去氫駱駝蓬堿（Harmine）及其衍生物屬于β-咔啉類生物堿,主要來源于駱駝蓬屬植物,它具有廣泛的農(nóng)藥活性,結(jié)構(gòu)簡單,易于修飾改造,因此,以Harmine為先導(dǎo)化合物進行新型綠色農(nóng)藥的合成開發(fā)具有很好的前景。水稻紋枯病是由植物病原真菌立枯絲核菌（Rhizoctonia solani）感染引起,是全球重要的水稻病害之一。盡管現(xiàn)有的殺真菌劑可用于水稻紋枯病的防治,但不能全面有效的控制,仍然存在濫用和持續(xù)使用同一種殺菌劑的問題,這可能會增加病原體抗性發(fā)展的風險。因此,開發(fā)新型的抗水稻紋枯病的綠色殺菌劑是非常必要的。本文采用基團拼接法、類同合成法等策略將農(nóng)藥亞活性結(jié)構(gòu)引入到Harmineβ-咔啉骨架中,以及對β-咔啉骨架進行優(yōu)化改造,并系統(tǒng)研究了目標化合物對水稻紋枯病病菌和Sf9細胞的生物活性,篩選出抗水稻紋枯病菌的高活性化合物I-45、III-14和IV-43,并對其抑菌機制進行初步研究,結(jié)果如下:（1）采用基團拼接法和類同合成法分別得到Harmine噁唑啉類化合物I-1^I-66和Harmine酰胍類化合物II-1^II-8。抑菌結(jié)果表明所有的衍生物... 

【文章來源】：華南農(nóng)業(yè)大學廣東省

【文章頁數(shù)】：202 頁

【學位級別】：博士

【部分圖文】：

圖1.1分布在中國的駱駝蓬屬植物（Lietal.,2017）

圖 1.2 從駱駝蓬屬植物中分離得到的主要的β-咔啉類生物堿re 1.2 Chemical structures of β-carboline alkaloids isolated form the genus Pegan2 駱駝蓬及其生物堿的活性研究2.1 醫(yī)藥活性由于具有多種傳統(tǒng)用途，越來越多國內(nèi)外研究者研究駱駝蓬屬植物的藥理學證其作為治療方法的潛在用途。在過去的幾十年中，許多研究報道駱駝蓬屬物及其單一化合物具有許多藥理活性，比如抗 AD 和抗 PD 作用，抗抑郁，抗糖尿病，鎮(zhèn)痛，抗高血壓，抗凝血，抗菌，抗氧化，抗炎等。2.1.1 抗腫瘤活性Pan 等 (1985)首次報道駱駝蓬屬植物的抗腫瘤活性，而且發(fā)現(xiàn)去氫駱駝蓬堿瘤 180 有顯著的抑制作用。另外，從駱駝蓬中分離得到的 9 個去氫駱駝蓬堿

圖 1.5 Fisher 吲哚合成法（Baruah et al., 2004）Figure 1.5 Fisher indole synthesis method (Baruah et al., 2004)Suzuki 等（2005）也合成了中間體肼，然后在三氟化硼乙醚條件下經(jīng) Fischer 哚合成反應(yīng)得到 1,2,3,4-四氫咔啉-4-酮，最后經(jīng)縮醛化-消除得到 4 位取代的全芳香性咔啉衍生物。圖 1.6 Fisher 吲哚合成法（Suzuki et al., 2005）Figure 1.6 Fisher indole synthesis method (Suzuki et al., 2005)1.1.3.4 金屬催化法

【參考文獻】：
期刊論文
[1]駱駝蓬（Peganum harmala）莖葉水浸液對黑果枸杞（Lycium ruthenicum）種子萌發(fā)與幼苗生長的化感作用[J]. 王方琳,劉世增,尉秋實,魏小紅,柴成武,李愛德,張瑩花,王昱淇,王飛,張錦春.  中國沙漠. 2017(03)
[2]肟菌酯關(guān)鍵中間體的合成[J]. 呂坤志,劉媛媛,李杰,高尚,胡來鳳,蔣露露,李方實.  精細化工. 2014(11)
[3]新型苯甲醛-β-咔啉-3-酰腙的合成及其除草活性[J]. 張美丹,黃劍鋒,張曄初,羅輝,翁群芳,張耀謀.  合成化學. 2014(03)
[4]丙環(huán)唑?qū)λ炯y枯病菌的抑制作用及對紋枯病的防治效果[J]. 唐正合,汪漢成,王建新,陳長軍,周明國.  植物保護. 2012(01)
[5]駱駝蓬屬植物中生物堿類化學成分及其藥理活性研究進展[J]. 趙婷,王長虹,王崢濤.  國際藥學研究雜志. 2010(05)
[6]6種生物堿對斜紋夜蛾離體培養(yǎng)細胞的作用方式[J]. 黃勁飛,賈建文,羅建軍,翁群芳,鐘國華.  華中農(nóng)業(yè)大學學報. 2010(01)
[7]不同殺蟲成分對Sf9細胞凋亡的影響[J]. 賈建文,黃勁飛,王文祥,胡美英,鐘國華.  華南農(nóng)業(yè)大學學報. 2009(04)
[8]多裂駱駝蓬的生物堿對黃瓜種子萌發(fā)的影響[J]. 劉建新,胡浩斌,趙國林.  植物生理學通訊. 2007(02)
[9]駱駝蓬醇提物抑菌活性的初步研究[J]. 張義英,王俊儒,龔月樺,張鋒,張瀚文.  西北農(nóng)林科技大學學報(自然科學版). 2006(11)
[10]多裂駱駝蓬生物堿類物質(zhì)抑菌殺蟲活性研究[J]. 劉建新,趙國林,薛林貴.  植物保護. 2006(05)

博士論文
[1]天然產(chǎn)物駱駝蓬堿和去氫駱駝蓬堿及其衍生物的合成、生物活性和構(gòu)效關(guān)系研究[D]. 宋紅健.南開大學 2014

碩士論文
[1]駱駝蓬總堿對草地貪夜蛾（Spodoptera frugiperda）卵巢細胞系（sf9）及其幼蟲血細胞的毒性作用研究[D]. 李金梅.阜陽師范學院 2017
[2]駱駝蓬堿酰胺衍生物對荔枝霜疫霉菌的作用與機理研究[D]. 李志斌.華南農(nóng)業(yè)大學 2016
[3]天然產(chǎn)物MCA在植物病害防治中的生物活性及其作用機理的研究[D]. 楊曉.山東理工大學 2009



本文編號：3559013