【摘要】：本文合成了一系列鹵代查爾酮及其氨基硫脲席夫堿,并考察了所合成化合物的酪氨酸酶抑制活性及抗氧化活性。結(jié)果表明,部分化合物具有較好的酪氨酸酶抑制活性,其中3個化合物的抑制活性強(qiáng)于陽性對照曲酸,4-溴代查爾酮氨基硫脲席夫堿(化合物9)表現(xiàn)出最好的抑制活性,其IC50值為2.02μmol/L;部分化合物還具有一定的抗氧化活性。抑制機(jī)理研究表明,化合物9屬于不可逆抑制劑。優(yōu)選化合物9進(jìn)行了分子對接探討,初步構(gòu)效關(guān)系分析為進(jìn)一步研究具有酪氨酸酶抑制活性的類似化合物提供了參考。
[Abstract]:A series of halogenated chalcone and its thiosemicarbazone Schiff bases were synthesized and the inhibitory and antioxidant activities of tyrosinase were investigated. The results showed that some of the compounds had better tyrosinase inhibitory activity, three of them had stronger inhibitory activity than the positive control kojic acid, and 4-bromochalcone thiosemicarbazone Schiff base (compound 9) showed the best inhibitory activity. Its IC50 value is 2.02 渭 mol/L;. Some compounds also have antioxidant activity. The inhibition mechanism showed that compound 9 was an irreversible inhibitor. The molecular docking of selective compound 9 was studied, and the preliminary structure-activity relationship analysis provided a reference for the further study of similar compounds with tyrosinase inhibitory activity.
【作者單位】： 邵陽學(xué)院;
【基金】：湖南省教育廳重點項目(15A172)資助
【分類號】：O629

【相似文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 劉翔峰;史道華;;查爾酮合成方法的研究進(jìn)展[J];應(yīng)用化工;2009年08期

2 李小東;王學(xué)新;巨婷婷;;查爾酮化合物合成方法的研究進(jìn)展[J];化工中間體;2012年03期

3 王春山;吳浩浩;譚亞軍;張澤;;查爾酮及氮雜查爾酮的機(jī)械法合成[J];南通大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2013年01期

4 劉志杰,陳志剛;對—取代查爾酮的紫外光譜[J];西北大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);1986年01期

5 鐘琦;陸榮健;許文琴;陶緯國;;取代查爾酮及1,5-二苯基-1,3-戊二烯-5-酮紫外光譜的溶劑效應(yīng)[J];揚州師院學(xué)報(自然科學(xué)版);1990年04期

6 趙瑩;張建平;李彤;梁力曼;王月輝;趙永光;;不同取代2',4'-二羥基查爾酮的合成[J];河北科技師范學(xué)院學(xué)報;2014年02期

7 楊金會;孟麗聰;;2′,4-二羥基-4′,6′-二甲氧基-二氫查爾酮的首次全合成[J];合成化學(xué);2007年06期

8 解正峰;;新型含吡唑基的查爾酮的合成[J];農(nóng)化新世紀(jì);2008年05期

9 江銀枝;周俊;;查爾酮參與的不對稱Michael加成反應(yīng)研究進(jìn)展[J];化學(xué)研究;2010年06期

10 馮駙;黎云攀;周紅艷;胡衛(wèi)兵;;2-硫代-4-噻唑酮與查爾酮的無溶劑Michael加成反應(yīng)[J];化學(xué)試劑;2012年02期

相關(guān)會議論文 前9條

1 張賽揚;馬剛;牛進(jìn)波;資曉林;張雁冰;;抗炎活性化合物查爾酮類似物的合成[A];2011年全國藥物化學(xué)學(xué)術(shù)會議——藥物的源頭創(chuàng)新論文摘要集[C];2011年

2 張培成;姜建雙;赫軍;呂亮;馮子明;;紅花活性成分醌式查爾酮的分離及其類似物的合成[A];中國化學(xué)會第八屆天然有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2010年

3 許鋒;程水源;;植物查爾酮合成酶分子生物學(xué)研究進(jìn)展及展望[A];中國園藝學(xué)會第七屆青年學(xué)術(shù)討論會論文集[C];2006年

4 張高紅;劉吉開;鄭永唐;;酒花查爾酮體外抗HIV-1活性及機(jī)制的進(jìn)一步研究[A];中華中醫(yī)藥學(xué)會防治艾滋病學(xué)術(shù)研討會暨2006年年會論文集[C];2006年

5 李yN亮;劉巍;石玉;徐為人;;2-羥基查爾酮類衍生物的合成與抗腫瘤活性的研究[A];2009醫(yī)學(xué)前沿論壇暨第十一屆全國腫瘤藥理與化療學(xué)術(shù)會議論文集[C];2009年

6 傅穎;肖彩琴;胡雪梅;張懷遠(yuǎn);;查爾酮硫脲的合成[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第06分會場摘要集[C];2010年

7 王亞男;李物蘭;胡瓊瓊;吳建章;;查爾酮及其新型螺雜環(huán)衍生物的合成、晶體結(jié)構(gòu)和抗氧化活性研究[A];2012年中國藥學(xué)大會暨第十二屆中國藥師周論文集[C];2012年

8 陸蓓瓊;章建民;劉鳳瑞;韓金龍;唐岑;;含氟查爾酮的合成與表征[A];中國化學(xué)會第十一屆全國氟化學(xué)會議論文摘要集[C];2010年

9 劉艾林;楊帆;周偉玲;杜冠華;;3-脫氧蘇木查爾酮的抗流感作用機(jī)制[A];第二屆中國藥理學(xué)會補益藥藥理專業(yè)委員會學(xué)術(shù)研討會論文匯編[C];2012年

相關(guān)博士學(xué)位論文 前4條

1 李子超;明日葉查爾酮的制備及其對小鼠H_(22)肝癌血管生成的抑制作用研究[D];青島大學(xué);2015年

2 張健;基于CDC25B磷酸酶抑制劑的新型查爾酮化合物的篩選及抗結(jié)腸癌作用研究[D];吉林大學(xué);2015年

3 韓穎穎;蝴蝶蘭查爾酮合酶基因家族成員分子進(jìn)化和差異表達(dá)調(diào)控的研究[D];復(fù)旦大學(xué);2005年

4 向卓;新型類查爾酮化合物Des-C、FMC衍生物的設(shè)計合成及其體外抗腫瘤、抗氧化研究[D];第四軍醫(yī)大學(xué);2014年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 劉發(fā)明;雷美替胺、阿普斯特及查爾酮合成工藝的改良[D];江南大學(xué);2015年

2 張慧;含吡啶的磺胺類及查爾酮類衍生物的設(shè)計、合成及生物活性評價[D];南京大學(xué);2013年

3 梁海;新型類g狣esmosdumotin C、查爾酮FMC衍生物的設(shè)計合成及其體外抗腫瘤研究[D];安徽醫(yī)科大學(xué);2015年

4 陳哲民;查爾酮4，3'，，5'位單取代衍生物的合成與抗腫瘤活性研究[D];天津科技大學(xué);2014年

5 葉子平;查爾酮和Labdane二萜天然產(chǎn)物的全合成研究[D];寧夏大學(xué);2016年

6 陳志偉;堿性離子液體催化合成查爾酮[D];西北大學(xué);2013年

7 陳雪;4，-甲基-2，4-二羥基查爾酮抗肝癌作用研究[D];吉林大學(xué);2015年

8 方線文;兩類含氮芥基查爾酮類化合物的合成、抗腫瘤活性研究及查爾酮大環(huán)內(nèi)酯的合成、表征[D];西北大學(xué);2013年

9 賈懷鋒;新查爾酮的制備及吡唑衍生物的合成研究[D];山東大學(xué);2007年

10 許曉亞;查爾酮在有機(jī)合成中的一些應(yīng)用[D];河北大學(xué);2012年

本文編號：2420601