本文關(guān)鍵詞：黃酮類化合物的生物活性及臨床應(yīng)用進(jìn)展，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《中國(guó)海洋大學(xué)》 2011年

新一代抗多藥耐藥紫杉烷類衍生物和黃芩素衍生物的設(shè)計(jì)、合成及其生物活性研究

王軍飛  

【摘要】：惡性腫瘤是嚴(yán)重威脅人類生命和生活質(zhì)量的主要疾病。近幾十年來,人們相繼發(fā)現(xiàn)了許多高細(xì)胞毒類化療藥物在臨床上作為一線用藥應(yīng)用于多種癌癥的治療。然而,長(zhǎng)期的化療給藥導(dǎo)致的多藥耐藥限制了對(duì)癌癥病人的成功治療。多藥耐藥主要?dú)w因于P-糖蛋白(P-gp)在腫瘤細(xì)胞中過表達(dá),P-gp外排泵能夠顯著降低細(xì)胞內(nèi)化療藥物的濃度。例如明星分子紫杉醇(泰素)和多西紫杉醇(多西他賽)盡管具有廣譜顯著的抗腫瘤作用,然而對(duì)P-糖蛋白(P-gp)過表達(dá)的多藥耐藥腫瘤幾乎沒有抑制活性,主要?dú)w因于其均為P-gp良好的底物。因此,紫杉醇的研發(fā)趨勢(shì)轉(zhuǎn)向于:發(fā)展具有更好的藥理學(xué)性質(zhì)并提高對(duì)各種腫瘤的治療指數(shù),尤其是針對(duì)多藥耐藥腫瘤的新一代紫杉烷類抗腫瘤藥。 傳統(tǒng)中藥被認(rèn)為是抗腫瘤藥物新的來源,它們可以作為臨床化療的輔助用藥來增強(qiáng)化療效果并降低化療過程中的毒副作用。黃芩素是一種生物活性黃酮類化合物,它在中國(guó)和其它歷史悠久的國(guó)家被廣泛用來治療各種疾病。雖然黃芩素抗腫瘤活性比其它的高細(xì)胞毒類化療藥相比要低,然而它是一種很好的P-gp的抑制劑,且對(duì)正常組織毒副作用極低。因此,大量的研究轉(zhuǎn)向于開發(fā)具有更好的抗腫瘤活性的黃芩素衍生物。 一、大規(guī)模高效地制備合成原料藥Larotaxel Larotaxel (XRP9881)是一種骨架結(jié)構(gòu)新穎的紫杉烷類衍生物,臨床前研究其對(duì)紫杉烷耐藥的乳腺癌腫瘤具有具有很好的抑制活性,目前已結(jié)束Ⅲ期臨床研究。除此之外,由于Larotaxel可以降低與P-糖蛋白的結(jié)合,因而其可以順利的穿越血腦屏障(BBB)。 本論文以去乙酰巴卡亭Ⅲ和其它廉價(jià)易得的試劑為起始原料制備合成Larotaxel,發(fā)展了一條高效實(shí)用的制備工藝應(yīng)用于其大規(guī)模的制備。我們將外消旋的β-內(nèi)酰胺側(cè)鏈合成工藝進(jìn)行優(yōu)化改進(jìn)并應(yīng)用于大規(guī)模制備合成Larotaxel的C-13位側(cè)鏈,并發(fā)現(xiàn)外消旋β-內(nèi)酰胺側(cè)鏈C-3位的硅醚保護(hù)基對(duì)其與母核對(duì)接反應(yīng)的非對(duì)映選擇性有重要影響。研究發(fā)現(xiàn)叔丁基二甲基硅基(TBS)保護(hù)基比三異丙基硅基(TIPS)及叔丁基二苯基硅基(TBDPS)具有更好的立體選擇性。該合成工藝共包含了11步反應(yīng),其中8步反應(yīng)無需進(jìn)一步純化,大大縮短了投料周期。中試放大試驗(yàn)表明該制備工藝成本較低,收率較高且操作易控等特點(diǎn)。 二、抗多藥耐藥腫瘤的新一代紫杉烷類似物的設(shè)計(jì)及合成研究 本論文以拉洛他賽(Larotaxel, XRP9881)為先導(dǎo)化合物,對(duì)其C2,C10及C3′位點(diǎn)進(jìn)行系統(tǒng)的結(jié)構(gòu)修飾,共設(shè)計(jì)合成了23個(gè)新一代紫杉烷類似物,并測(cè)試了對(duì)人口腔鱗癌腫瘤細(xì)胞株KB,人乳腺癌腫瘤細(xì)胞株MCF-7以及其相關(guān)的P-糖蛋白過表達(dá)的多藥耐藥腫瘤細(xì)胞株KB/VCR、MCF-7/ADR的抑制活性,且對(duì)其初步的構(gòu)效關(guān)系研究進(jìn)行了總結(jié)。 研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)合成的許多紫杉烷類似物與Larotaxel(XRP9881)和Cabazitaxel (XRP6258)相比均有相對(duì)較低的耐藥因子。本論文也設(shè)計(jì)合成了多個(gè)氟取代紫杉烷類似物,其中二氟取代類似物對(duì)多藥耐藥腫瘤細(xì)胞具有更好的抑制活性。化合物L(fēng)TX-104、LTX-106、LTX-118對(duì)兩株多藥耐藥腫瘤細(xì)胞株的抑制活性顯著強(qiáng)于Larotaxel及Cabazitaxel,尤其是針對(duì)MCF-7/ADR的抑制活性與紫杉醇相比提高了約4個(gè)數(shù)量級(jí),比多西他賽提高了約2個(gè)數(shù)量級(jí)。 三、基于黃芩素A環(huán)修飾的抗腫瘤衍生物的設(shè)計(jì)及合成研究 本文共設(shè)計(jì)合成了系列基于黃芩素A環(huán)修飾的衍生物,并測(cè)試了其對(duì)KB、KB/VCR、MCF-7及MCF-7/ADR四株腫瘤細(xì)胞株的抑制活性。研究結(jié)果發(fā)現(xiàn):對(duì)黃芩素5-OH進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾對(duì)其細(xì)胞毒活性影響不大;對(duì)6-OH進(jìn)行適當(dāng)?shù)孽；赏瑫r(shí)增強(qiáng)對(duì)兩株敏感和兩株多藥耐藥細(xì)胞株的抑制活性,若同時(shí)對(duì)7-OH進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾對(duì)其抑制影響較大,然而對(duì)6-OH進(jìn)行烷基化修飾大多會(huì)導(dǎo)致活性的顯著降低或喪失。對(duì)7-OH進(jìn)行合適的烷基化取代修飾可增強(qiáng)其抗腫瘤活性。其中,化合物HQS-5、HQS-17、HQS-24對(duì)所選的四種腫瘤細(xì)胞株的抑制活性強(qiáng)于黃芩素,尤其是對(duì)兩株耐藥株KB/VCR及MCF-7/ADR具有比黃芩素更強(qiáng)的抑制活性。 另外,該活性化合物對(duì)敏感和耐藥細(xì)胞株的細(xì)胞毒活性無差異,因而它們不是P-糖蛋白的作用底物。通過對(duì)黃芩素A環(huán)進(jìn)行的初步的構(gòu)效關(guān)系研究,有助于我們?cè)O(shè)計(jì)活性更好的黃芩素活性分子作為臨床化療的輔助用藥。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：中國(guó)海洋大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2011
【分類號(hào)】：R914;R96
【目錄】：

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1 王軍飛;新一代抗多藥耐藥紫杉烷類衍生物和黃芩素衍生物的設(shè)計(jì)、合成及其生物活性研究[D];中國(guó)海洋大學(xué);2011年

2 陳煒平;黃芩素抗骨性關(guān)節(jié)炎的作用及其機(jī)制研究[D];浙江大學(xué);2011年

3 彭青;黃芩素與β-內(nèi)酰胺類抗生素對(duì)耐甲氧西林金黃色葡萄球菌的協(xié)同抗菌作用研究[D];汕頭大學(xué);2010年

4 韓燕燕;12-脂加氧酶及其抑制劑黃芩素在實(shí)驗(yàn)性小鼠病毒性心肌炎中的作用[D];吉林大學(xué);2012年

5 黃杉;黃芩素抗白念珠菌的作用機(jī)制研究[D];第二軍醫(yī)大學(xué);2009年

6 柳福海;Ezrin在大腸癌侵襲轉(zhuǎn)移中的作用及黃芩素對(duì)其表達(dá)的影響[D];吉林大學(xué);2009年

7 張羽飛;仿生固定化酶制備及其催化特性研究[D];天津大學(xué);2008年

8 任學(xué)群;Ezrin在胰腺癌侵襲轉(zhuǎn)移中的作用及黃芩素對(duì)其表達(dá)的影響[D];中南大學(xué);2008年

9 周欣;銨離子對(duì)中國(guó)紅豆杉細(xì)胞中紫杉烷生物合成的影響及其信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)機(jī)理研究[D];華東理工大學(xué);2011年

10 楊琳;四種黃酮類成分的血中代謝產(chǎn)物研究[D];沈陽(yáng)藥科大學(xué);2007年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 王晶;黃芩素和野黃芩素的合成及其抗氧化性研究[D];江南大學(xué);2012年

2 孫玉翠;幾種8-氨基黃芩素衍生物的合成[D];云南大學(xué);2012年

3 董利利;黃芩中黃芩素和漢黃芩素的內(nèi)源酶輔助提取及分離純化工藝[D];東北林業(yè)大學(xué);2012年

4 尚海燕;含氮黃芩素衍生物抗腫瘤活性及作用機(jī)理[D];大連理工大學(xué);2010年

5 姚懷齊;黃芩素對(duì)食管癌EC-109細(xì)胞株增殖及細(xì)胞周期的影響[D];汕頭大學(xué);2010年

6 崔璐;我國(guó)黃芩種質(zhì)資源的鑒別與質(zhì)量評(píng)價(jià)[D];山東中醫(yī)藥大學(xué);2010年

7 張春燕;黃芩素磷脂復(fù)合物的制備及其特性研究[D];江蘇大學(xué);2010年

8 劉鳳蘭;具護(hù)肝作用的黃芩素類似物的合成研究[D];浙江大學(xué);2002年

9 劉秋偉;天然黃酮苷和苷元抗氧化、抗疲勞的藥理學(xué)比較研究[D];河南科技大學(xué);2011年

10 陳慧慧;藥對(duì)配伍對(duì)柴胡—黃芩主要藥效作用影響的研究[D];山東中醫(yī)藥大學(xué);2011年

  本文關(guān)鍵詞：黃酮類化合物的生物活性及臨床應(yīng)用進(jìn)展，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：210943