本文關(guān)鍵詞：基于喹啉、萘酰亞胺的雙光子黏度熒光探針的設(shè)計(jì)、合成以及性能研究　出處：《安徽大學(xué)》2017年碩士論文　論文類(lèi)型：學(xué)位論文

  更多相關(guān)文章： 雙光子 熒光探針 黏度 溶酶體 生物成像

【摘要】：小分子熒光探針由于能夠有效地定位細(xì)胞,快速地檢測(cè)細(xì)胞中的諸如信號(hào)小分子、金屬離子、黏度、極性等生命微環(huán)境中重要的信號(hào)物質(zhì)以及性能,已經(jīng)成為細(xì)胞顯影方面的一種極其重要的工具。通過(guò)較為簡(jiǎn)單的合成方法,人們就可以設(shè)計(jì)并合成出理想的小分子熒光探針,對(duì)細(xì)胞甚至是亞細(xì)胞器中的生命微環(huán)境進(jìn)行熒光成像。近年來(lái),雙光子熒光探針相較于單光子熒光探針,已經(jīng)成為一種檢測(cè)生命微環(huán)境中的極其重要的工具,基于其激發(fā)能量低,穿透深度大,光損傷小,減少細(xì)胞自熒光干擾等一系列優(yōu)點(diǎn)。溶酶體作為細(xì)胞當(dāng)中的"消化器官",其pH值偏酸性(4.5～5.5),其中含有大量的溶解酶,承擔(dān)了細(xì)胞生理過(guò)程中消化和溶解的作用。溶酶體的功能如果出現(xiàn)紊亂,這將會(huì)對(duì)細(xì)胞的生理過(guò)程產(chǎn)生惡劣的影響,甚至?xí)蔀橐幌盗屑膊‘a(chǎn)生的誘因。溶酶體黏度作為細(xì)胞中一種重要的微環(huán)境性能,影響著細(xì)胞中的物質(zhì)運(yùn)輸,介質(zhì)流動(dòng)等生理過(guò)程。溶酶體黏度的異常變化可能會(huì)導(dǎo)致例如動(dòng)脈硬化,阿茲海默癥,糖尿病等疾病。因而,設(shè)計(jì)一種檢測(cè)細(xì)胞黏度、溶酶體黏度的雙光子熒光探針是有重大的研究意義的。本文在閱讀和調(diào)研大量文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上,設(shè)計(jì)并合成了兩種雙光子黏度熒光探針,并通過(guò)質(zhì)譜、核磁共振氫譜和核磁共振碳譜等表征手段對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了精確的結(jié)構(gòu)表征。而且,我們還通過(guò)對(duì)其進(jìn)行紫外可見(jiàn)光譜、熒光發(fā)射光譜和雙光子吸收截面的檢測(cè),進(jìn)一步研究了這兩個(gè)雙光子探針的光學(xué)性能。更重要的是,我們還對(duì)兩種化合物進(jìn)行了深入的生物熒光成像測(cè)試,包括共聚焦熒光生物成像、熒光壽命成像、活體熒光成像等等,并取得了有意義的結(jié)果。一、簡(jiǎn)要介紹了熒光探針的構(gòu)造以及熒光產(chǎn)生機(jī)理,雙光子熒光顯微成像技術(shù)及其優(yōu)點(diǎn)。二、設(shè)計(jì)并合成了一種基于喹啉基團(tuán)為母體的雙光子黏度熒光探針MCN,通過(guò)向甲氧基苯乙炔六位取代的喹啉醛母體上引入一個(gè)強(qiáng)吸電子單元二氰基乙烯基來(lái)合成探針MCN。在這一結(jié)構(gòu)中,利用二氰基乙烯基結(jié)構(gòu)的強(qiáng)吸電子能力,使其在這一分子結(jié)構(gòu)中充當(dāng)一個(gè)轉(zhuǎn)子的角色,實(shí)現(xiàn)探針MCN對(duì)以水和甘油為黏度體系的溶液中和細(xì)胞微環(huán)境中的黏度響應(yīng)。在MCN探針?lè)肿又?甲氧基結(jié)構(gòu)單元作為供電子基,苯乙炔六位取代的喹啉結(jié)構(gòu)單元作為大的共軛體系,二氰基乙烯基結(jié)構(gòu)單元作為吸電子基,共同構(gòu)成了一個(gè)良好的D-π-A結(jié)構(gòu),這使得探針MCN具有良好的雙光子性能。同時(shí),以喹啉基團(tuán)作為探針母體,使得探針MCN具有水溶性好,生物毒性低,熒光信號(hào)強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)。更重要的是,通過(guò)熒光共聚焦顯微成像以及熒光壽命成像并結(jié)合熒光壽命數(shù)值同黏度數(shù)值的線性關(guān)系等實(shí)驗(yàn)證實(shí),MCN能夠作為一個(gè)優(yōu)秀的雙光子黏度熒光探針檢測(cè)HeLa細(xì)胞中的黏度變化以及HeLa細(xì)胞中具體的黏度數(shù)值及其分布情況,同時(shí)還能對(duì)斑馬魚(yú)活體中的黏度信號(hào)進(jìn)行響應(yīng)。三、設(shè)計(jì)并合成了一種基于萘酰亞胺基團(tuán)的雙光子黏度熒光探針Lyso-NP,作為溶酶體靶向雙光子熒光探針用于檢測(cè)溶酶體黏度變化。通過(guò)向萘二酰亞胺,氮原子上引入溶酶體定位基團(tuán)嗎啉結(jié)構(gòu),四位上引入二甲氨基苯乙炔單元結(jié)構(gòu),合成得到探針Lyso-NP。在這一結(jié)構(gòu)中,利用二甲氨基的強(qiáng)供電子能力,使其在這一分子結(jié)構(gòu)中充當(dāng)轉(zhuǎn)子的角色,從而實(shí)現(xiàn)探針Lyso-NP對(duì)以水和甘油為黏度體系的溶液中以及亞細(xì)胞器溶酶體中的黏度響應(yīng)。在Lyso-NP探針?lè)肿又?二甲氨基結(jié)構(gòu)作為供電子基,苯乙炔四位取代的萘二酞亞胺結(jié)構(gòu)單元作為大的共軛體系,二乙氨基嗎啉結(jié)構(gòu)作為吸電子基,共同構(gòu)成了一個(gè)良好的D-π-A結(jié)構(gòu),這使得探針Lyso-NP具有良好的雙光子性能。同時(shí),以萘二酰亞胺基團(tuán)作為探針母體,使得探針Lyso-NP具有熒光信號(hào)穩(wěn)定,生物低毒性的優(yōu)勢(shì)。在MCF-7細(xì)胞中進(jìn)行生物共定位實(shí)驗(yàn)表明,探針Lyso-NP能夠很好地定位亞細(xì)胞器溶酶體。更重要的是,通過(guò)熒光共聚焦顯微成像以及熒光壽命成像并結(jié)合熒光壽命數(shù)值同黏度數(shù)值的線性關(guān)系等實(shí)驗(yàn)證實(shí),Lyso-NP能夠作為一個(gè)優(yōu)秀的雙光子黏度熒光探針檢測(cè)MCF-7細(xì)胞溶酶體中的黏度變化以及MCF-7細(xì)胞溶酶體中具體的黏度數(shù)值及其分布情況。
[Abstract]:In recent years , the two - photon fluorescence probe has become an extremely important tool in the detection of life microenvironment . A double - photon fluorescence probe MCN based on quinoline group is designed and synthesized . In this structure , the probe Lyso - NP can be used as probe matrix , so that the probe Lyso - NP has the advantages of stable fluorescence signal and low toxicity . It is more important that the probe Lyso - NP can be used as electron - withdrawing group to detect the viscosity change in the lysosome of MCF - 7 cell and the specific viscosity number and distribution of the lysosome of MCF - 7 cell .

【學(xué)位授予單位】：安徽大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類(lèi)號(hào)】：O657.3

【相似文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 魏學(xué)建;張獻(xiàn);姚金水;孫希軍;;雜環(huán)類(lèi)雙光子材料的研究進(jìn)展[J];山東輕工業(yè)學(xué)院學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2010年01期

2 任愛(ài)民,封繼康,趙顯,劉春玲,蘇忠民;反式二苯乙烯系列衍生物雙光子吸收截面的理論研究[J];高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報(bào);2001年07期

3 周虹屏,郝扶影,張居舟,趙祖志,李東梅,吳杰穎,田玉鵬,Hoong-Kun Fun;一種具有雙光子活性的新型吡啶鹽的合成、表征及性質(zhì)[J];應(yīng)用化學(xué);2005年06期

4 劉旭峰,鐘增培,許遵樂(lè);2,4,5-三苯基咪唑類(lèi)化合物的合成及其雙光子特性[J];中山大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2005年05期

5 周樹(shù)蘭;趙顯;孫學(xué)勤;程秀鳳;;取代基對(duì)二噻吩并噻吩衍生物的雙光子吸收性質(zhì)的影響[J];高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報(bào);2006年10期

6 孫學(xué)勤;趙顯;周樹(shù)蘭;李百東;程秀鳳;;分枝結(jié)構(gòu)對(duì)以N為耦合中心的多分枝分子的雙光子吸收性質(zhì)的影響[J];中國(guó)科學(xué)(B輯:化學(xué));2007年06期

7 劉常琳;王世杰;張?chǎng)?崔月芝;程貝君;李天鐸;;有機(jī)雙光子吸收材料研究及應(yīng)用進(jìn)展[J];化工新型材料;2009年08期

8 李文超;封繼康;任愛(ài)民;孫家鍾;于曉強(qiáng);王軍杰;;3,6-和2,7-咔唑衍生物單光子和雙光子吸收性質(zhì)的理論研究[J];高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報(bào);2010年01期

9 孫梅;胡寒梅;田玉鵬;蔣民華;;一種三取代結(jié)構(gòu)雙光子吸收材料的合成[J];功能材料;2010年12期

10 張獻(xiàn);黃寶麗;姚金水;于曉強(qiáng);;有機(jī)雜環(huán)類(lèi)雙光子材料的研究進(jìn)展[J];化學(xué)研究;2011年02期

相關(guān)會(huì)議論文 前10條

1 蘇新艷;徐洪耀;光善儀;;一種D-π-A型強(qiáng)雙光子吸收化合物的合成及性能研究[A];2009中國(guó)功能材料科技與產(chǎn)業(yè)高層論壇論文集[C];2009年

2 趙楊;任愛(ài)民;;芘衍生物的單、雙光子吸收性質(zhì)的理論研究[A];第十屆全國(guó)計(jì)算(機(jī))化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議論文摘要集[C];2009年

3 李昱;胡青;鐘成;秦金貴;;一種兼含卟啉和環(huán)糊精的用于雙光子動(dòng)力學(xué)治療的光敏體系的設(shè)計(jì)、合成與性能[A];大環(huán)化學(xué)和超分子化學(xué)的新發(fā)展——當(dāng)前學(xué)科交叉的一個(gè)重要橋梁——中國(guó)化學(xué)會(huì)全國(guó)第十五屆大環(huán)化學(xué)暨第七屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會(huì)論文摘要集[C];2010年

4 張良;田曉宇;何風(fēng);王英惠;楊延強(qiáng);鄭植仁;蘇文輝;;有機(jī)齊聚物雙光子吸收效應(yīng)的實(shí)驗(yàn)研究[A];中國(guó)光學(xué)學(xué)會(huì)2006年學(xué)術(shù)大會(huì)論文摘要集[C];2006年

5 李波;米君;周炯;錢(qián)士雄;;新型雙光子吸收材料的超快動(dòng)力學(xué)研究[A];第六屆全國(guó)光學(xué)前沿問(wèn)題研討會(huì)論文摘要集[C];2003年

6 余璇;劉智波;田建國(guó);;二硫化碳雙光子吸收性質(zhì)的理論和實(shí)驗(yàn)研究[A];第十屆全國(guó)計(jì)算(機(jī))化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議論文摘要集[C];2009年

7 丁紅娟;王傳奎;;不同分支分子的單雙光子吸收性質(zhì)[A];第十六屆全國(guó)原子與分子物理學(xué)術(shù)會(huì)議論文摘要集[C];2011年

8 劉曉婷;任愛(ài)民;;新型吡咯有機(jī)染料的雙光子吸收性質(zhì)的理論研究[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第28屆學(xué)術(shù)年會(huì)第13分會(huì)場(chǎng)摘要集[C];2012年

9 史萌;李華;蘇富芳;韓培高;;基于超靈敏躍遷實(shí)現(xiàn)銪配合物高效雙光子吸收誘導(dǎo)熒光[A];魯豫贛黑蘇五省光學(xué)（激光）學(xué)會(huì)2011學(xué)術(shù)年會(huì)論文摘要集[C];2011年

10 雷虹;黃振立;汪河洲;;電荷轉(zhuǎn)移化合物分子的雙光子吸收特性研究[A];第五屆全國(guó)光學(xué)前沿問(wèn)題研討會(huì)論文摘要集[C];2001年

相關(guān)博士學(xué)位論文 前10條

1 葉傳香;幾類(lèi)熒光蛋白的雙光子吸收及分子光學(xué)信號(hào)的表面增強(qiáng)行為的理論研究[D];中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué);2016年

2 李文超;雙光子吸收材料的理論研究[D];吉林大學(xué);2009年

3 趙楊;幾類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的理論研究[D];吉林大學(xué);2010年

4 王東;幾種吡啶鹽類(lèi)有機(jī)雙光子吸收染料光譜性能研究[D];山東大學(xué);2003年

5 韓德明;幾種雙光子吸收材料的分子設(shè)計(jì)研究[D];吉林大學(xué);2008年

6 黃雙;環(huán)噻吩類(lèi)有機(jī)雙光子吸收材料的理論研究[D];吉林大學(xué);2012年

7 姜義華;基于吡咯并吡咯二酮，，均三嗪及聯(lián)二噻唑雙光子材料的合成與性能研究[D];華東理工大學(xué);2012年

8 馮燕;芴類(lèi)雙光子吸收功能材料的合成及性能研究[D];安徽大學(xué);2010年

9 周新;雙光子吸收材料的分子設(shè)計(jì)研究[D];吉林大學(xué);2005年

10 張祥標(biāo);雙光子吸收材料的分子設(shè)計(jì)研究[D];吉林大學(xué);2007年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 王海紅;雙光子熒光傳感器的合成及性質(zhì)研究[D];蘭州大學(xué);2015年

2 劉守坤;Ⅱ-Ⅵ族半導(dǎo)體納米團(tuán)簇雙光子吸收特性的理論研究[D];哈爾濱工業(yè)大學(xué);2015年

3 陳素梅;超快激光作用下雙光子吸收方程及解的研究[D];河北工業(yè)大學(xué);2015年

4 劉金浩;水溶性雙光子聚合引發(fā)劑的制備及3D水凝膠微加工[D];天津大學(xué);2014年

5 葛新萍;雙光子吸收苯胺類(lèi)衍生物的合成、光學(xué)性質(zhì)及生物應(yīng)用[D];安徽大學(xué);2016年

6 李明利;砷化鎵雙光子響應(yīng)探測(cè)器特性研究及其電極優(yōu)化[D];吉林大學(xué);2016年

7 朱舒卷;有機(jī)染料/貴金屬納米復(fù)合雙光子吸收材料的制備與性質(zhì)[D];安徽大學(xué);2016年

8 阮東;以螺二芴為母體的光控?zé)晒鈧鞲衅饕约半p光子光致變色材料[D];上海師范大學(xué);2016年

9 龔兆翠;基于寡聚苯撐乙炔熒光納米粒子的制備及其雙光子成像研究[D];南京郵電大學(xué);2016年

10 武香蓮;新型雙光子吸收材料結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系的理論研究[D];山東師范大學(xué);2016年

本文編號(hào)：1389486