生命體內(nèi)小分子硫醇,如半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）,在多種生理和病理過程中發(fā)揮重要作用.以氟硼二吡咯（BODIPY）為熒光團,硝基烯烴為識別基團,經(jīng)三步簡單有機合成,構(gòu)建了一個打開型硫醇熒光探針.密度泛函理論計算結(jié)果表明,硝基通過光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移（PET）機制淬滅BODIPY熒光.光譜測試結(jié)果表明,探針與硫醇發(fā)生邁克爾加成反應(yīng),響應(yīng)迅速,選擇性好,靈敏度高,對GSH的檢測極限低至11×10^-9 mol/L.熒光共聚焦成像結(jié)果表明,探針可用于HeLa細胞和斑馬魚內(nèi)源生物硫醇熒光成像研究. 

【文章來源】：有機化學(xué). 2020,40(05)北大核心

【文章頁數(shù)】：7 頁

【部分圖文】：

探針1(5×10-6 mol/L)加入不同硫醇分子(150×10-6mol/L)后隨時間變化的紫外可見吸收光譜

生物體內(nèi)存在的多種活性分子可能對探針的專一性產(chǎn)生干擾.為了評價探針的選擇性,測試了探針對20種氨基酸、多種金屬離子(Fe3+,Mg2+,Zn2+)和活性物種(H2O2,NaClO,KO2,NO,HNO,H2S)的熒光光譜響應(yīng).如圖4所示,氨基酸、金屬離子和活性物種等分析物均沒有使探針溶液的熒光強度發(fā)生明顯變化,H2S引起小倍數(shù)的熒光響應(yīng),只有GSH,Cys和Hcy三種硫醇可以顯著增強探針溶液的熒光.說明探針對硫醇具有較強的專一性,具有在生物系統(tǒng)中應(yīng)用的潛在價值.圖4 探針1(5×10-6 mol/L)加入各種分析物(150×10-6 mol/L)后在510 nm處的熒光響應(yīng)圖

圖3(a)探針1(5×10-6 mol/L)加入GSH(150×10-6 mol/L)后隨時間變化的熒光發(fā)射光譜和(b)探針1(5×10-6 mol/L)加入不同硫醇分子(150×10-6 mol/L)后510 nm處熒光強度隨時間變化情況1.3 探針的靈敏性研究

【參考文獻】：
期刊論文
[1]巰基類熒光探針的研究進展[J]. 閆沛沛,王婷,張丹,馬曉雪.  有機化學(xué). 2019(04)
[2]小分子生物硫醇熒光探針研究進展[J]. 王勝清,申世立,張延如,戴溪,趙寶祥.  有機化學(xué). 2014(09)



本文編號：2966999