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含硒、硫雜原子的熒光探針設(shè)計(jì)合成及其細(xì)胞成像研究

發(fā)布時(shí)間:2021-09-24 21:09
  有機(jī)小分子熒光探針具有合成相對(duì)簡(jiǎn)單、識(shí)別基團(tuán)多樣、細(xì)胞膜透性好、生物毒性較低等優(yōu)點(diǎn),輔以激光共聚焦成像技術(shù)是檢測(cè)生物體內(nèi)活性分子及重要離子強(qiáng)有力的工具。由于活性分子的壽命短、反應(yīng)活性高、瞬態(tài)轉(zhuǎn)換快等特性而對(duì)探針的穩(wěn)定性、實(shí)時(shí)性、光譜多樣性等方面提出了很高要求,也使得探針的實(shí)際應(yīng)用受到一定程度的限制,而且有機(jī)小分子熒光探針用于實(shí)現(xiàn)近紅外區(qū)的靶向特異檢測(cè)及對(duì)亞細(xì)胞水平活性物種的檢測(cè)仍不多見。針對(duì)上述關(guān)鍵問題,本論文主要開展了以下工作:第二章中,選取經(jīng)典的染料羅丹明6G,利用次氯酸對(duì)苯腙的氧化作用使羅丹明6G內(nèi)酰胺水解開環(huán)進(jìn)而觸發(fā)熒光“開啟”效應(yīng),合理地設(shè)計(jì)和合成了熒光探針Lyso-1。該探針對(duì)HOCl表現(xiàn)出非常高的選擇性,響應(yīng)速度快,靈敏度高,細(xì)胞毒性低,實(shí)現(xiàn)了對(duì)細(xì)胞內(nèi)、外源HOCl的實(shí)時(shí)熒光成像檢測(cè),并且通過末端嗎啉基團(tuán)的引入,使探針顯示出極好的溶酶體靶向定位功能。其次,我們選取發(fā)射波長(zhǎng)較長(zhǎng)(650 nm)、斯托克斯位移大(90 nm)、細(xì)胞膜透性好、細(xì)胞毒性低的苯并吡喃鎓-花菁類染料作為熒光團(tuán),利用富電子的吩噻嗪基團(tuán)作為受體,通過縮合反應(yīng)將吩噻嗪基團(tuán)連接到苯并吡喃鎓-花菁類染料熒光團(tuán)上... 

【文章來源】:天津理工大學(xué)天津市

【文章頁數(shù)】:159 頁

【學(xué)位級(jí)別】:博士

【部分圖文】:

含硒、硫雜原子的熒光探針設(shè)計(jì)合成及其細(xì)胞成像研究


熒光探針分子的結(jié)構(gòu)示意圖(F:熒光團(tuán),S:連接體,R:受體)

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圖 1-2 PET 作用機(jī)理示意圖Fig. 1-2 The mechanism of PET process.探針中,熒光基團(tuán)與識(shí)別基團(tuán)之間存在著光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移過程,作用,通常電子是從供體轉(zhuǎn)移到激發(fā)態(tài)熒光團(tuán),如圖 1-2。在未分子不發(fā)射熒光,或者熒光很弱。一旦識(shí)別基團(tuán)與被測(cè)物相結(jié)合受到抑制,甚至被完全阻斷,熒光團(tuán)就會(huì)發(fā)射熒光。基于 PET 熒熒光探針是較早設(shè)計(jì)的一類熒光探針,目前報(bào)道得也非常多,大子、小分子等。其熒光信號(hào)變化常表現(xiàn)為“turn-on”或者“turn-off”統(tǒng)稱為“開-關(guān)”型探針[13,14]。

示意圖,作用機(jī)理,供體,受體


圖 1-2 PET 作用機(jī)理示意圖Fig. 1-2 The mechanism of PET process.中,熒光基團(tuán)與識(shí)別基團(tuán)之間存在著光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移過,通常電子是從供體轉(zhuǎn)移到激發(fā)態(tài)熒光團(tuán),如圖 1-2。不發(fā)射熒光,或者熒光很弱。一旦識(shí)別基團(tuán)與被測(cè)物相抑制,甚至被完全阻斷,熒光團(tuán)就會(huì)發(fā)射熒光; PE探針是較早設(shè)計(jì)的一類熒光探針,目前報(bào)道得也非常多小分子等。其熒光信號(hào)變化常表現(xiàn)為“turn-on”或者“turn為“開-關(guān)”型探針[13,14]。

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]蛋氨酸亞砜還原酶熒光探針的設(shè)計(jì)及應(yīng)用[J]. 張良偉,劉瑞娟,康潔,孫金玉,侯亞男,喻紅,房建國(guó).  中國(guó)科學(xué):化學(xué). 2017(08)
[2]檢測(cè)活性氮物種的熒光探針[J]. 景曉彤,于法標(biāo),陳令新.  化學(xué)進(jìn)展. 2014(05)
[3]半青藍(lán)素修飾汞離子探針的比色傳感行為[J]. 李園園,陸燕,何松,曾憲順.  高等學(xué);瘜W(xué)學(xué)報(bào). 2011(09)



本文編號(hào):3408457

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