MBH碳酸酯是一類活性較高、反應類型較為豐富的化合物,在叔膦或者叔胺的催化下,可以發(fā)生多種類型的環(huán)化反應,為有機雜環(huán)化合物的合成提供了更加便捷的方法。眾所周知,吲哚片段常常存在于在天然產(chǎn)物或者具有生物活性的分子中,因此,將吲哚片段和MBH碳酸酯結合起來,將是一類非常有意義的分子,因此,基于靛紅的MBH碳酸酯,在藥物化學中具有良好的應用前景,本文對基于MBH碳酸酯參與的不對稱環(huán)化反應做一簡單的總結。

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【部分圖文】：

圖3靛紅的MBH碳酸酯與活潑亞胺之間[3+2]環(huán)化反應

另一種類型的反應物是亞胺類化合物(圖3)[6],例如,靛紅C3位Boc取代的亞胺,與基于靛紅的MBH碳酸酯之間的反應,在手性吡啶類催化劑作用下,可以生成具有雙螺環(huán)的五元胺類化合物,該反應收率都在90%以上,ee值也很好,反應底物適應性也很廣泛。另外產(chǎn)物中的Boc基團也很容易在....

圖7靛紅的MBH碳酸酯的參與的[4+1]環(huán)化反應

同樣還是陳迎春教授課題組,利用一種醌類化合物與靛紅的MBH碳酸酯發(fā)生反應,在改變靛紅的MBH碳酸酯中吸電子基的位阻,可以將反應從[4+3]環(huán)加成的模式變成[4+1]環(huán)加成反應。生成了一種苯并呋喃衍生物。該反應收率較好,ee值也很高(圖7)[11]。其中靛紅的MBH碳酸酯中的叔丁基....

圖1MBH反應

Morita-Baylis-Hillman(MBH)反應是指α,β不飽和化合物(主要是指缺電子烯烴)與親電試劑(醛、酮、亞胺)在叔膦或者叔胺的催化下,生成烯烴α位加成的產(chǎn)物,該反應條件溫和、底物適應范圍廣、產(chǎn)物含有烯烴、羥基等多個官能團等優(yōu)點(圖1)[1]。其產(chǎn)物稱為MBH產(chǎn)物....

圖2靛紅的MBH碳酸酯與活潑烯烴之間[3+2]環(huán)化反應

靛紅MBH碳酸酯參與的[3+2]環(huán)化反應是最為常見的一種反應類型(圖2),也是最基本、最常見的一種反應類型。其中催化劑主要是叔胺,最為常用的是基于金雞納堿骨架的叔胺催化劑,也可以是DMAP類催化劑。另一分子反應物常用的是吸電子基取代的烯烴,其中吸電子基取代的烯烴主要包括羰基活化....

本文編號：3941073