1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓化合物是一類重要的具有生理活性和藥理活性的含氮雜環(huán)化合物,具有抗焦慮、抗抑郁、抗驚厥、抗炎、鎮(zhèn)靜和催眠作用,其重要的藥理價(jià)值已經(jīng)延深到治療癌癥、精神分裂癥和心血管等疾病。1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓及其衍生物除了具有重要的藥理價(jià)值之外,還可用于合成丙烯酸纖維染料和各種稠環(huán)化合物。因此,發(fā)展高效且綠色的合成策略用于合成1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓化合物仍是當(dāng)代有機(jī)合成化學(xué)研究方向。本課題組前期一直致力于1,5-苯并氮雜卓化合物的綠色合成,鑒于此,本文發(fā)展了幾類新穎的多組分/串聯(lián)一鍋合成具有不同結(jié)構(gòu)的1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓化合物的新方法。這些方法在一定程度上實(shí)現(xiàn)了1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓化合物的綠色合成,也在某種意義上促進(jìn)了現(xiàn)在合成方法學(xué)的發(fā)展,其具體研究工作如下:1、采用多組分/串聯(lián)一鍋合成方法,通過實(shí)驗(yàn)室前期自制的磁性納米負(fù)載催化劑(Fe₃O₄@SiO₂-CeCl₃)催化,高效合成了26種未見...

【文章頁數(shù)】：153 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 引言
    1.1 苯并氮雜卓的研究意義及挑戰(zhàn)
    1.2 1,5-苯并二氮雜卓化合物合成研究進(jìn)展
    1.3 苯并氧氮雜卓化合物的合成研究進(jìn)展
    1.4 本論文的立題依據(jù)、主要工作及論文創(chuàng)新點(diǎn)
        1.4.1 立題依據(jù)
        1.4.2 本論文的主要工作
        1.4.3 本論文的創(chuàng)新點(diǎn)
第二章 3-苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓類化合物的合成研究
    2.1 引言
    2.2 合成路線設(shè)計(jì)
        2.2.1 合成路線I:三組分一鍋合成3-苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓4
        2.2.2 合成路線Ⅱ:串聯(lián)一鍋合成3-苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓5
    2.3 3-苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓類化合物合成反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.1 反應(yīng)催化劑對合成目標(biāo)化合物的影響
        2.3.2 反應(yīng)溶劑、溫度對合成目標(biāo)化合物的影響
        2.3.3 反應(yīng)底物適用性研究
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        2.4.2 3 -苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓類化合物4 的合成
        2.4.3 3 -苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓類化合物5 的合成
    2.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    2.6 目標(biāo)化合物的表征
    2.7 化合物4fa單晶結(jié)構(gòu)圖
    2.8 本章小結(jié)
第三章 四組分串聯(lián)一鍋合成多官能團(tuán)化的1,5-苯并二氮雜卓類化合物
    3.1 引言
    3.2 合成路線設(shè)計(jì)
    3.3 1,5-苯并二氮雜卓類化合物5 合成反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.3.1 反應(yīng)催化劑對合成目標(biāo)化合物的影響
        3.3.2 反應(yīng)溶劑對合成目標(biāo)化合物的影響
        3.3.3 反應(yīng)溫度對合成目標(biāo)化合物的影響
        3.3.4 反應(yīng)底物適用性研究
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        3.4.2 1,5-苯并二氮雜卓類化合物5 的合成
    3.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    3.6 目標(biāo)化合物的表征
    3.7 化合物5baa的單晶結(jié)構(gòu)
    3.8 本章小結(jié)
第四章 基于曼尼希-四組分串聯(lián)反應(yīng)合成烯胺結(jié)構(gòu)的1,5-苯并二氮雜卓化合物
    4.1 引言
    4.2 合成路線設(shè)計(jì)
    4.3 目標(biāo)化合物8的合成反應(yīng)條件優(yōu)化
        4.3.1 反應(yīng)催化劑對合成目標(biāo)化合物的影響
        4.3.2 反應(yīng)溶劑對合成目標(biāo)化合物的影響
        4.3.3 反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間對合成目標(biāo)化合物的影響
        4.3.4 反應(yīng)底物適用性研究
    4.4 實(shí)驗(yàn)部分
        4.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        4.4.2 1,5-苯并二氮雜卓類化合物8 的合成
    4.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    4.6 目標(biāo)化合物的表征
    4.7 本章小結(jié)
第五章 三組分串聯(lián)一鍋合成稠合的1,5-苯并氧氮雜卓
    5.1 引言
    5.2 合成1,5-苯并氧氮雜卓路線設(shè)計(jì)
    5.3 1,5-苯并氧氮雜卓合成反應(yīng)條件優(yōu)化
        5.3.1 反應(yīng)催化劑和反應(yīng)溶劑對合成目標(biāo)化合物的影響
        5.3.2 反應(yīng)溶劑對合成目標(biāo)化合物的影響
        5.3.3 反應(yīng)溫度對合成目標(biāo)化合物的影響
        5.3.4 反應(yīng)底物適用性研究
    5.4 實(shí)驗(yàn)部分
        5.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        5.4.2 1,5-苯并氧氮雜卓類化合物Ⅵ的合成
    5.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    5.6 目標(biāo)化合物的表征
    5.7 化合物Ⅵcbc單晶結(jié)構(gòu)圖
    5.8 本章小結(jié)
第六章 結(jié)論
    6.1 全書總結(jié)
    6.2 存在的不足
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
攻讀學(xué)位期間取得的科研成果清單



本文編號：3997097