焦谷氨酸并環(huán)混合酸酐的制備和應(yīng)用
本文關(guān)鍵詞:焦谷氨酸并環(huán)混合酸酐的制備和應(yīng)用,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。
【摘要】:焦谷氨酸衍生物是現(xiàn)今新藥生產(chǎn)和研發(fā)中的重要中間體,近年來(lái),有機(jī)化學(xué)家們?cè)谝越构劝彼釣槭中栽吹牟粚?duì)稱合成上,在對(duì)焦谷氨酸分子結(jié)構(gòu)的改造方面以及在生物活性,藥理作用的探討上做了大量研究工作,成為不對(duì)稱合成領(lǐng)域中的一個(gè)研究熱點(diǎn)。其中最主要的一類衍生物是基于羧基活化后形成的酰胺,酯以及由此衍生而成的光學(xué)純手性胺。本文分析總結(jié)了文獻(xiàn)報(bào)道的各種活化焦谷氨酸羧基的方法,在此基礎(chǔ)上提出并驗(yàn)證了一種新的更廉價(jià)高效的五元并環(huán)混合酸酐新方法。即:以三光氣為活化試劑,和焦谷氨酸反應(yīng)后成并環(huán)混合酸酐,由于并環(huán)的巨大張力使得此混合酸酐具有非常好親電活性和選擇性,可以廣泛用于合成各類酰胺及酯,而且在;^(guò)程中能夠很好保持原有手性。本文所提出的合成焦谷氨酸;苌锏姆椒,在合成上具有非常重要的實(shí)用價(jià)值,可以縮短反應(yīng)步數(shù),簡(jiǎn)化操作并顯著降低生產(chǎn)成本。
【關(guān)鍵詞】:焦谷氨酸 并環(huán)混合酸酐 三光氣 手性
【學(xué)位授予單位】:蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號(hào)】:R943
【目錄】:
- 中文摘要4-5
- Abstract5-8
- 第一章 研究背景及立題依據(jù)8-17
- 1.1 焦谷氨酸及其衍生物背景資料8-11
- 1.1.1 焦谷氨酸在不對(duì)稱合成中的應(yīng)用8-10
- 1.1.2 焦谷氨酸衍生物作為手性助劑的應(yīng)用10-11
- 1.1.3 以L-焦谷氨酸制備手性催化劑配體11
- 1.1.4 焦谷氨酸衍生物背景總結(jié)11
- 1.2 焦谷氨酸;苌镏苽浞椒ǖ姆治龈爬11-13
- 1.3 新方法的設(shè)計(jì)思路和依據(jù)13-17
- 第二章 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)17-23
- 2.1 并環(huán)混合酸酐的制備17-19
- 2.1.1 成環(huán)反應(yīng)條件的嘗試和優(yōu)化17-19
- 2.2 混合酸酐和親核試劑的開(kāi)環(huán)19-21
- 2.2.1 開(kāi)環(huán)反應(yīng)溫度的確定——見(jiàn)下表 120
- 2.2.2 開(kāi)環(huán)反應(yīng)所用堿的確定——見(jiàn)下表 220-21
- 2.2.3 開(kāi)環(huán)反應(yīng)溶劑的確定——THF21
- 2.2.4 加料方式的確定——將混合酸酐往反應(yīng)液中滴加21
- 2.3 優(yōu)化反應(yīng)條件的數(shù)據(jù)表格(下圖 8)21-23
- 第三章 實(shí)驗(yàn)論證23-31
- 3.1 并環(huán)混合酸酐的結(jié)構(gòu)的論證23-25
- 3.1.1 親核進(jìn)攻位置不同而導(dǎo)致了不同產(chǎn)物23-24
- 3.1.2 開(kāi)環(huán)副產(chǎn)物形成機(jī)理的論證24-25
- 3.2 并環(huán)混合酸酐的反應(yīng)活性的論證25-27
- 3.3 立體化學(xué)的研究27-31
- 第四章 實(shí)驗(yàn)操作31-36
- 4.1 焦谷氨酸并環(huán)混合酸酐法制備焦谷氨酸酰胺產(chǎn)物31-36
- 4.1.1 焦谷氨酸并環(huán)混合酸酐(M)的制備31-32
- 4.1.2 焦谷氨酸并環(huán)混合酸酐(M)和胺的開(kāi)環(huán)32-36
- 第五章 總結(jié)36-37
- 參考文獻(xiàn)37-40
- 附圖40-59
- 致謝59-60
【相似文獻(xiàn)】
中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條
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中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前1條
1 唐新星;焦谷氨酸并環(huán)混合酸酐的制備和應(yīng)用[D];蘇州大學(xué);2015年
本文關(guān)鍵詞:焦谷氨酸并環(huán)混合酸酐的制備和應(yīng)用,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。
,本文編號(hào):448083
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