果。 

【文章來源】:蘭州大學甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:97 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 β-酮基二芳基膦氧化物的合成及應用
    1.1 引言
    1.2 β-酮基二芳基膦氧化物的合成及應用
        1.2.1 β-酮基二芳基膦氧化物的合成
        1.2.2 β-酮基二芳基膦氧化物在合成中的應用
    1.3 本章小結
    參考文獻
第二章 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位的鹵代反應
    2.1 引言
    2.2 膦酸酯α-位的鹵代反應概述
    2.3 模板底物反應的設計、條件篩選及優(yōu)化
        2.3.1 反應設計
        2.3.2 條件優(yōu)化
            2.3.2.1 氯源的篩選
            2.3.2.2 溶劑的篩選
            2.3.2.3 溫度的篩選
    2.4 底物擴展
        2.4.1 模板反應的底物適用范圍
        2.4.2 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位的溴代反應
    2.5 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位不對稱氯代反應研究
        2.5.1 溶劑的篩選
        2.5.2 溶劑的篩選
        2.5.3 催化劑的篩選
        2.5.4 添加劑的篩選
    2.6 實驗部分
        2.6.1 試劑與儀器
        2.6.2 底物的制備
        2.6.3 模板反應的實驗操作
    2.7 譜圖數(shù)據(jù)
        2.7.1 部分底物譜圖數(shù)據(jù)
        2.7.2 產(chǎn)物譜圖數(shù)據(jù)
    2.8 不對稱的分離條件
    2.9 本章小結
    參考文獻
在學期間研究成果
致謝
附錄
    關鍵化合物NMR核磁共振譜圖


【參考文獻】:
期刊論文
[1]β-羰基膦氧化合物的合成研究進展[J]. 阮利衡,劉暢,孫京,周明東.  有機化學. 2019(09)
[2]鹽酸促進、銅/鐵共催化2-取代丙烯酸酯與膦氧類化合物的脫酯氧膦化反應(英文)[J]. 王華斌,付強,張智杰,高明,姬建新,易東.  有機化學. 2018(08)



本文編號:3138015

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