含手性聯(lián)萘側(cè)基乙烯基單體的合成及結(jié)構(gòu)表征
發(fā)布時(shí)間:2017-04-12 18:03
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【摘要】:螺旋聚合物在手性分離、分子識(shí)別、不對(duì)稱催化及光學(xué)液晶材料等方面顯示出了廣泛的應(yīng)用前景。在乙烯基螺旋聚合物的制備過(guò)程中,側(cè)基的空間位阻及手性誘導(dǎo)對(duì)聚合物螺旋構(gòu)象的穩(wěn)定性起著十分重要的作用,因此,設(shè)計(jì)合成具有合適結(jié)構(gòu)的手性單體是其中的關(guān)鍵問(wèn)題。具有光學(xué)活性的聯(lián)萘衍生物是一類具有C2對(duì)稱軸的手性化合物,其骨架上存在較多的修飾位點(diǎn)。含手性聯(lián)萘側(cè)基的螺旋乙烯基聚合物已在分子識(shí)別、不對(duì)稱還原酮、不對(duì)稱環(huán)氧化α,β-不飽和酮,以及醛和金屬有機(jī)物間的不對(duì)稱加成等方面顯示出了潛在的應(yīng)用價(jià)值。本文以光學(xué)活性的(S)-聯(lián)萘二酚(BINOL)為手性源,通過(guò)在其骨架上進(jìn)行修飾,制備得到2種含手性聯(lián)萘側(cè)基的新型結(jié)構(gòu)乙烯基單體,以期制備得到光學(xué)活性的螺旋乙烯基聚合物。水作為有機(jī)合成反應(yīng)中的介質(zhì),其具有價(jià)廉、無(wú)污染和產(chǎn)物易分離等優(yōu)點(diǎn)。異VA唑環(huán)是許多抗糖尿病活性分子的重要骨架結(jié)構(gòu),本文通過(guò)在水相中進(jìn)行三組分“一鍋法”反應(yīng),合成了4種含異VA唑環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物,為后續(xù)生物活性測(cè)試提供了基礎(chǔ)。本文的主要研究?jī)?nèi)容包括:1.以(S)-(BINOL)為原料,合成了含手性聯(lián)萘側(cè)基的(S)-2-羥基-2'-三苯基甲氧基-3-乙烯基-1,1'-聯(lián)萘和(S)-1,1'-聯(lián)萘-2-2'-二丙烯酸酯,經(jīng)核磁共振譜確定了產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。通過(guò)對(duì)部分產(chǎn)物合成條件的優(yōu)化,提高了產(chǎn)物的收率,并對(duì)單體(S)-2-羥基-2'-三苯基甲氧基-3-乙烯基-1,1'-聯(lián)萘的合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化。2.以2-萘酚,芳香醛和3-氨基-5-甲基異VA唑?yàn)樵?通過(guò)在水相中進(jìn)行“一鍋法”反應(yīng),制備得到4種含異VA唑環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁分析得到確證。探討了反應(yīng)條件,如催化劑,溶劑種類和反應(yīng)時(shí)間等因素對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物收率的影響。
【關(guān)鍵詞】:(S)-聯(lián)萘二酚 乙烯基單體 異VA唑 水相合成
【學(xué)位授予單位】:湖北科技學(xué)院
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號(hào)】:R914.5
【目錄】:
- 縮略詞4-5
- 摘要5-6
- Abstract6-8
- 前言8-14
- 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容14-23
- 1 實(shí)驗(yàn)試劑14-15
- 2 測(cè)試儀器15
- 3 單體制備15-20
- 4 3-氨基5甲基異VA唑衍生物的水相合成20-23
- 結(jié)果與討論23-27
- 1 化合物1的合成23
- 2 化合物2的合成23-24
- 3 化合物3的合成24
- 4 化合物6的合成24
- 5 化合物8的合成24-25
- 6 單體9的自由基聚合25
- 7 異VA唑衍生物的合成25-27
- 結(jié)論27-28
- 參考文獻(xiàn)28-31
- 附錄31-40
- 文獻(xiàn)綜述40-48
- 參考文獻(xiàn)45-48
- 攻讀學(xué)位期間取得的學(xué)術(shù)成果48-49
- 致謝49
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本文關(guān)鍵詞:含手性聯(lián)萘側(cè)基乙烯基單體的合成及結(jié)構(gòu)表征,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。
,本文編號(hào):301821
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