NBS促進(jìn)的三元環(huán)開環(huán)反應(yīng)及硝基卡因的合成研究
發(fā)布時(shí)間:2021-03-05 05:03
N-溴代丁二酰亞胺(NBS)是實(shí)驗(yàn)室中常見的一種化學(xué)試劑,便宜易得,常用于溴代反應(yīng)。NBS可作為潛在的溴正離子參與到親電加成反應(yīng),還可以作為溴自由基參與自由基反應(yīng)。環(huán)丙烯是最小的不飽和環(huán)狀化合物,具有較大的環(huán)張力和較高的反應(yīng)活性,其開環(huán)產(chǎn)物在生物、醫(yī)藥等方面有較多的應(yīng)用,如果能利用廉價(jià)易得的試劑促進(jìn)環(huán)丙烯類化合物發(fā)生開環(huán)反應(yīng),對(duì)于藥物的開發(fā)制備具有重要的意義。普魯卡因是一種臨床用藥,主要用于浸潤(rùn)麻醉、阻滯麻醉等,鹽酸普魯卡因與其他藥物制成復(fù)合制劑可用于抗衰老療法,隨著臨床用藥的深入以及人們對(duì)抗衰老的不懈追求,該藥的市場(chǎng)需求逐步增大。其中,硝基卡因是合成普魯卡因的重要前體。本論文主要分為三部分:第一章為文獻(xiàn)綜述,針對(duì)目前NBS參與的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行了闡述,其中主要對(duì)NBS作為溴化試劑、催化劑和氧化劑參與的反應(yīng)進(jìn)行了介紹。第二章研究了在NBS的催化作用下,環(huán)丙烯羧酸酯發(fā)生區(qū)域選擇性氧化開環(huán)生成α,β-不飽和羧酸酯類化合物。該反應(yīng)操作簡(jiǎn)單,反應(yīng)條件溫和,收率較高。反應(yīng)所得的產(chǎn)物α,β-不飽和羧酸酯類化合物是重要的藥物中間體,在天然產(chǎn)物以及藥物的合成方面都有應(yīng)用。第三章主要對(duì)目前硝基卡因的合成...
【文章來源】:浙江工業(yè)大學(xué)浙江省
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
符號(hào)說明
第一章 文獻(xiàn)綜述
1.1 前言
1.2 N-溴代丁二酰亞胺(NBS)在有機(jī)合成反應(yīng)中的應(yīng)用研究
1.2.1 NBS作為溴化試劑參與的反應(yīng)
1.2.2 NBS作為氧化劑參與的反應(yīng)
1.2.3 NBS作為催化劑參與的反應(yīng)
1.3 總結(jié)
第二章 NBS促進(jìn)的環(huán)丙烯羧酸酯的區(qū)域選擇性開環(huán)反應(yīng)研究
2.1 引言
2.1.1 環(huán)丙烯類衍生物參與的開環(huán)反應(yīng)
2.1.2 環(huán)丙烯類衍生物參與的加成反應(yīng)
2.1.3 環(huán)丙烯類衍生物參與的其它反應(yīng)
2.2 課題提出
2.3 結(jié)果與討論
2.3.1 條件優(yōu)化
2.3.2 底物拓展
2.3.3 反應(yīng)機(jī)理
2.4 實(shí)驗(yàn)部分
2.4.1 實(shí)驗(yàn)藥品
2.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備
2.4.3 原料制備
2.4.4 實(shí)驗(yàn)步驟
2.5 本章總結(jié)
2.6 化合物結(jié)構(gòu)與表征
第三章 普魯卡因前體硝基卡因的合成工藝優(yōu)化
3.1 引言
3.1.1 局部麻醉藥簡(jiǎn)介
3.1.2 普魯卡因的制備方法簡(jiǎn)介
3.2 課題提出
3.3 結(jié)果與討論
3.3.1 酯交換法制備硝基卡因的條件優(yōu)化
3.3.2 直接酯化法制備硝基卡因的條件優(yōu)化
3.4 實(shí)驗(yàn)部分
3.4.1 實(shí)驗(yàn)藥品
3.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備
3.4.3 實(shí)驗(yàn)步驟
3.5 本章總結(jié)
第四章 結(jié)論與展望
4.1 結(jié)論
4.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
作者簡(jiǎn)介
1 作者簡(jiǎn)歷
2 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
3 發(fā)明專利
學(xué)位論文數(shù)據(jù)集
本文編號(hào):3064626
【文章來源】:浙江工業(yè)大學(xué)浙江省
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
符號(hào)說明
第一章 文獻(xiàn)綜述
1.1 前言
1.2 N-溴代丁二酰亞胺(NBS)在有機(jī)合成反應(yīng)中的應(yīng)用研究
1.2.1 NBS作為溴化試劑參與的反應(yīng)
1.2.2 NBS作為氧化劑參與的反應(yīng)
1.2.3 NBS作為催化劑參與的反應(yīng)
1.3 總結(jié)
第二章 NBS促進(jìn)的環(huán)丙烯羧酸酯的區(qū)域選擇性開環(huán)反應(yīng)研究
2.1 引言
2.1.1 環(huán)丙烯類衍生物參與的開環(huán)反應(yīng)
2.1.2 環(huán)丙烯類衍生物參與的加成反應(yīng)
2.1.3 環(huán)丙烯類衍生物參與的其它反應(yīng)
2.2 課題提出
2.3 結(jié)果與討論
2.3.1 條件優(yōu)化
2.3.2 底物拓展
2.3.3 反應(yīng)機(jī)理
2.4 實(shí)驗(yàn)部分
2.4.1 實(shí)驗(yàn)藥品
2.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備
2.4.3 原料制備
2.4.4 實(shí)驗(yàn)步驟
2.5 本章總結(jié)
2.6 化合物結(jié)構(gòu)與表征
第三章 普魯卡因前體硝基卡因的合成工藝優(yōu)化
3.1 引言
3.1.1 局部麻醉藥簡(jiǎn)介
3.1.2 普魯卡因的制備方法簡(jiǎn)介
3.2 課題提出
3.3 結(jié)果與討論
3.3.1 酯交換法制備硝基卡因的條件優(yōu)化
3.3.2 直接酯化法制備硝基卡因的條件優(yōu)化
3.4 實(shí)驗(yàn)部分
3.4.1 實(shí)驗(yàn)藥品
3.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備
3.4.3 實(shí)驗(yàn)步驟
3.5 本章總結(jié)
第四章 結(jié)論與展望
4.1 結(jié)論
4.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
作者簡(jiǎn)介
1 作者簡(jiǎn)歷
2 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
3 發(fā)明專利
學(xué)位論文數(shù)據(jù)集
本文編號(hào):3064626
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