基于吡唑醚菌酯的二甲二肟化合物設(shè)計(jì)與合成
發(fā)布時(shí)間:2021-12-29 09:33
第一個(gè)商品化的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑是由先正達(dá)公司研發(fā)出來(lái)的嘧菌酯,而后該新型殺菌劑就逐漸走入人們的視野成為一種新研發(fā)趨勢(shì),并且較其它殺菌劑而言,其有廣譜殺菌性、較高的生物活性和對(duì)哺乳動(dòng)物類的低毒性,因此其能在農(nóng)用化學(xué)品市場(chǎng)擁有可觀的口碑。一般說(shuō)來(lái),該類殺菌劑可分解為三個(gè)結(jié)構(gòu):藥效基團(tuán)、芳橋和側(cè)鏈,大部分文獻(xiàn)就是通過(guò)改變這三個(gè)結(jié)構(gòu)的某一官能團(tuán)來(lái)實(shí)現(xiàn)的。本文是以吡唑醚菌酯的結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ),引入肟菌酯的藥效基團(tuán)來(lái)設(shè)計(jì)合成的新殺菌劑。合成為后縮合法,先單獨(dú)合成兩部分中間體,最后通過(guò)兩個(gè)中間體結(jié)合得到最終產(chǎn)物二甲二肟化合物。中間體1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇是以對(duì)氯苯胺為原料合成對(duì)氯苯肼鹽酸鹽,肼結(jié)構(gòu)再與烯酯類結(jié)構(gòu)成環(huán),最后與氧化劑反應(yīng)得到1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇。中間體1-(2-溴甲苯基)-2-鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟經(jīng)三步反應(yīng)得到:先由鄰溴甲苯和草酰氯反應(yīng)得到雙酮結(jié)構(gòu),和甲氧基胺鹽酸鹽反應(yīng)得到N-甲氧基結(jié)構(gòu)后再引發(fā)與溴試劑的反應(yīng),最后和吡唑醇進(jìn)行取代,得到設(shè)計(jì)的含有二甲二肟結(jié)構(gòu)的殺菌劑。實(shí)驗(yàn)對(duì)二甲二肟化合物以及合成中間體化合物的表征方法有核磁譜圖分析和質(zhì)譜分析,證...
【文章來(lái)源】:大連理工大學(xué)遼寧省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校
【文章頁(yè)數(shù)】:59 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
引言
1 文獻(xiàn)綜述
1.1 殺菌劑
1.2 甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑
1.2.1 作用機(jī)制
1.2.2 構(gòu)效關(guān)系
1.2.3 發(fā)展前景
1.2.4 合成路線
1.3 基于吡唑醚菌酯結(jié)構(gòu)的雙肟基酯化合物的合成綜述
1.3.1 吡唑醚菌酯的概述
1.3.2 肟菌酯的概述
1.3.3 吡唑醚菌酯和肟菌酯的作用效果
2 課題的提出及合成路線的設(shè)計(jì)
2.1 課題的提出
2.2 合成路線的設(shè)計(jì)
2.2.1 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
2.2.2 1-(2-溴甲苯基)2鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
2.2.3 二甲二肟化合物的合成
3 二甲二肟化合物及中間體化合物的合成
3.1 實(shí)驗(yàn)儀器和化學(xué)試劑
3.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
3.1.2 化學(xué)試劑
3.2 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
3.2.1 對(duì)氯苯肼鹽酸鹽的合成
3.2.2 1-(4-氯苯基)吡唑烷3酮的合成
3.2.3 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
3.3 1,2-二鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
3.3.1 1,2-二鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮的合成
3.3.2 1,2-二鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
3.3.3 1-(2-溴甲苯基)2鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
3.4 二甲二肟化合物的合成
4 結(jié)果與討論
4.1 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
4.1.1 對(duì)氯苯肼鹽酸鹽的合成
4.1.2 1-(4-氯苯基)3吡唑酮的合成
4.1.3 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
4.2 二甲基二肟化合物的設(shè)計(jì)合成
4.2.1 初始化合物的合成設(shè)計(jì)
4.2.2 二甲基二肟化合物的合成
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄A 化合物的結(jié)構(gòu)表征
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文情況
致謝
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]甲氧基丙烯酸酯類等四大類殺菌劑市場(chǎng)概況及前景展望[J]. 嚴(yán)明,柏亞羅. 現(xiàn)代農(nóng)藥. 2016(06)
[2]2012—2016年專利過(guò)期農(nóng)藥品種點(diǎn)評(píng)(下)[J]. 柏亞羅. 中國(guó)農(nóng)藥. 2014(02)
[3]全球十大殺菌劑的市場(chǎng)與展望[J]. 孫克. 農(nóng)藥. 2013(07)
[4]2011年-2015年專利到期的農(nóng)藥品種之肟菌酯[J]. 周道煌,唐永軍,呂秀亭. 今日農(nóng)藥. 2012 (11)
[5]甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑——吡唑醚菌酯[J]. 楊麗娟,柏亞羅. 現(xiàn)代農(nóng)藥. 2012(04)
[6]甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的發(fā)展沿革及幾個(gè)主要品種的合成[J]. 關(guān)愛(ài)瑩,李慧超,張金波,孫旭峰,王立增. 精細(xì)與專用化學(xué)品. 2012(04)
[7]生物電子等排原理在農(nóng)藥與醫(yī)藥開(kāi)發(fā)中的應(yīng)用[J]. 宋倩,梅向東,寧君. 河北工業(yè)科技. 2009(02)
[8]創(chuàng)制殺菌劑烯肟菌胺生物活性及應(yīng)用(Ⅰ)──小麥白粉病[J]. 司乃國(guó),劉君麗,陳亮,蘭杰. 農(nóng)藥. 2008(10)
[9]Strobilurin類殺菌劑作用靶標(biāo)的研究進(jìn)展[J]. 閆曉靜,金淑惠,陳馥衡,王道全. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào). 2006(04)
[10]對(duì)氯苯肼鹽酸鹽的合成工藝[J]. 潘富友,楊健國(guó),梁華定,葛昌華. 應(yīng)用化學(xué). 2001(12)
本文編號(hào):3555864
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【學(xué)位級(jí)別】:碩士
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摘要
Abstract
引言
1 文獻(xiàn)綜述
1.1 殺菌劑
1.2 甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑
1.2.1 作用機(jī)制
1.2.2 構(gòu)效關(guān)系
1.2.3 發(fā)展前景
1.2.4 合成路線
1.3 基于吡唑醚菌酯結(jié)構(gòu)的雙肟基酯化合物的合成綜述
1.3.1 吡唑醚菌酯的概述
1.3.2 肟菌酯的概述
1.3.3 吡唑醚菌酯和肟菌酯的作用效果
2 課題的提出及合成路線的設(shè)計(jì)
2.1 課題的提出
2.2 合成路線的設(shè)計(jì)
2.2.1 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
2.2.2 1-(2-溴甲苯基)2鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
2.2.3 二甲二肟化合物的合成
3 二甲二肟化合物及中間體化合物的合成
3.1 實(shí)驗(yàn)儀器和化學(xué)試劑
3.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
3.1.2 化學(xué)試劑
3.2 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
3.2.1 對(duì)氯苯肼鹽酸鹽的合成
3.2.2 1-(4-氯苯基)吡唑烷3酮的合成
3.2.3 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
3.3 1,2-二鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
3.3.1 1,2-二鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮的合成
3.3.2 1,2-二鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
3.3.3 1-(2-溴甲苯基)2鄰甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
3.4 二甲二肟化合物的合成
4 結(jié)果與討論
4.1 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
4.1.1 對(duì)氯苯肼鹽酸鹽的合成
4.1.2 1-(4-氯苯基)3吡唑酮的合成
4.1.3 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
4.2 二甲基二肟化合物的設(shè)計(jì)合成
4.2.1 初始化合物的合成設(shè)計(jì)
4.2.2 二甲基二肟化合物的合成
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄A 化合物的結(jié)構(gòu)表征
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文情況
致謝
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]甲氧基丙烯酸酯類等四大類殺菌劑市場(chǎng)概況及前景展望[J]. 嚴(yán)明,柏亞羅. 現(xiàn)代農(nóng)藥. 2016(06)
[2]2012—2016年專利過(guò)期農(nóng)藥品種點(diǎn)評(píng)(下)[J]. 柏亞羅. 中國(guó)農(nóng)藥. 2014(02)
[3]全球十大殺菌劑的市場(chǎng)與展望[J]. 孫克. 農(nóng)藥. 2013(07)
[4]2011年-2015年專利到期的農(nóng)藥品種之肟菌酯[J]. 周道煌,唐永軍,呂秀亭. 今日農(nóng)藥. 2012 (11)
[5]甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑——吡唑醚菌酯[J]. 楊麗娟,柏亞羅. 現(xiàn)代農(nóng)藥. 2012(04)
[6]甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的發(fā)展沿革及幾個(gè)主要品種的合成[J]. 關(guān)愛(ài)瑩,李慧超,張金波,孫旭峰,王立增. 精細(xì)與專用化學(xué)品. 2012(04)
[7]生物電子等排原理在農(nóng)藥與醫(yī)藥開(kāi)發(fā)中的應(yīng)用[J]. 宋倩,梅向東,寧君. 河北工業(yè)科技. 2009(02)
[8]創(chuàng)制殺菌劑烯肟菌胺生物活性及應(yīng)用(Ⅰ)──小麥白粉病[J]. 司乃國(guó),劉君麗,陳亮,蘭杰. 農(nóng)藥. 2008(10)
[9]Strobilurin類殺菌劑作用靶標(biāo)的研究進(jìn)展[J]. 閆曉靜,金淑惠,陳馥衡,王道全. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào). 2006(04)
[10]對(duì)氯苯肼鹽酸鹽的合成工藝[J]. 潘富友,楊健國(guó),梁華定,葛昌華. 應(yīng)用化學(xué). 2001(12)
本文編號(hào):3555864
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