發(fā)布時(shí)間：2023-04-16 21:47

　　喹唑啉酮類化合物是一種含氮稠合雜環(huán)化合物,目前國(guó)內(nèi)外研究發(fā)現(xiàn)其具有廣泛的生物活性,如抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗蟲、抗驚厥、抗糖尿病等。目前已經(jīng)有喹唑啉酮類化合物上市,如抗腫瘤藥雷替曲塞和諾拉曲特、鎮(zhèn)靜藥物安眠酮、肌松藥氟喹酮以及農(nóng)用殺菌劑氟喹唑等�；卩蜻愌苌镌谏鲜兴幬镏械膽�(yīng)用前景,本文以2-氯煙酸或靛紅酸酐為起始原料,設(shè)計(jì)合成了兩大類共30個(gè)未見文獻(xiàn)報(bào)道的喹唑啉酮衍生物,所有化合物采用¹H-NMR、¹³C-NMR和HRMS等手段進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確認(rèn),采用MTT法對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行人非小細(xì)胞肺癌(A549)、人肝癌細(xì)胞(SMMC-7721)以及人前列腺癌細(xì)胞(PC-3)的體外抗腫瘤細(xì)胞活性評(píng)價(jià),研究結(jié)果表明:在10μM濃度下,大多數(shù)化合物均表現(xiàn)出一定的抑制活性;化合物I-A18(IC₅₀=12.14μM)對(duì)A549細(xì)胞表現(xiàn)出與陽(yáng)性對(duì)照藥吉非替尼(IC₅₀=9.97μM)相當(dāng)?shù)囊种苹钚?化合物II-A3(IC₅₀=3.04μM)對(duì)SMMC-7721細(xì)胞表現(xiàn)出比陽(yáng)性對(duì)照藥5-氟尿嘧啶...

【文章頁(yè)數(shù)】：95 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
縮略詞列表
第一章 前言
第二章 文獻(xiàn)綜述
    2.1 喹唑啉酮類衍生物研究進(jìn)展
        2.1.1 喹唑啉酮類衍生物抗腫瘤活性研究進(jìn)展
        2.1.2 喹唑啉酮類衍生物抑菌活性研究進(jìn)展
        2.1.3 喹唑啉酮類衍生物其他生物活性研究進(jìn)展
    2.2 吡啶類衍生物生物活性研究進(jìn)展
第三章 課題設(shè)計(jì)思路及合成路線
    3.1 課題設(shè)計(jì)思路
    3.2 合成路線設(shè)計(jì)
        3.2.1 中間體I的合成路線
        3.2.2 中間體II的合成路線
        3.2.3 目標(biāo)化合物I-A的合成路線
        3.2.4 目標(biāo)化合物I-B的合成路線
        3.2.5 目標(biāo)化合物II-A的合成路線
第四章 實(shí)驗(yàn)部分
    4.1 儀器與試劑
    4.2 化合物的合成
        4.2.1 中間體3 的合成
        4.2.2 中間體I的合成
        4.2.3 中間體II的合成
        4.2.4 目標(biāo)化合物I-A系列的合成
        4.2.5 目標(biāo)化合物I-B系列的合成
        4.2.6 目標(biāo)化合物II-A系列的合成
    4.3 目標(biāo)化合物體外抗腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性測(cè)試
        4.3.1 實(shí)驗(yàn)原理
        4.3.2 實(shí)驗(yàn)步驟
第五章 結(jié)果與討論
    5.1 目標(biāo)化合物匯總
    5.2 中間體I合成方法優(yōu)化
    5.3 目標(biāo)化合物譜圖解析
        5.3.1 目標(biāo)化合物I-A系列譜圖解析
        5.3.2 目標(biāo)化合物I-B系列譜圖解析
        5.3.3 目標(biāo)化合物II-A系列譜圖解析
    5.4 目標(biāo)化合物體外抗腫瘤活性測(cè)試結(jié)果
第六章 結(jié)論
    6.1 結(jié)果
    6.2 創(chuàng)新點(diǎn)
    6.3 不足之處與展望
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄
    1.參與科研項(xiàng)目
    2.論文發(fā)表情況
    3.部分化合物譜圖
    圖譜



本文編號(hào)：3791941