【摘要】：吡咯是非常重要的含氮雜環(huán)化合物,其衍生物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物中,參與生命活動,具有抗腫瘤、抗炎、抗細菌、抗氧化和抗真菌等作用。因此,吡咯及其衍生物的合成研究具有非常重要的意義。一般使用Paal-Knorr反應合成N-取代吡咯,Paal-Knorr反應的催化劑研究較多,可以是質(zhì)子酸、Lewis酸、固體酸等。這些催化劑存在諸多缺點,例如,價格昂貴、有毒、不可回收、后處理復雜等。本文開發(fā)可回收、易分離、環(huán)境友好催化劑,使得合成更加符合綠色化學要求。以2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)為單體,N,N'-亞甲基雙丙烯酰胺(MBA)為交聯(lián)劑,過硫酸鉀為引發(fā)劑,合成聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(PAMPS)。以聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(PAMPS)為非均相催化劑,催化伯胺和2,5-己二酮發(fā)生Paal-Knorr反應,合成N-取代吡咯。N-取代吡咯產(chǎn)率為87%-97%。PAMPS易與反應混合物分離,可回收循環(huán)利用。PAMPS含有磺酸基,電離出的H+起催化作用;同時PAMPS是高吸水樹脂,Paal-Knorr反應生成的水被PAMPS吸收,拉動反應正向進行。PAMPS的催化效果優(yōu)于732強酸型陽離子交換樹脂。以造紙廢料木質(zhì)素磺酸鈉為原料,通過離子交換的方法制備了木質(zhì)素磺酸。木質(zhì)素磺酸與Fe(OH)3反應制備了木質(zhì)素磺酸鐵。分別以木質(zhì)素磺酸、木質(zhì)素磺酸鐵為非均相催化劑,催化伯胺和2,5-己二酮,發(fā)生Paal-Knorr反應,合成N-取代吡咯。木質(zhì)素磺酸催化合成N-取代吡咯,產(chǎn)率為52%-97%;木質(zhì)素磺酸鐵催化合成的N-取代吡咯產(chǎn)率為82%-97%。木質(zhì)素磺酸和木質(zhì)素磺酸鐵均易于反應混合物分離,可回收循環(huán)利用。木質(zhì)素磺酸電離出的H+起催化作用;木質(zhì)素磺酸鐵電離出的Fe3+起催化作用。Paal-Knorr反應是親核反應,伯胺的親核能力越強,反應速率越快,N-取代吡咯的產(chǎn)率越高。這三種催化劑都是磺酸型高分子固體催化劑,為非均相催化劑,廉價易得、環(huán)境友好、易和反應混合物分離、可回收循環(huán)利用、反應操作簡便。
【學位授予單位】：內(nèi)蒙古農(nóng)業(yè)大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2019
【分類號】：O643.36;TQ251.31
【圖文】：

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【參考文獻】

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本文編號：2795700