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羅丹寧復(fù)合份菁染料在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的研究進展

發(fā)布時間:2020-01-17 19:44
【摘要】:羅丹寧復(fù)合份菁染料是一類應(yīng)用廣泛的有機功能染料。其具有摩爾吸光系數(shù)高、光譜響應(yīng)范圍廣以及熒光量子產(chǎn)率高等特性。但其在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域報道中可直接應(yīng)用的染料種類太少。本文簡述了近年來羅丹寧復(fù)合份菁染料在一些生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域方面的應(yīng)用。分析說明羅丹寧復(fù)合份菁染料組分單一,結(jié)構(gòu)明確,性質(zhì)穩(wěn)定,其在抗瘧疾和抗腫瘤活性檢測中顯現(xiàn)出一定活性,且可作為潛在的光敏劑應(yīng)用于光動力療法中,同時在體外細胞成像和活體成像中也顯示出了一定的應(yīng)用價值等。說明了羅丹寧復(fù)合份菁染料在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有很好的應(yīng)用潛力,應(yīng)進一步開發(fā)新型結(jié)構(gòu)且性能優(yōu)良的份菁染料以及深入挖掘其在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用價值。
【圖文】:

結(jié)構(gòu)圖,份菁


構(gòu)明確,性質(zhì)穩(wěn)定,且在光照時具有強的光毒性,對機體無副作用安全,因而有可能成為光動力療法的光敏劑被應(yīng)用于臨床醫(yī)學(xué)中[20]。本文介紹了份菁染料、復(fù)合份菁染料的結(jié)構(gòu)特點以及性質(zhì)特征,并綜述了近年來羅丹寧復(fù)合份菁染料在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用進展。1羅丹寧復(fù)合份菁染料概述1.1份菁染料的結(jié)構(gòu)份菁染料是一種內(nèi)離子型化合物,作為菁染料的重要分支之一,曾由KENDALL和BROODER分別獨立地制成,并被推薦作為照相敏化劑[22]。份菁染料是酮亞甲基的雜環(huán)與具有活性基團的季銨鹽通過次甲基鏈連接的一類染料(圖1)。酮亞甲基雜環(huán)化合物,例如羅丹寧、海硫因、吡唑啉酮、唑二酮等,都在羰基的鄰位含有一個活性亞甲基,這類化合物很容易與帶有一個活性基或活性鏈的含氮雜環(huán)堿的季銨鹽縮合而形成份菁。在通式中,,當(dāng)n=0時,為零次甲基份菁;n=1時,二次甲基份菁;以此類推。一般情況下,份菁染料是由具有酮亞甲基的雜環(huán),在有機堿作用下與具有活性基團的季銨鹽發(fā)生親核加成-消除反應(yīng)來合成(以3-乙基羅丹寧和2-甲硫基苯并噻唑碘鹽為例,合成路線如圖2所示)。1.2復(fù)合份菁染料的結(jié)構(gòu)復(fù)合份菁染料是由份菁染料與第三個雜環(huán)堿圖1份菁的結(jié)構(gòu)圖2份菁的合成路線分子在堿性條件下縮合得到的。當(dāng)?shù)饧淄榛蛄蛩峒柞プ饔糜诜葺既玖蠒r,陰離子將固定在酮亞甲基的雜環(huán)核中的氮原子上,而甲基則作為甲硫化物固定在其近旁的硫原子上。甲硫基的反應(yīng)活性極強,它很容易與具有一個活性甲基或亞甲基的化合物,這時便得到一種不對稱性的復(fù)合份菁。圖3是常見復(fù)合份菁的合成路線。1.3羅丹寧復(fù)合份菁染料的結(jié)構(gòu)當(dāng)酮亞甲基雜環(huán)為羅丹寧時,形成的則是羅丹寧復(fù)合份菁染料。當(dāng)n=0時,為零次甲基復(fù)合份菁染料;n=1時,為二次甲基復(fù)合份菁染料

路線圖,份菁,路線


菁染料是酮亞甲基的雜環(huán)與具有活性基團的季銨鹽通過次甲基鏈連接的一類染料(圖1)。酮亞甲基雜環(huán)化合物,例如羅丹寧、海硫因、吡唑啉酮、唑二酮等,都在羰基的鄰位含有一個活性亞甲基,這類化合物很容易與帶有一個活性基或活性鏈的含氮雜環(huán)堿的季銨鹽縮合而形成份菁。在通式中,當(dāng)n=0時,為零次甲基份菁;n=1時,二次甲基份菁;以此類推。一般情況下,份菁染料是由具有酮亞甲基的雜環(huán),在有機堿作用下與具有活性基團的季銨鹽發(fā)生親核加成-消除反應(yīng)來合成(以3-乙基羅丹寧和2-甲硫基苯并噻唑碘鹽為例,合成路線如圖2所示)。1.2復(fù)合份菁染料的結(jié)構(gòu)復(fù)合份菁染料是由份菁染料與第三個雜環(huán)堿圖1份菁的結(jié)構(gòu)圖2份菁的合成路線分子在堿性條件下縮合得到的。當(dāng)?shù)饧淄榛蛄蛩峒柞プ饔糜诜葺既玖蠒r,陰離子將固定在酮亞甲基的雜環(huán)核中的氮原子上,而甲基則作為甲硫化物固定在其近旁的硫原子上。甲硫基的反應(yīng)活性極強,它很容易與具有一個活性甲基或亞甲基的化合物,這時便得到一種不對稱性的復(fù)合份菁。圖3是常見復(fù)合份菁的合成路線。1.3羅丹寧復(fù)合份菁染料的結(jié)構(gòu)當(dāng)酮亞甲基雜環(huán)為羅丹寧時,形成的則是羅丹寧復(fù)合份菁染料。當(dāng)n=0時,為零次甲基復(fù)合份菁染料;n=1時,為二次甲基復(fù)合份菁染料。羅丹寧復(fù)合份菁的結(jié)構(gòu)通式如圖4所示。2羅丹寧復(fù)合份菁染料在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用進展羅丹寧是含有N、O、S原子的環(huán)狀小分子化合物,是一類比較重要的雜環(huán)核。其衍生物是一類具有重要生理活性的雜環(huán)化合物,被廣泛應(yīng)用在蛋白酶抑制[21-22]、有機太陽能電池[23-24]、貴金屬的檢測及陰離子識別等領(lǐng)域[25]。而羅丹寧復(fù)合份菁染料圖3復(fù)合份菁的合成路線

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本文編號:2570725

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