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檢測半胱氨酸熒光探針的設(shè)計(jì)合成和幾種近紅外熒光團(tuán)的理論計(jì)算研究

發(fā)布時間:2021-12-16 13:05
  有機(jī)小分子熒光探針由于其靈敏度高、選擇性好、響應(yīng)速度快等優(yōu)點(diǎn),已成為生物樣品中活體成像和小分子檢測的重要工具。選擇現(xiàn)有的或設(shè)計(jì)全新的熒光團(tuán),結(jié)合特定的識別基團(tuán),構(gòu)建新型有機(jī)小分子熒光探針是目前該領(lǐng)域的主要研究方向之一。本文的研究工作主要分為以下兩個方面:(1)設(shè)計(jì)合成了一種水溶性近紅外(NIR)熒光探針MTR-C,該探針具有類半菁結(jié)構(gòu),以丙烯酸酯作為識別基團(tuán),通過巰基親核取代反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了對半胱氨酸(Cys)的“off-on”熒光響應(yīng)。該探針具有良好的光譜性能,最大發(fā)射波長720 nm,對Cys的檢出限為0.20μmol/L。系統(tǒng)的考察了探針的光譜特性、選擇性和抗干擾性能。通過密度泛函理論(DFT)計(jì)算,闡明了探針的發(fā)光機(jī)理。此外,該探針還成功應(yīng)用于人血清中游離Cys的檢測和活體細(xì)胞中內(nèi)源性Cys的近紅外成像。(2)設(shè)計(jì)合成了四種羥基氧雜蒽-半花菁類近紅外熒光團(tuán)(CyR、MOR、MTR、EQR),對其光譜性質(zhì)進(jìn)行了研究。四種熒光探針受光激發(fā)后均能發(fā)射出近紅外光,量子產(chǎn)率依次為0.16、0.08、0.15、0.28。在含有1%DMSO的磷酸鹽緩沖溶液(PBS,pH 7.4)中依然表現(xiàn)出了較... 

【文章來源】: 李藝玲 吉林大學(xué)

【文章頁數(shù)】:85 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第1章 緒論
    1.1 熒光探針簡介
    1.2 近紅外熒光探針的研究進(jìn)展
        1.2.1 苯并吡喃腈(DCMB)類熒光探針
        1.2.2 丙二腈異佛爾酮(DCIP)類熒光探針
        1.2.3 氟硼熒(BODIPY)類熒光探針
        1.2.4 羅丹明(Rhodamine)類熒光探針
        1.2.5 菁(Cyanine)類熒光探針
        1.2.6 其他NIR熒光探針
    1.3 半胱氨酸熒光探針的研究進(jìn)展
        1.3.1 半胱氨酸簡介
        1.3.2 醛基環(huán)化識別機(jī)制
        1.3.3 邁克爾加成識別機(jī)制
        1.3.4 羥基脫保護(hù)識別機(jī)制
        1.3.5 親核取代重排識別機(jī)制
        1.3.6 丙烯酸酯加成環(huán)化識別機(jī)制
    1.4 本論文研究的內(nèi)容
第2章 一種可用于檢測半胱氨酸的近紅外熒光探針的設(shè)計(jì)合成和生物成像研究
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 主要儀器
        2.2.2 主要試劑
        2.2.3 生物樣品
        2.2.4 化合物的合成
        2.2.5 光譜測試
        2.2.6 理論計(jì)算方法
        2.2.7 細(xì)胞孵育及熒光成像
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 探針MTR-C的設(shè)計(jì)
        2.3.2 光譜性能和反應(yīng)機(jī)理
        2.3.3 探針選擇性和干擾實(shí)驗(yàn)
        2.3.4 Cys的測定
        2.3.5 細(xì)胞成像應(yīng)用
    2.4 小結(jié)
第3章 羥基氧雜蒽-半花菁類近紅外熒光團(tuán)的設(shè)計(jì)合成和理論計(jì)算研究
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 主要儀器
        3.2.2 主要試劑
        3.2.3 化合物的合成
        3.2.4 吸收和發(fā)射光譜測定
        3.2.5 理論計(jì)算方法
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 熒光團(tuán)的光譜分析
        3.3.2 基態(tài)結(jié)構(gòu)分析
        3.3.3 前線軌道和靜電勢分析
        3.3.4 吸收光譜分析
        3.3.5 發(fā)射光譜分析
    3.4 小結(jié)
第4章 總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
作者簡介
攻讀碩士期間發(fā)表的論文
致謝


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]世界上第一只合成染料是如何誕生的?—紀(jì)念苯胺紫發(fā)明150周年[J]. 徐毅.  印染. 2006(16)

博士論文
[1]可逆熒光探針的設(shè)計(jì)、合成及其在藥物研究中的應(yīng)用[D]. 柳志學(xué).延邊大學(xué) 2017

碩士論文
[1]幾種新型水合肼、半胱氨酸熒光探針的合成及其應(yīng)用[D]. 黃振.湖南師范大學(xué) 2019



本文編號:3538188

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