本文關(guān)鍵詞：打破碗花花的活性成分研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：毛茛科(Ranunculaceae)銀蓮花屬(Anemone)植物主要含有三萜皂苷類成分,藥理研究證明具有抗腫瘤、抗炎、抑菌等作用。打破碗花花(Anemone hupehensis Lem.)作為該屬植物,主要分布于西南部高山地區(qū),已報(bào)道從四川、安徽等產(chǎn)地的該植物中分離得到13個(gè)三萜皂苷,尚未進(jìn)行活性研究。該植物在我國(guó)陜西省漢中、商南、安康等地資源豐富,但到目前為止,對(duì)產(chǎn)自陜西的打破碗花花尚無化學(xué)成分研究報(bào)道。本課題首次對(duì)采自陜西安康市的打破碗花花的根莖開展了化學(xué)和抗腫瘤活性研究,以期發(fā)現(xiàn)不同產(chǎn)地該植物成分的差異,闡明陜西產(chǎn)地打破碗花花的化學(xué)成分,并為其開發(fā)利用提供理論和實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)。本文利用反復(fù)硅膠柱色譜、Sephadex LH-20柱色譜、反相ODS柱色譜及制備型HPLC等方法對(duì)打破碗花花(Anemone hupehensis Lem.)根莖70%乙醇提取物進(jìn)行分離,得到27個(gè)化合物,并通過化合物理化性質(zhì)及波譜學(xué)特征解析其化學(xué)結(jié)構(gòu),包含11個(gè)三萜皂苷類化合物,分別鑒定為cauloside D(8),huzhangoside D(9),3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl oleanolic acid(10),hederasaponin B(11),huzhangoside B(12),huzhangoside C(13),hederacolchiside F(14),clematiganoside A(15),hederacolchiside E(16),3-O-β-D-ribopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(17),3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabin opyranosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(18);11個(gè)新木脂素苷類化合物,分別鑒定為(7R,8S)-guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside(1),(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9′-O-β-D-glucopyranoside(2),(7R,8S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxypropyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]-1,3-propanediol(3),(7R,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9′-O-β-D-glucopyranoside(4),(7R,8S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol(19),(7R,8R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxy propyl)-2-methoxyphenoxyl]-1,3-propanediol(20),(7S,8R)guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside(21),(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol9′-O-β-D-glucopyranoside(22),(R)-2-[5-(4-β-D-glucopyranose)-3-methoxyphenoxypropy l]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl)-propanol(24),(S)-2-[5-(3-β-D-glucopyranoxypropy l)-4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl)-propanol(25),(7S,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-β-D-glucopyranoside(26);3個(gè)簡(jiǎn)單苯丙素苷類化合物,分別鑒定為(S)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-[2-methoxy-4-hydroxypropyl--phenoxyl]-propan-3-ol(5),(S)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-{2-methoxy-4-[1-propen-3-o l]-phenoxyl}-propan-3-ol(6),(R)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-[2-methoxy-4-hydroxypro pyl-phenoxyl]-propan-3-ol(7),1個(gè)酚苷為4-hydroxy-2-methoxyphenyl-β-D-glucopyra noside(23);1個(gè)芳酸酯類成分為dibutylphthalate(27)。除化合物9和12外其余25個(gè)化合物均為首次從該植物中分離得到,其中化合物1,2,3,6,19和25為6個(gè)新化合物,簡(jiǎn)單苯丙素苷及新木脂素苷類成分為首次在銀蓮花屬植物中發(fā)現(xiàn)。初步的藥理活性篩選表明:四個(gè)皂苷類化合物中,單糖鏈皂苷10對(duì)Hep-G2細(xì)胞及U-87MG細(xì)胞表現(xiàn)出較為顯著的細(xì)胞毒性IC50分別為3.67μM及2.98μM,對(duì)其余皂苷類化合物未表現(xiàn)出細(xì)胞毒性;七個(gè)新木脂素苷類化合物中,化合物3及化合24對(duì)Hep-G2細(xì)胞表現(xiàn)出一定細(xì)胞毒性,對(duì)U-87MG細(xì)胞表現(xiàn)出邊緣毒性,化合物19及化合物26對(duì)Hep-G2細(xì)胞表現(xiàn)出一定的邊緣細(xì)胞毒性;兩個(gè)簡(jiǎn)單苯丙素類化合物5與6未顯示細(xì)胞毒性。課題創(chuàng)新性及研究意義:(1)首次對(duì)陜西產(chǎn)地的打破碗花花進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究,分離鑒定了27個(gè)單體化合物,包含11個(gè)三萜皂苷、11個(gè)新木脂素苷、3個(gè)簡(jiǎn)單苯丙素苷、1個(gè)酚苷和1個(gè)芳酸酯類成分。(2)發(fā)現(xiàn)了6個(gè)新化合物,均為已知苯丙素苷的立體異構(gòu)體;另有10個(gè)化合物為首次從銀蓮花屬植物中得到;除化合物9和12外其余25個(gè)化合物均為首次從該植物中分離得到。(3)所鑒定的11個(gè)皂苷類成分曾多次在本屬植物中分離得到,在化學(xué)分類學(xué)方面對(duì)該植物具有一定價(jià)值。除皂苷9和12外,其余9個(gè)皂苷均為首次從該植物中發(fā)現(xiàn),提示不同產(chǎn)地的植物可能存在成分的差異,并為該植物皂苷成分的種類積累了新的資料。(4)首次從銀蓮花屬植物中發(fā)現(xiàn)一系列新木脂素苷類及簡(jiǎn)單苯丙素類化合物并確定了它們的絕對(duì)構(gòu)型,為銀蓮花屬植物的化學(xué)組成提供了新的資料,進(jìn)一步揭示了不同產(chǎn)地植物成分的差異性,并具有重要的化學(xué)分類學(xué)意義。(5)通過體外抗腫瘤活性篩選,初步探討了木脂素苷和皂苷類成分的構(gòu)效關(guān)系。(6)本課題拓展了打破碗花花的藥效物質(zhì)基礎(chǔ),為合理利用陜西產(chǎn)地的藥用資源提供了科學(xué)依據(jù),為進(jìn)一步研究其活性物質(zhì)積累了實(shí)驗(yàn)材料,為銀蓮花屬植物的進(jìn)一步研究提供了新的資料,同時(shí)也為新藥開發(fā)提供了有價(jià)值的先導(dǎo)化合物。
【關(guān)鍵詞】：打破碗花花 化學(xué)成分 三萜皂苷 木脂素苷 抗腫瘤活性
【學(xué)位授予單位】：第四軍醫(yī)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R284
【目錄】：

• 縮略語表4-5
• 中文摘要5-8
• Abstract8-12
• 前言12-14
• 文獻(xiàn)回顧14-25
• 第一章 打破碗花花的化學(xué)成分研究25-65
• 1 從打破碗花花中分離鑒定的化合物25-33
• 2 化合物的結(jié)構(gòu)解析33-65
• 第二章 實(shí)驗(yàn)部分65-78
• 1 實(shí)驗(yàn)儀器與材料65-66
• 2 提取分離66-69
• 3 糖基的衍生化及氣相色譜分析69-70
• 4 理化常數(shù)與波譜數(shù)據(jù)70-78
• 第三章 生物活性測(cè)試78-82
• 1 儀器與材料78-79
• 2 實(shí)驗(yàn)方法79
• 3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論79-82
• 小結(jié)82-85
• 參考文獻(xiàn)85-92
• 附錄92-115
• 個(gè)人簡(jiǎn)歷和研究成果115-116
• 致謝116

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本文編號(hào)：363015