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靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對稱催化Mannich反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2021-01-13 08:27
  Mannich反應(yīng)是一類重要的有機反應(yīng),它在形成碳-碳鍵的同時形成了碳-氮鍵,是合成β-氨基羰基化合物的重要手段。因為Mannich反應(yīng)在合成藥物、天然產(chǎn)物以及多用途中間體上均有著廣泛的應(yīng)用,故近些年來關(guān)于它的不對稱催化報導(dǎo)也是屢見不鮮。盡管關(guān)于醛類和醛亞胺的不對稱催化Mannich反應(yīng)的報導(dǎo)數(shù)不勝數(shù),但關(guān)于醛類和酮亞胺不對稱催化中的立體選擇性問題則被證明是具有挑戰(zhàn)性的。本論文主要闡述了不同手性胺催化劑催化靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對稱Mannich反應(yīng),并對其所得產(chǎn)物的不同立體選擇性進(jìn)行了一系列論證和剖析。本論文第一部分主要先對Mannich反應(yīng)相關(guān)知識進(jìn)行介紹后著重對亞胺和α-取代醛類化合物的不對稱催化Mannich反應(yīng)的研究進(jìn)展進(jìn)行了論述。本論文第二部分為兩個小模塊,第一個模塊闡述了手性胺催化的N-Boc保護的靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對稱Mannich反應(yīng),我們以THF作溶劑,20 mol%的手性伯胺催化劑,室溫下反應(yīng)36-178 h,獲得高達(dá)88%收率,>20:1 dr值,92%ee值的(R,S)型產(chǎn)物,且底物范圍的普適性較高。第二個模塊主要闡述了手性二級胺催化劑催化的... 

【文章來源】:云南大學(xué)云南省 211工程院校

【文章頁數(shù)】:104 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【部分圖文】:

靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對稱催化Mannich反應(yīng)研究


Mannich反應(yīng)通式

靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對稱催化Mannich反應(yīng)研究


Mannich反應(yīng)酸催化機理

靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對稱催化Mannich反應(yīng)研究


Mannich反應(yīng)堿催化機理


本文編號:2974562

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