本文關鍵詞：新型香豆素類化合物的合成與性質研究

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【摘要】：香豆素是一類含有苯并吡喃酮結構的有機雜環(huán)化合物,其分子結構獨特,具有良好的熱力學和光化學穩(wěn)定性,由于分子內具有較大的共軛體系和強的電子轉移能力,因此便于進行結構修飾并易于引入多種功能基團,使其在生物醫(yī)藥、功能材料以及食品等領域都有廣泛的應用。本課題合成了3個系列共計15個新型香豆素類化合物,研究了它們的紫外、電化學性質以及抗菌、抗腫瘤活性。1.我們通過對香豆素、7-羥基香豆素、4-甲基傘形酮進行硝化、硝基還原等反應,并利用DCC/DMAP脫水縮合體系,將二茂鐵丁酸、二茂鐵甲�；岷捅蕉∷岱謩e與修飾過的香豆素中間體進行活性亞結構拼接,合成了3個系列,共計15個新型香豆素類化合物FcL_1~FcL_5、FcL_6~FcL_(10)和PhL11~PhL15,得到了3個目標化合物FcL_3、FcL_6和PhL_(13)的單晶結構。通過紅外、元素分析、核磁共振氫譜和核磁共振碳譜多種分析手段對它們的結構進行了表征。2.采用循環(huán)伏安法和常規(guī)脈沖法研究了含二茂鐵基香豆素類化合物FcL_1~FcL_(10)的電化學性質,研究表明這10個二茂鐵香豆素類化合物在電極表面均可發(fā)生可逆的單電子氧化還原反應,且反應受擴散控制。3.先采用紙片擴散法對15個目標化合物進行預篩選,初步判定對革蘭氏陰性菌均不具有藥效,只對革蘭氏陽性菌有一定藥效;后采用微量肉湯稀釋法針對革蘭氏陽性菌金黃色葡萄球菌進行深入測試,結果顯示含硝基化合物的MIC值明顯小于其它化合物,表明硝基基團的引入增強了抑菌活性。4.采用CCK-8方法測試了15個目標化合物對6種癌細胞的抗腫瘤活性。測試結果表明化合物FcL_1~FcL_5和PhL11~PhL15抗腫瘤活性相似,均對人膀胱癌細胞BIU-87、人胃癌細胞SGC-7901、人乳腺癌細胞MCF-7細胞株具有較好的選擇性抑制作用。另外經構效關系研究,發(fā)現(xiàn)甲基和酰胺基的引入可以改善化合物的抗腫瘤活性。
【學位授予單位】：鄭州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O626;TQ460.1

【相似文獻】

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1 周元清;新型香豆素類化合物的合成與性質研究[D];鄭州大學;2017年

2 唐軍;基于菲并咪唑、香豆素和氧雜蒽的新型熒光探針的合成與性能研究[D];鄭州大學;2017年

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本文編號：1299464