【摘要】：巴豆Croton tiglium和結香Edgeworthia chrysantha是傳統(tǒng)土農藥,本文在部分活性跟蹤的基礎上,首次對巴豆莖皮和結香莖皮進行活性成分系統(tǒng)研究,以期明確其農用生物活性物質基礎。經研究,巴豆莖皮對福壽螺Pomacea canaliculata的活性部位為流分bd85和bd75,對白紋伊蚊Aedes albopictus的活性部位為流分bd85和bd75,對朱砂葉螨Tetranychus cinnabarinus的活性部位為流分bd85和bd95,對黃粉蟲Tenebrio molitor的活性部位為流分bd75、bd85和bd95。采用硅膠柱層析、D301R柱層析、MCI柱層析、Sephadex LH-20柱層析和溶劑重結晶等分離方法,對活性部位的化學成分進行研究,共得到了25個化合物,鑒定了24個。其中,包括1個新二萜類化合物ent-trachyloban-17-oic acid(1),其余化合物鑒定為:扶桑甾醇(2)、β-谷甾醇(3)、十六烷酸二十四烷酯(4)、豆甾醇(5)、二十八烷酸乙酯(6)、烏蘇酸(7)、樺木酸(8)、3β-acetoxysitost-5-en-7-one(9)、(24S)-3β-hydroxy-5α-stigmastan-6-one(10)、7β-hydroxy-4,22-stigmastadien-3-one(11)、(22E,24S)-3β-hydroxy-5α-stigmastan-22-en-6-one(12)、28-羥基二十八酸(13)、3,4-di-hydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran(14)、stigmast-4-ene-3β,6β-diol(15)、5α,6β-dihy-droxysitosterol(17)、cerevisterol(18)、6,9-epoxy-ergosta-7,22-dien-3-ol(19)、(R)-2'-hy-droxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihy-droxypentacosan-2-yl]octadecanamide(20)、β-sitosteryl-3-O-β-glucopiranoside(21)、5,6-二氫豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(22)、acetoxy-sitost-5-en-7-one-3-O-β-D-glucopyranoside(23)、stigmasterol glucoside(24)、β-sitosteryl-3'-glucopyranoside-6'-O-palmitate(25)。本次從巴豆莖皮中分得的新化合物ent-trachy-loban-17-oic acid(1)是巴豆中首個出現的此類二萜結構。化合物2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24和25等22個化合物為首次從該植物分離得到。結香莖皮對福壽螺P.canaliculata、白紋伊蚊A.albopictus和朱砂葉螨T.cinnabarinus表現顯著的活性,對福壽螺P.canaliculata、白紋伊蚊A.albopictus的活性部位為乙酸乙酯部,對朱砂葉螨T.cinnabarinus的活性部位為乙酸乙酯部和氯仿部。采用常規(guī)方法對活性部位的化學成分進行研究,共得到了16個化合物,鑒定了15個:β-谷甾醇(26),7-hydroxycoumarin(27),daphnoretin(28),7-hydroxy-3-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-methoxyl-7-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one(29),β-sitosterol-3-O-β-D-glu-copyranoside(30),5,7-dimethoxycoumarin(31),edgeworoside C(33),tiliroside(34),edgeworin(35),edgeworthin(36),5,8-二羥基香豆素(37),22,23-dihydrospinasterol-3-O-β-D-gluco-side(38),edgeworoside A(39),edgeworoside C(40)和5,6,3"-trihydroxyl-edgeworo-side A(41)。其中,化合物7-Hydroxy-3-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-methoxyl-7-yl)-oxy]-2H-1-benzopyran-2-one(29),edgeworthin(36),5,8-二羥基香豆素(37)和5,6,3"-trihydroxyl-edgeworoside A(41)首次在結香中發(fā)現。研究表明,巴豆莖皮中活性成分及活性如下:在0.05 mg/mL濃度下,化合物17和25對福壽螺P.canaliculata的24 h毒殺活性相當,校正死亡率分別為71.11%和70.00%;化合物17、18、19對白紋伊蚊A.albopictus 3齡幼蟲毒殺活性顯著;化合物2、3對朱砂葉螨T.cinnabarinus均表現出良好的觸殺活性。結香莖皮中活性成分及活性如下:化合物28對福壽螺P.canaliculata的活性最好,0.05 mg/mL時致死率達到89.76%,化合物36與之差異不顯著,二者是結香中重要的殺福壽螺P.canaliculata活性成分;化合物27、28、35以及36為殺白紋伊蚊A.albopictus活性成分;1.50 mg/mL時,化合物28和36殺死所有供試朱砂葉螨T.cinnabarinus,觸殺效果明顯,0.15 mg/mL時,化合物28和36的致死率仍高于60%。在殺螺、殺蚊和殺螨試驗中,化合物27、28和36表現突出,因此進一步探討了三者對果蠅神經細胞膜電生理的影響,發(fā)現化合物27、28和36對果蠅神經細胞膜電位和自發(fā)膜電活動產生了一定的抑制作用。本研究結果表明,巴豆莖皮中富含的甾體類化合物和結香莖皮中富含的香豆素類化合物值得深入研究。此外,巴豆莖皮中發(fā)現的ent-trachylobane型二萜值得關注。
【圖文】：

大戟科部分生物活性成分Fig.1.1StructureswithinsecticidalactivitiesfromEuphorbiaceae

巴豆屬的生物活性成分
【學位授予單位】：華南農業(yè)大學
【學位級別】：博士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：TQ450.1

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本文編號：2545118