N-烷基芳胺和N,N-二烷基芳胺是有機(jī)合成中重要的中間體之一。芳香胺類化合物的N-烷基化反應(yīng)是合成有機(jī)體的重要反應(yīng)步驟,反應(yīng)產(chǎn)物應(yīng)用于染料、醫(yī)學(xué)衛(wèi)生、農(nóng)藥、石油化工等相關(guān)行業(yè)。因此,N-烷基化反應(yīng)得到N-烷基芳胺的過程具有重要的研究意義。N,N-二己基間甲苯胺是合成分散藍(lán)354工藝中的一個(gè)中間體,本文以合成化合物N,N-二己基間甲苯胺為例,對比不同的反應(yīng)路線和條件,以對甲苯磺酰氯和正己醇為原料,制備烷基化試劑對甲苯磺酸己酯,用吡啶溶解對甲苯磺酰氯,置于冰水浴中(0℃),緩慢滴加正己醇,反應(yīng)6 h后,進(jìn)行后處理,得到對甲苯磺酸己酯的產(chǎn)率達(dá)到80%。第二步,以間甲苯胺和制備的對甲苯磺酸己酯為原料制備N,N-二己基間甲苯胺,最佳反應(yīng)條件為:溫度為110℃,對甲苯磺酸己酯和間甲苯胺的原料比為2.8:1,在25%的氫氧化鈉溶液中反應(yīng)回流8 h,產(chǎn)率最高為94%。按照最佳的反應(yīng)路線和最優(yōu)的反應(yīng)條件,考察芳香胺類化合物和對甲苯磺酸烷基酯的N,N-烷基化反應(yīng),所得的烷基芳胺的產(chǎn)率都較理想。該反應(yīng)與傳統(tǒng)的以鹵代烴和醇類為烷基化試劑相比,具有操作簡便、所得產(chǎn)率理想、環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。實(shí)驗(yàn)通過TLC進(jìn)行跟蹤檢...

【文章頁數(shù)】：67 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
引言
1 文獻(xiàn)綜述
    1.1 研究背景及目的
    1.2 芳胺的N-烷基化反應(yīng)機(jī)理
        1.2.1 取代烷基化反應(yīng)
        1.2.2 加成烷基化反應(yīng)
        1.2.3 縮合還原烷基化反應(yīng)
    1.3 N-烷基化反應(yīng)的研究近況
        1.3.1 以醇為烷基化試劑
        1.3.2 以鹵代烴為烷基化試劑
        1.3.3 以羰基化合物為烷基化試劑
        1.3.4 以芳香硝基化合物為原料的N-烷基化反應(yīng)
    1.4 催化劑對N-烷基化反應(yīng)的影響
        1.4.1 均相催化劑
        1.4.2 非均相催化劑
2 課題的提出及合成路線
    2.1 課題的提出
    2.2 合成路線
3 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 化學(xué)試劑和實(shí)驗(yàn)儀器
        3.1.1 化學(xué)試劑
        3.1.2 實(shí)驗(yàn)儀器
    3.2 對甲苯磺酰氯和醇合成對甲苯磺酸烷基酯的反應(yīng)
        3.2.1 對甲苯磺酸丁酯(1)
        3.2.2 對甲苯磺酸戊酯(2)
        3.2.3 對甲苯磺酸己酯(3)
        3.2.4 對甲苯磺酸庚酯(4)
        3.2.5 苯磺酸正丁酯(5)
    3.3 三氯氧磷和己醇合成磷酸三己酯的反應(yīng)
        3.3.1 磷酸三己酯(6)
    3.4 對甲苯磺酸烷基酯和芳胺的反應(yīng)
        3.4.1 N,N-二己基間甲苯胺(7)
        3.4.2 N,N-二己基對溴苯胺(8)
        3.4.3 N,N-二戊基間甲苯胺(9)
        3.4.4 N,N-二己基苯胺(10)
        3.4.5 N,N-二丁基間甲苯胺(11)
        3.4.6 N,N-二己基對氯苯胺(12)
    3.5 一鍋法合成N,N-二己基間甲苯胺
        3.5.1 磷酸三己酯和間甲苯胺的反應(yīng)
        3.5.2 對甲苯磺酸己酯和間甲苯胺的反應(yīng)
    3.6 N,N-二烷基化產(chǎn)物含量的測定
        3.6.1 薄層色譜法(TLC)
        3.6.2 柱色譜法
        3.6.3 高效液相色譜法(HPLC)
4 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
    4.1 合成路線的選擇
        4.1.1 一鍋法
        4.1.2 分步法
        4.1.3 格式試劑法
        4.1.4 小結(jié)
    4.2 對甲苯磺酸己酯合成條件的優(yōu)化
        4.2.1 反應(yīng)溶劑
        4.2.2 反應(yīng)溫度
        4.2.3 反應(yīng)時(shí)間
        4.2.4 小結(jié)
    4.3 N,N-二己基間甲苯胺合成條件的優(yōu)化
        4.3.1 原料比
        4.3.2 縛酸劑的種類
        4.3.3 反應(yīng)時(shí)間
        4.3.4 反應(yīng)溫度
        4.3.5 小結(jié)
    4.4 芳香胺類化合物的N,N-雙烷基化反應(yīng)
        4.4.1 脂肪醇與對甲苯磺酰氯的反應(yīng)
        4.4.2 芳香胺類化合物和對甲苯磺酸烷基酯的反應(yīng)
        4.4.3 小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄A 化合物結(jié)構(gòu)與表征
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文情況
致謝



本文編號：3826681