銅催化下有氧參與的制備雜環(huán)酰胺的合成新方法研究
發(fā)布時(shí)間:2017-10-21 08:40
本文關(guān)鍵詞:銅催化下有氧參與的制備雜環(huán)酰胺的合成新方法研究
【摘要】:酰胺在有機(jī)化學(xué)中是一類非常重要作用的化合物,在大量的具有生物活性的天然產(chǎn)物,藥物以及人工合成材料中都含有酰胺鍵。因此,在有機(jī)合成中,酰胺鍵的形成是一類重要的反應(yīng);瘜W(xué)工作者們對(duì)酰胺的合成方法進(jìn)行了大量的探索。從傳統(tǒng)的利用活化試劑對(duì)酸進(jìn)行預(yù)活化形成活性中間體,之后再與胺反應(yīng)生成酰胺化合物到發(fā)展某些催化劑催化羧酸與胺直接反應(yīng)生成酰胺,再到近年發(fā)展的新穎的催化體系催化醇,醛,炔等底物與胺作用生成酰胺。雖然已經(jīng)有很多合成酰胺的方法,但是,在有機(jī)化學(xué)中,發(fā)展更加新穎的方法合成有用的酰胺骨架仍然是有必要的;诒菊n題組對(duì)于銅/氧體系催化系統(tǒng)的研究興趣,在本文中,我們提出了利用銅/氧體系催化芳基酮或者羧酸與唑類化合物反應(yīng)生成雜環(huán)酰胺的新方法。金屬銅催化體系催化的酰胺合成方法此前鮮有報(bào)道,本課題利用銅/氧體系實(shí)現(xiàn)芳基酮類化合物的選擇性切斷得到苯甲酰部分與唑類胺結(jié)合,從而得到對(duì)應(yīng)的酰胺化合物,另外,本催化體系對(duì)羧酸類底物也具有良好的兼容性。除此之外,我們發(fā)現(xiàn)苯并咪唑的酰胺化合物具有較高的活性,在一定溫度的溶劑下,多種胺類能直接將苯并咪唑酰胺化合物中苯并咪唑基團(tuán)取代下來(lái)生成一個(gè)新的酰胺。
【關(guān)鍵詞】:酰胺 銅催化 氧氣 胺交換
【學(xué)位授予單位】:華僑大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號(hào)】:O626
【目錄】:
- 摘要3-4
- ABSTRACT4-7
- 第1章 引言7-19
- 1.1 概述7
- 1.2 酰胺類化合物的應(yīng)用7-14
- 1.2.1 酰胺類化合物在藥物化學(xué)中的應(yīng)用7-9
- 1.2.2 酰胺類化合物在材料化學(xué)中的應(yīng)用9-11
- 1.2.3 酰胺類化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用11-14
- 1.3 酰胺類化合物合成研究進(jìn)展14-18
- 1.4 小結(jié)18-19
- 第2章 金屬銅催化的相關(guān)反應(yīng)研究進(jìn)展19-29
- 2.1 概述19
- 2.2 金屬銅催化的C-H活化/C-X(X=C,N,O等原子)鍵偶聯(lián)反應(yīng)19-24
- 2.3 金屬銅催化的疊氮和塊基的環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC reaction)24-25
- 2.4 金屬銅催化的C-C鍵選擇性切斷反應(yīng)25-28
- 2.5 本章小結(jié)28-29
- 第3章 銅/氧體系下制備雜環(huán)酰胺的反應(yīng)研究29-60
- 3.1 本課題的研究意義29
- 3.2 實(shí)驗(yàn)部分29-32
- 3.2.1 反應(yīng)的典型操作31-32
- 3.3 結(jié)果與討論32-43
- 3.3.1 合成唑類酰胺化合物反應(yīng)條件的優(yōu)化32-33
- 3.3.2 反應(yīng)底物的拓展33-35
- 3.3.3 反應(yīng)機(jī)理35-37
- 3.3.4 羧酸部分37-43
- 3.4 產(chǎn)物表征43-59
- 3.5 研究小結(jié)59-60
- 結(jié)論60-61
- 致謝61-62
- 參考文獻(xiàn)62-70
- 附錄A 化合物核磁譜圖70-119
- 在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文與研究成果119
本文編號(hào):1072349
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