本文關鍵詞：含二茂鐵和香豆素有機錫化合物的合成、結構與性質研究

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【摘要】：有機錫化合物在農業(yè)生產、工業(yè)催化、環(huán)境科學、有機合成化學以及配位化學等多個領域都有廣泛的應用,近年有機錫化合物作為殺菌和抗癌藥物研究倍受關注。本論文選擇二茂鐵酰腙和香豆素羧酸與二烴基氯化錫或烴基氧化錫反應,將二茂鐵和香豆素功能基團引入有機錫分子中,合成了兩個系列的有機錫化合物,利用元素分析、核磁共振波譜、紅外光譜、紫外吸收光譜和X-射線單晶衍射等技術表征了其結構,獲得了系列結構新穎的有機錫化合物,并初步研究了它們的電化學性質、抑菌活性及與DNA的相互作用。二茂鐵甲酰肼與鄰羥基苯乙酮或苯甲酰丙酮發(fā)生縮合反應生成二茂鐵酰腙Schiff堿(1、6和10),然后與二烴基二氯化錫在三乙胺存在下反應合成了11種新的二茂鐵酰腙有機錫化合物(2-13),利用紅外光譜、元素分析、核磁共振氫譜和碳譜確證了其結構,通過X-射線單晶衍射測定了11個化合物的晶體結構。結果表明二茂鐵甲酰肼和苯甲酰丙酮縮合反應后得到五元吡唑環(huán),在三乙胺作用下發(fā)生開環(huán),以烯醇和亞胺的形式與錫原子結合�；衔�(2-13)的中心錫原子是5配位的,具有畸變三角雙錐構型,酚氧和烯醇氧或兩個烯醇氧占據軸向位置,2個烴基碳和1個亞胺氮位于三角平面。通過循環(huán)伏安法測定了配體和有機錫化合物的電化學性質,結果表明有機錫化合物比配體的還原性更強,更容易被氧化。水楊醛或取代水楊醛與丙二酸二乙酯發(fā)生Knoevenagel反應,經水解得到香豆素-3-羧酸,然后與三烴基氫氧化錫或二烴基氧化錫發(fā)生酯化反應,制備了7種有機錫香豆素羧酸酯,采用紅外光譜、元素分析、核磁共振氫譜和碳譜表征了其結構。利用X-射線單晶衍射技術測定了7個化合物的晶體結構,結果表明由于取代基的不同,錫原子呈現不同的配位構型。三苯基錫香豆素羧酸酯(17)的錫原子具有三角雙錐構型,分子間通過羧酸羰基與甲醇間氫鍵形成一維鏈狀結構;三環(huán)己基錫香豆素羧酸酯(18)和三環(huán)己基錫甲氧基香豆素羧酸酯(20)通過羧酸和鄰近分子的香豆素酯羰基對錫原子配位形成五配位結構的一維鏈狀結構;苯丁基錫香豆素羧酸酯(19)錫原子為四配位的畸變四面體構型;二丁基錫香豆素羧酸酯(21)和二丁基錫甲氧基香豆素羧酸酯(22)的錫原子為七配位的五角雙錐構型和五配位的三角雙錐構型,通過μ2O和羧基上Sn-O橋連形成的四核梯形結構;二丁基錫二乙胺基香豆素羧酸酯(23)的錫原子通過羧基單齒和雙齒配位形成五配位的三角雙錐構型。通過紫外吸收光譜法測定有機錫香豆素羧酸酯與小牛胸腺DNA的相互作用,結果表明二丁基錫二乙胺基香豆素羧酸酯(23)可以嵌插在小牛胸腺DNA中。通過微量熱法測定了有機錫化合物對大腸桿菌的抑菌活性,結果表明二丁基錫甲氧基香豆素羧酸酯(22)具有與青霉素鈉相當的抑菌活性。本論文豐富了有機錫化合物的結構化學,為進一步研究二茂鐵基及香豆素有機錫化合物的其他性質和應用提供了實驗基礎。
【關鍵詞】：有機錫化合物 香豆素 二茂鐵 晶體結構 生物活性
【學位授予單位】：曲阜師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O641.4
【目錄】：

• 摘要3-5
• Abstract5-8
• 第一章 緒論8-17
• 1.1 酰腙Schiff堿有機錫化合物的發(fā)展8-11
• 1.2 有機錫羧酸酯的結構研究11-14
• 1.3 有機錫化合物的應用14-15
• 1.4 選題意義15-17
• 第二章 二茂鐵酰腙有機錫化合物的合成與結構研究17-42
• 引言17
• 2.1 二茂鐵甲酰肼縮鄰羥基苯乙酮錫化物的合成17-27
• 一、實驗部分17-19
• 二、結果與討論19-27
• 2.2 二茂鐵甲酰肼縮 3，，5-二溴鄰羥基苯乙酮錫化物的合成27-33
• 一、實驗部分27-28
• 二、結果與討論28-33
• 2.3 二茂鐵甲酰肼縮苯甲酰丙酮錫化物的合成33-42
• 一、實驗部分33-35
• 二、結果與討論35-42
• 第三章 有機錫香豆素羧酸酯的合成與結構研究42-62
• 引言42-43
• 3.1 實驗部分43-47
• 3.2 結果與討論47-62
• 第四章 有機錫化合物的性質研究62-68
• 4.1 二茂鐵有機錫電化學性質的測定62-64
• 4.2 香豆素有機錫化合物與DNA的作用64-66
• 4.3 有機錫化合物抑菌活性的測定66-68
• 本文總結68-69
• 參考文獻69-74
• 攻讀碩士期間的研究成果74-75
• 致謝75

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本文編號：564262