本文關(guān)鍵詞：芳香亞胺基鋅酞菁的合成、表征及性能研究　出處：《中北大學》2017年碩士論文　論文類型：學位論文

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【摘要】：染料敏化劑是染料敏化太陽能電池組件中的關(guān)鍵材料,酞菁及其衍生物作為典型的近紅外區(qū)敏化染料,具有獨特的光吸收性能,優(yōu)異的穩(wěn)定性和可修飾性,在染料敏化太陽能電池研究中有重要地位,但它易聚集、光譜吸收范圍窄等缺點,制約了它在染料敏化太陽能電池中的應用。亞胺類化合物具有─RC%PN─結(jié)構(gòu),它的吸收光譜與酞菁的吸收光譜互補。本文成功合成了5種芳香亞胺基鋅酞菁,旨在拓寬酞菁的光譜吸收范圍,減少酞菁的聚集行為。由4-硝基鄰苯二甲腈經(jīng)鐵粉還原得4-氨基鄰苯二甲腈(Pn1);再分別與4-甲基苯甲醛,4-甲氧基苯甲醛,2-呋喃甲醛,噻吩-2-甲醛,二苯甲酮反應制得4-(4-甲基-苯甲亞胺基)鄰苯二甲腈(Pn2)、4-(4-甲氧基-苯甲亞胺基)鄰苯二甲腈(Pn3)、4-(呋喃-2-甲亞胺基)鄰苯二甲腈(Pn4)、4-(噻吩-2-甲亞胺基)鄰苯二甲腈(Pn5)、4-(二苯基-甲亞胺基)鄰苯二甲腈(Pn6),將制得的芳香亞胺基鄰苯二甲腈與醋酸鋅在1,8-二氮雜環(huán)[5,4,0]十一碳-7-烯的催化下合成芳香亞胺基鋅酞菁:分別是2(3),9(10),16(17),23(24)-四(4-甲基-苯甲亞胺基)鋅酞菁(Pc1)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(4-甲氧基-苯甲亞胺基)鋅酞菁(Pc2)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(呋喃-2-甲亞胺基)鋅酞菁(Pc3)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(噻吩-2-甲亞胺基)鋅酞菁(Pc4)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(二苯基-甲亞胺基)鋅酞菁(Pc5)。通過紅外光譜,紫外-可見光譜,元素分析和核磁共振氫譜等方法表征這5種鋅酞菁化合物的結(jié)構(gòu),所合成的化合物結(jié)構(gòu)與設(shè)計結(jié)構(gòu)一致。根據(jù)芳香亞胺基鋅酞菁在N,N-二甲基甲酰胺溶液中的紫外-可見光譜研究其吸光性能。與無取代鋅酞菁相比,芳香亞胺基鋅酞菁的Q帶吸收分別紅移了34 nm、36 nm、43 nm、45 nm、48 nm,芳香亞胺基鋅酞菁B帶吸光強度具有明顯增強,光譜吸收范圍有明顯拓寬。通過測試不同濃度芳香亞胺基鋅酞菁N,N-二甲基甲酰胺溶液的紫外-可見吸收光譜研究它的聚集性。結(jié)果表明,芳香亞胺基鋅酞菁在0.002~0.010 mmol/L的溶度范圍內(nèi)以單體形式存在。通過循環(huán)伏安法研究芳香亞胺基鋅酞菁的電化學性能,五種芳香亞胺基鋅酞菁,具有相似的循環(huán)伏安曲線。根據(jù)循環(huán)伏安曲線計算芳香亞胺基鋅酞菁的LUMO和HOMO能級,ELUMO分別為-3.25 eV、-3.27 eV、-3.34 eV、-3.42 eV和-3.45 eV,EHOMO分別為-4.71eV、-4.69 eV、-4.72 eV、-4.77 eV和-4.75 eV。繪制能級結(jié)構(gòu)圖,結(jié)果表明芳香亞胺基鋅酞菁的LUMO能級比TiO_2導帶能級高,使激發(fā)態(tài)電子注入納米TiO_2導帶;它的HOMO能級比電解液I-/I-3的能級低,使得氧化態(tài)染料可以從I-/I-3電解液中得到電子,實現(xiàn)染料再生。
[Abstract]:Dye sensitizer is a key component materials of dye-sensitized solar cells, phthalocyanine and its derivatives as the near infrared region of the dye sensitized typical, with unique light absorption properties, excellent stability and modification, has an important position in the study of dye-sensitized solar cells, but it is easy to gather, absorption of the disadvantages such as narrow that restricts its application in dye sensitized solar cell. The imine compounds with RC%PN structure, absorption spectra and absorption spectra of phthalocyanine its complementary. The successful synthesis of 5 aromatic imino zinc phthalocyanine phthalocyanine, aims to broaden the absorption range, reduce the aggregation behavior of phthalocyanine by 4- nitro benzene. Two o-bromobenzonitrile by iron reduction 4- amino phthalate two chlorobenzonitrile (Pn1); then 4- methyl benzaldehyde, 4- methoxy benzaldehyde, 2- furan formaldehyde, thiophene -2- formaldehyde, two benzophenone was prepared by the reaction of 4- (4- a 鍩，

本文編號：1404727