本文以2-甲基苯并噁唑和2,6-位取代的苯甲醛為原料,在叔丁醇鉀,在N,N-二甲基甲酰胺中合成了 3種2,6-位取代的苯乙烯基苯并噁唑,并通過(guò)烯烴加溴、脫溴的方法合成了 3種2,6-位取代的苯乙炔基苯并噁唑,分別是2,6-二氟苯乙炔基苯并噁唑、2,6-二氯苯乙炔基苯并噁唑、2,4,6-三甲基苯乙炔基苯并噁唑;同時(shí)本文采用相同的方法路線,以1-萘甲醛和2-萘甲醛為原料,合成了 2種萘乙炔基苯并噁唑類(lèi)化合物。本文又以含有不同取代基的鹵代芳烴和三甲基硅基乙炔為原料,通過(guò)Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)合成了 10種對(duì)稱的和不對(duì)稱的二苯基乙炔類(lèi)的化合物。將合成的多種二苯基乙炔類(lèi)化合物溶解在乙腈溶液中進(jìn)行光照,發(fā)現(xiàn)這類(lèi)化合物具有光活性,且經(jīng)過(guò)長(zhǎng)時(shí)間光照分離得到了含有不同取代基的苯甲酸類(lèi)的化合物,并用單晶體衍射法測(cè)定了對(duì)甲氧基苯甲酸的晶體結(jié)構(gòu)。將上述合成的3種2,6-位取代的苯乙炔基苯并噁唑分別和二苯基乙炔類(lèi)化合物以及2種萘乙炔基苯并噁唑溶解在甲醇和乙腈中進(jìn)行交叉光照,研究了它們的光化學(xué)特性,并探討了光反應(yīng)的機(jī)理,最后得到了 9種未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的光化學(xué)產(chǎn)物,分別是1-(2,6-二氯苯基)-2,3-二(2...

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【學(xué)位級(jí)別】：碩士

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摘要
Abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 光環(huán)加成反應(yīng)
        1.1.1 [2+2]光環(huán)加成反應(yīng)
        1.1.2 [4+2]光環(huán)加成反應(yīng)
        1.1.3 [4+4]光環(huán)加成反應(yīng)
    1.2 二芳基乙炔類(lèi)化合物的合成和環(huán)加成反應(yīng)
        1.2.1 二芳基乙炔類(lèi)化合物的合成
        1.2.2 二芳基乙炔類(lèi)化合物的氧化反應(yīng)
        1.2.3 二芳基乙炔類(lèi)化合物的光環(huán)加成反應(yīng)
        1.2.4 二芳基乙炔類(lèi)化合物的催化環(huán)加成反應(yīng)
    1.3 Photo-Dehydro-Diels-Alder反應(yīng)
        1.3.1 PDDA反應(yīng)的機(jī)理
        1.3.2 芳乙炔酮和芳乙炔酯及其衍生物的PDDA反應(yīng)
        1.3.3 雜芳基乙炔及其衍生物的PDDA反應(yīng)
    1.4 本文的工作
第二章 實(shí)驗(yàn)部分
    2.1 試劑和儀器
    2.2 合成路線
    2.3 合成部分
        2.3.1 對(duì)稱的二苯乙炔類(lèi)化合物的合成
        2.3.2 不對(duì)稱的二苯乙炔類(lèi)化合物的合成
        2.3.4 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑的合成
        2.3.5 二苯基乙炔類(lèi)化合物自身的光反應(yīng)
        2.3.6 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑和萘乙炔基苯并噁唑的交叉PDDA反應(yīng)
        2.3.7 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑和二苯乙炔類(lèi)化合物交叉的PDDA反應(yīng)
第三章 結(jié)果與討論
    3.1 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑的合成
        3.1.1 核磁共振譜圖解析
        3.1.2 高分辨率質(zhì)譜解析
    3.2 二苯乙炔類(lèi)化合物的光反應(yīng)研究
    3.3 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑和二苯乙炔類(lèi)化合物以及萘乙炔基苯并噁唑交叉的PDDA反應(yīng)研究
        3.3.1 實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.2 核磁共振圖譜解析
        3.3.3 高分辨率質(zhì)譜解析
        3.3.4 單晶結(jié)構(gòu)解析
        3.3.5 反應(yīng)機(jī)理的探討
第四章 結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄Ⅰ ¹H NMR、¹³C NMR和HRMS
附錄Ⅱ 晶體結(jié)構(gòu)和晶胞參數(shù)
致謝
作者攻讀學(xué)位期間的研究成果和發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄
作者和指導(dǎo)教師簡(jiǎn)介
附件



本文編號(hào)：4046049