發(fā)布時間：2022-01-18 20:12

　　脲類衍生物是一類具有獨特生物活性的物質(zhì),尤其在抗癌、抗腫瘤、活性靶分子和抑制劑方面尤為顯著,并被廣泛應用于藥物化學等領(lǐng)域;同時,也具有較強的氫鍵鍵合能力,廣泛用于分子識別和有機催化中。脲類化合物主要通過將胺親核加成到異氰酸酯等方法合成。利用過渡金屬催化可以有效地合成脲類衍生物,同時在產(chǎn)物中可以引入多種功能性基團,這種合成方法受到了科研工作者們的廣泛關(guān)注。本論文通過分子間鈀催化脫羰偶聯(lián)方法來合成脲衍生物,以芳氨甲酰氯為底物,通過單一變量法得到的優(yōu)化實驗條件為:在氮氣氛圍中,以Pd（PPh3）4（5 mol%）作為催化劑、KHCO3（2.0 equiv）作為堿、1,4-二氧六環(huán)（1 mL）作為溶劑、在100℃下反應48小時,產(chǎn)率可達95%。在此基礎上繼而對該方法的普適性和局限性進行研究,最終合成得到了 26種結(jié)構(gòu)不同的脲類化合物,且收率良好。結(jié)果表明,當在底物中引入不同類型的官能團時,可制備多種功能性基團的脲衍生物。本論文也對上述合成四取代脲衍生物方法的反應機理進行了探討:在Pd（PPh3）4的催化作用下,該反應通過芳基氨基甲酰氯與零價鈀發(fā)生氧化加成反應（使得Pd0變成PdⅡ）,反應生成的... 

【文章來源】：東北林業(yè)大學黑龍江省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：90 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖２－４?１，３－二甲基－１，３－二苯基脲（３ａ）氫核磁共振譜??Ｆｉｇ．?２－４?＇Ｈ?ＮＭＲ?ｓｐｅｃｔｒａ?ｏｆ?１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉｐｈｅｎ?

?東北林業(yè)大學碩士學位論文???吸收峰；經(jīng)過分析研宄該碳核磁的譜圖與目標產(chǎn)物是完全相符的，可以確認其產(chǎn)物結(jié)??構(gòu)。用相同的方法，論文對本課題合成的２６種脲衍生物分別進行了熔點、氫核磁和碳??核磁的結(jié)構(gòu)表征。??７?Ｔ?ｌｓ７?１??：以言??ｅｒ?６??３ａ???ｉ?ｉ????１?ｉ?■?：?＇?ｉ?１?３?＇?ｉ?＇?ｉ?＇?＊?＇?Ｉ?１?ｉ?＇?＿?．?Ｉ?１?ｉ?ｉ?■?（?ｔ?＊?ｔ?＇?ｉ―．?■?：??�。�?＿■?■’■■…：?＂?Ｊ?１?！?＇??２３５?２００?＊？ＳＣ?１７０?１６Ｃ?ＩＫ?１４Ｃ?�。常�?１ＧＯ?９５?Ｋ?７ｉ？?Ｋ?５？?４５?�。�?２５?；９?３?－１０??圖２－５?１，３－二甲基－１，３－二苯基脲（３ａ）碳核磁共振譜??Ｆｉｇ．?２－５?１３Ｃ?ＮＭＲ?ｓｐｅｃｔｒａ?ｏｆ?１．３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｌ？３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ?（３ａ）??２．４本章小結(jié)??本章通過查閱各類文獻，找到了合成底物的有效方法。根據(jù)文獻給予的方法合成了??２６種芳氨甲酰氯類物質(zhì)的底物。并在此基礎上探究出了以芳氨甲酰氯為底物合成脲的方??法，以此方法合成了?２６種脲的衍生物。通過鈀催化分子間脫羰Ｃ－Ｎ偶聯(lián)反應方式實現(xiàn)了??多官能團取代得脲衍生物的高效合成，通過核磁共振ＵＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ）以及高??分辨質(zhì)譜（ＨＲＭＳ）確定了所有的目標產(chǎn)物的化學結(jié)構(gòu)，并對該反應的模板反應進行了??譜圖舉例分析，對其呈固體的產(chǎn)物進行熔點的測定。??－２８－??

【參考文獻】：
期刊論文
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本文編號：3595511