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  本文關(guān)鍵詞：5-氟尿嘧啶高分子前藥的合成及其與蛋白質(zhì)相互作用研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《遼寧大學(xué)》 2013年

5-氟尿嘧啶高分子前藥的合成及其與蛋白質(zhì)相互作用研究

張寧  

【摘要】：首先針對(duì)5-氟尿嘧啶缺乏組織選擇性、半衰期短、生物利用率低，毒副作用較大的缺點(diǎn)，本研究提出將抗癌藥物5-氟尿嘧啶改性制得N-乙酸取代的5-氟尿嘧啶乙酸，然后鍵合到高分子材料殼聚糖、殼寡糖上，制得高分子前藥，以增強(qiáng)藥物的抗腫瘤活性以及賦予其對(duì)腫瘤細(xì)胞的特殊親和性。 然后，以熒光光譜為主，結(jié)合紫外-可見吸收光譜、圓二色光譜等，研究了殼聚糖-5-氟尿嘧啶(CS-5-Fu)、殼寡糖-5-氟尿嘧啶(COS-5-Fu)與牛血清白蛋白(BSA)的相互作用，探究了蛋白質(zhì)體系的熒光猝滅機(jī)制、表觀結(jié)合常數(shù)和結(jié)合位點(diǎn)數(shù)、結(jié)合位點(diǎn)、作用力類型等內(nèi)容，并研究了殼聚糖-5-氟尿嘧啶和殼寡糖-5-氟尿嘧啶對(duì)牛血清白蛋白構(gòu)象的影響。研究結(jié)果將有助于人們了解藥物在人體內(nèi)的吸收、分布、代謝情況，以及藥物對(duì)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能的影響情況，對(duì)新藥開發(fā)和研制具有一定的指導(dǎo)意義。 研究主要內(nèi)容與結(jié)果： 1、將5-氟尿嘧啶乙酸與高分子材料殼聚糖、殼寡糖上的-OH利用酯鍵鍵合，合成出高分子抗癌藥物，利用紅外等技術(shù)對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)確認(rèn)，并利用紫外分光光度計(jì)測(cè)定其載藥率，載藥率分別為6.88%和4.12%。 2、利用了熒光光譜、紫外吸收光譜、圓二色譜等光譜技術(shù)，在模擬生理?xiàng)l件下，研究了殼聚糖-5-氟尿嘧啶(CS-5-Fu)與牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，CS-5-Fu對(duì)BSA的內(nèi)源性熒光有猝滅作用，屬于靜態(tài)猝滅。測(cè)定溫度為290、300、310K時(shí)的體系熒光發(fā)射光譜，根據(jù)計(jì)算得出CS-5-Fu-BSA體系的表觀結(jié)合常數(shù)分別為7.5523、4.0985、1.3086×10~3L·mol-1，對(duì)應(yīng)的結(jié)合位點(diǎn)數(shù)n均約為1。利用Van’t Hoff方程計(jì)算得到該過程是一個(gè)熵增加、自由能降低的自發(fā)過程，分子間的相互作用力主要為靜電引力和疏水作用力�；贔 rster’s非輻射能量轉(zhuǎn)移理論，計(jì)算出兩者的結(jié)合距離為1.76nm。位點(diǎn)探針實(shí)驗(yàn)結(jié)果指出，CS-5-Fu結(jié)合在BSA分子疏水腔的SiteⅠ位點(diǎn)。同步熒光光譜和圓二色光譜結(jié)果表明，CS-5-Fu誘導(dǎo)了BSA分子的構(gòu)象變化。 3、利用相似的方法研究了殼寡糖-5-氟尿嘧啶(COS-5-Fu)與牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。Stern-Volmer方程計(jì)算結(jié)果揭示，COS-5-Fu對(duì)BSA的內(nèi)源性熒光有猝滅作用，屬于靜態(tài)猝滅。依據(jù)290、300、310K溫度條件下所測(cè)得的COS-5-Fu-BSA體系的熒光發(fā)射光譜，計(jì)算求得表觀結(jié)合常數(shù)分別為2.4932、2.0206、1.2362×10~3L·mol~(-1)。此外，利用Van’t Hoff方程計(jì)算得到COS-5-Fu-BSA體系的熱力學(xué)參數(shù)值，結(jié)果表明兩者結(jié)合反應(yīng)是自發(fā)的，為以靜電引力和疏水作用力為主的結(jié)合過程�；贔 rster’s非輻射能量轉(zhuǎn)移理論，計(jì)算出兩者的結(jié)合距離為1.84nm。取代實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，COS-5-Fu結(jié)合在BSA分子疏水腔的SiteⅠ位點(diǎn)。同步熒光光譜和圓二色光譜結(jié)果表明，COS-5-Fu引起了BSA分子的構(gòu)象變化。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：遼寧大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號(hào)】：TQ463;R96
【目錄】：

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中國(guó)重要報(bào)紙全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 ;[N];中國(guó)醫(yī)藥報(bào);2003年

2 蔡德山;[N];醫(yī)藥經(jīng)濟(jì)報(bào);2005年

3 Charles Erlichman Daniel J.Sargent博士;[N];醫(yī)藥經(jīng)濟(jì)報(bào);2004年

4 閆鑫;[N];中國(guó)醫(yī)藥報(bào);2009年

5 沈穎;[N];南通日?qǐng)?bào);2010年

6 瑛英;[N];信息時(shí)報(bào);2000年

7 郭信麟;[N];中國(guó)證券報(bào);2007年

8 ;[N];農(nóng)村醫(yī)藥報(bào)（漢）;2006年

9 張中橋;[N];科技日?qǐng)?bào);2000年

10 ;[N];農(nóng)村醫(yī)藥報(bào)（漢）;2006年

中國(guó)博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 楊建青;氟尿嘧啶誘導(dǎo)肝癌細(xì)胞凋亡的信號(hào)傳導(dǎo)通路的研究[D];中南大學(xué);2003年

2 董怡民;納米活性炭載藥制劑的藥動(dòng)學(xué)和抑瘤效應(yīng)的觀察[D];中國(guó)醫(yī)科大學(xué);2003年

3 焦健華;Opsin3基因與人肝癌細(xì)胞5-氟尿嘧啶耐藥性關(guān)系的研究[D];南京醫(yī)科大學(xué);2009年

4 王晶;吲哚美辛5-氟尿嘧啶甲酯的合成及其吸干乳劑的研究[D];沈陽(yáng)藥科大學(xué);2007年

5 徐建明;伊立替康聯(lián)合氟尿嘧啶治療晚期結(jié)直腸癌的療效和毒性的預(yù)測(cè)研究[D];中國(guó)人民解放軍軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院;2009年

6 何攀;藥物—人血清白蛋白相互作用的毛細(xì)管電泳法研究[D];河北大學(xué);2009年

7 劉利萍;氟尿嘧啶磁性絲素/殼聚糖復(fù)合微球的構(gòu)建及其生物學(xué)效應(yīng)研究[D];重慶大學(xué);2003年

8 楊濱;卡培他濱與放射線照射聯(lián)合治療子宮頸腺癌的效果與機(jī)制探討[D];中國(guó)醫(yī)科大學(xué);2007年

9 肖連祥;CT導(dǎo)向下~（125）I和緩釋氟尿嘧啶植入聯(lián)合動(dòng)脈灌注治療胰腺癌的臨床應(yīng)用[D];山東大學(xué);2009年

10 唐乾;光譜法研究血紅素類蛋白與配體的相互作用[D];大連理工大學(xué);2012年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 黃敬洪;pH-時(shí)間依賴型5-氟尿嘧啶結(jié)腸靶向微丸的研制[D];河北醫(yī)科大學(xué);2011年

2 郝艷君;干擾素聯(lián)合氟尿嘧啶抑制兔增殖性玻璃體視網(wǎng)膜病變的療效觀察[D];山西醫(yī)科大學(xué);2011年

3 張寧;5-氟尿嘧啶高分子前藥的合成及其與蛋白質(zhì)相互作用研究[D];遼寧大學(xué);2013年

4 陳秀麗;氟尿嘧啶磁性殼聚糖微球的研制及其生物學(xué)特性的實(shí)驗(yàn)研究[D];重慶大學(xué);2004年

5 胡喜鋼;以磺胺嘧啶為載體的氟尿嘧啶靶向藥物的合成及抗腫瘤實(shí)驗(yàn)研究[D];中國(guó)人民解放軍第一軍醫(yī)大學(xué);2003年

6 伍小平;羅格列酮對(duì)人結(jié)腸癌氟尿嘧啶化療增敏作用實(shí)驗(yàn)研究[D];南華大學(xué);2006年

7 劉軍成;多西環(huán)素聯(lián)合氟尿嘧啶抑制結(jié)直腸癌肝轉(zhuǎn)移的實(shí)驗(yàn)研究[D];南昌大學(xué);2009年

8 吳敏;（5-氟尿嘧啶-1-乙酸）-4’-姜黃素酯的合成及抗腫瘤活性研究[D];福建醫(yī)科大學(xué);2011年

9 洪艷艷;氟尿嘧啶植入劑胸（腹）腔內(nèi)植入治療惡性胸腹水的臨床藥代動(dòng)力學(xué)研究[D];安徽醫(yī)科大學(xué);2009年

10 姜靜華;肝斷面5-氟尿嘧啶緩釋劑植入在肝細(xì)胞肝癌切除術(shù)后的早期臨床研究[D];浙江大學(xué);2010年

  本文關(guān)鍵詞：5-氟尿嘧啶高分子前藥的合成及其與蛋白質(zhì)相互作用研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：163679