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α-胺基羰基化合物α-C-H官能化反應以及AIBN促進的吲哚氧化再環(huán)化反應研究

發(fā)布時間:2024-05-08 23:23
  本論文圍繞α-胺基羰基化合物α-C-H官能化以及吲哚的氧化開環(huán)再環(huán)化反應展開,主要介紹了關于α-胺基羰基化合物α-C-H活化的研究進展、四溴化碳在有機反應中的應用以及苯并噁嗪酮類化合物的合成方法。全文總共包括以下六個章節(jié):第一章:α-胺基羰基化合物通過氧化偶聯(lián)反應實現(xiàn)α-C-H官能化反應研究α-胺基羰基化合物是許多重要天然產(chǎn)物以及藥物分子的關鍵結構骨架,通過α-胺基羰基化合物的α-C-H官能化構建C-C鍵以及C-雜鍵在有機合成以及生物有機合成中受到廣泛關注。本章主要介紹了α-胺基羰基化合物通過α-C-H活化構建C(sp3)-C(sp2)/C(sp3)-C(sp3)鍵,以及C-雜鍵的研究進展。這些方法為α-胺基羰基化合物的官能化提供了豐富多樣的路徑,并且豐富了α-胺基羰基化合物在有機合成化學中的應用。第二章:四溴化碳在有機合成中的應用。四溴化碳作為一種廉價易得的非金屬催化劑,被廣泛應用到有機合成化學中。比如,四溴化碳可以用作溴化試劑實現(xiàn)各種官能團的溴化反應,其中包括醇類化合物(Appel反應)、N-雜...

【文章頁數(shù)】:154 頁

【學位級別】:博士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 α-胺基羰基化合物通過氧化偶聯(lián)反應實現(xiàn)α-C-H官能化反應研究
    1.1 引言
    1.2 α-胺基羰基類化合物的應用
        1.2.1 α-胺基羰基類化合物在合成天然產(chǎn)物中的應用
        1.2.2 α-胺基羰基類化合物在制藥工業(yè)中的應用
        1.2.3 α-胺基羰基類化合物在生物化學和化學生物學中的應用
    1.3 α-胺基羰基類化合物的氧化偶聯(lián)反應構建α-C-C鍵以及α-C-雜鍵的研究進展
        1.3.1 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應實現(xiàn)α-芳基化反應的研究進展
        1.3.2 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應實現(xiàn)α-烷基化反應的研究進展
        1.3.3 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應實現(xiàn)α-C-雜鍵構建反應的研究進展
    參考文獻
第二章 四溴化碳在有機合成中的應用
    2.1 引言
    2.2 四溴化碳用作溴化試劑
        2.2.1 四溴化碳用作溴化試劑參與烴的溴代反應
        2.2.2 四溴化碳用作溴化試劑參與N-雜環(huán)類化合物的溴代反應
        2.2.3 Appel和Corey–Fuchs反應
    2.3 四溴化碳作為非金屬催化劑在有機合成中的應用
    參考文獻
第三章 Cu(OAc)2催化的α-胺基羰基化合物與胺的氧化偶聯(lián)反應構建C-N鍵
    3.1 研究背景
    3.2 結果與討論
        3.2.1 α-胺基羰基化合物與胺類化合物生成2-胺基-2-亞胺基羰基化合物反應條件優(yōu)化
        3.2.2 反應底物適用性考察
        3.2.3 α-胺基羰基化合物與胺類化合物生成2-胺基-2-氧代羰基化合物反應條件優(yōu)化
        3.2.4 反應底物適用性考察
        3.2.5 反應機理探究
    3.3 結論
    3.4 實驗部分
        3.4.1 合成2-胺基-2-亞胺基羰基類化合物3的操作
        3.4.2 合成2-胺基-2-氧代羰基化合物類化合物4的操作
    3.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
    參考文獻
第四章 CBr4促進的α-胺基羰基化合物與醇以及硫醇的偶聯(lián)反應分別構建C-O鍵和C-S鍵
    4.1 研究背景
    4.2 結果與討論
        4.2.1 α-胺基羰基化合物和醇反應條件優(yōu)化
        4.2.2 α-胺基羰基化合物和醇反應底物適用性考察
        4.2.3 α-胺基羰基化合物和硫醇反應條件探索
        4.2.4 α-胺基羰基化合物和硫醇反應底物適用性探索
        4.2.5 反應機理探究
    4.3 結論
    4.4 實驗部分
        4.4.1 CBr4促進C-O鍵的構建
        4.4.2 CBr4促進C-S鍵的構建
    4.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
    參考文獻
第五章 苯并噁嗪酮類化合物合成方法進展
    5.1 引言
    5.2 以鄰氨基苯甲酸為起始原料合成
    5.3 以N-酰基鄰氨基苯甲酸為起始原料
    5.4 以靛紅酸酐為起始原料合成
    5.5 吲哚氧化合成苯并噁嗪酮類化合物
    5.6 其它方法合成苯并噁嗪酮類化合物
    參考文獻
第六章 AIBN促進的吲哚氧化斷裂C2-C3鍵再環(huán)化合成2-吲哚基苯并噁嗪酮的研究
    6.1 研究背景
    6.2 結果與討論
        6.2.1 反應條件優(yōu)化
        6.2.2 反應底物適用性考察
        6.2.3 反應機理探究
    6.3 結論
    6.4 實驗部分
        6.4.1 產(chǎn)物的表征
        6.4.2 合成2-吲哚基取代的苯并噁嗪酮類衍生物的操作
    6.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
        6.5.1 產(chǎn)物2a的單晶結構(CCDC1496619):位移橢球體以30%概率水平繪制
        6.5.2 產(chǎn)物2a與生物堿A的核磁數(shù)據(jù)對比
        6.5.3 為了證明反應中間體在標準反應條件下不加入PivOH反應兩小時時粗產(chǎn)物的高分辨質(zhì)譜圖
        6.5.4 產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
    參考文獻
總結
在學期間的研究成果
    發(fā)表論文
附錄:代表性化合物譜圖
致謝



本文編號:3967977

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