本文關(guān)鍵詞：草酸龍腦酯手性異構(gòu)體的合成及譜學(xué)性質(zhì)對比研究

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【摘要】：分別以左旋龍腦(艾片)、右旋龍腦(冰片)、艾片及冰片組成的外消旋龍腦為原料,與草酰氯發(fā)生間接酯化反應(yīng)合成了3種光學(xué)活性的草酸龍腦酯,經(jīng)乙醇重結(jié)晶后GC純度99.9%,通過手性液相色譜分析證明合成的消旋龍腦酯中同時(shí)含有左旋體、內(nèi)消旋體和右旋體,其質(zhì)量比近似為1∶2∶1。利用二維核磁共振技術(shù)~1H-~1H COSY、HSQC及HMBC等手段對左旋的草酸龍腦酯的碳原子及氫原子進(jìn)行歸屬,并采用GC-MS、FT-IR、~1H NMR、~(13)C NMR等對比研究了所合成的左旋、右旋及消旋的草酸龍腦酯的譜學(xué)性質(zhì),還進(jìn)一步對比了合成的消旋龍腦酯與人工混合而成的外消旋體的譜學(xué)特征。結(jié)果表明:左旋、右旋及人工混合的外消旋的草酸龍腦酯雖然旋光性不同,但其譜學(xué)性質(zhì)沒有明顯的差別,而由外消旋龍腦與草酰氯合成得到的消旋產(chǎn)物中所含的內(nèi)消旋體,其分子兩側(cè)的碳?xì)湓訁s表現(xiàn)出比較明顯的核磁化學(xué)環(huán)境及譜學(xué)性質(zhì)差異,主要體現(xiàn)在8-與8'-、3-與3'-位上的氫及1-與1'-、3-與3'-、11-與11'-位上的碳的化學(xué)位移值不相等。
【作者單位】： 中國林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所生物質(zhì)化學(xué)利用國家工程實(shí)驗(yàn)室國家林業(yè)局林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開放性實(shí)驗(yàn)室江蘇省生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室;福建省香產(chǎn)品質(zhì)量檢驗(yàn)中心;中國林業(yè)科學(xué)研究院林業(yè)新技術(shù)研究所;
【關(guān)鍵詞】： 光學(xué)活性 龍腦 草酰氯 草酸龍腦酯 譜學(xué)性質(zhì)
【基金】：農(nóng)業(yè)科學(xué)技術(shù)成果轉(zhuǎn)化資金項(xiàng)目(2013GB24320604)
【分類號】：O621
【正文快照】： YUAN Xiao-min(1.Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF;National Engineering Lab.for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab.of Forest Chemical Engineering,SFA;Key Lab.of Biomass Energy and Material,Jiangsu Province,Nanjing 210042,Chi

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本文編號：939527