含氮雜環(huán)是許多天然產(chǎn)物以及具有生物活性的藥物的結(jié)構(gòu)單元,絕大部分小分子藥物至少含有一個(gè)氮雜環(huán),1,4-二氫吡啶結(jié)構(gòu)作為其中的重要成員,見諸于治療高血壓的地平類藥物以及還原型輔酶Ⅰ(NADH)和Ⅱ(NADPH)等活性分子中。自十九世紀(jì)八十年代Hantzsch合成出第一個(gè)1,4-二氫吡啶以來,基于其進(jìn)行的研究便如雨后春筍般不斷涌現(xiàn),本文的工作亦是以此展開。本文內(nèi)容分為五個(gè)部分:第一部分主要介紹1,4-二氫吡啶的合成及其在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用以及氫同位素交換(HIE)的方法,1,4-二氫吡啶目前主要用作氫和烷基供體分別參與還原反應(yīng)、烷基化反應(yīng)和偶聯(lián)反應(yīng)等,現(xiàn)有的HIE方法主要分為三種,即酸或堿介導(dǎo)的方法、均相催化的方法和非均相催化的方法;第二部分主要介紹以1,4-二氫吡啶作為烷基供體對雜環(huán)的烷基化,在光照條件下1,4-二氫吡啶產(chǎn)生的烷基自由基對雜環(huán)底物如4-羥基喹唑啉進(jìn)行加成隨后暴露于空氣下氧化得到最終烷基化的產(chǎn)物,如2-環(huán)己基-4-羥基喹唑啉,反應(yīng)條件溫和、效率高、原料廉價(jià)易得;第三部分主要介紹了1,4-二氫吡啶的氘代,在酸和加熱條件下氫的同位素交換選擇性地發(fā)生在2,6位烷基的碳?xì)滏I上,該方法...

【文章頁數(shù)】：92 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 研究背景
    1.1 引言
    1.2 1 ,4-二氫吡啶的合成方法
    1.3 1 ,4-二氫吡啶在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用
    1.4 現(xiàn)有的氫同位素交換方法概述
    1.5 本章小結(jié)
第2章 1,4-二氫吡啶作為烷基供體對雜環(huán)的烷基化
    2.1 背景介紹
    2.2 實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化
    2.3 底物適用范圍的研究
    2.4 自由基抑制實(shí)驗(yàn)
    2.5 反應(yīng)機(jī)理討論
    2.6 本章小結(jié)
第3章 1,4-二氫吡啶的氘代
    3.1 背景介紹
    3.2 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.1 4 位無取代基的1,4-二氫吡啶氘代條件優(yōu)化
        3.2.2 4 位取代的1,4-二氫吡啶氘代條件優(yōu)化
    3.3 底物適用范圍的研究
    3.4 對照實(shí)驗(yàn)及機(jī)理討論
    3.5 本章小結(jié)
第4章 實(shí)驗(yàn)部分
    4.1 實(shí)驗(yàn)試劑
    4.2 實(shí)驗(yàn)儀器及方法
    4.3 1 ,4-二氫吡啶衍生物的合成
        4.3.1 化合物2c的合成
        4.3.2 化合物2d的合成
        4.3.3 化合物6e的合成
        4.3.4 化合物6f的合成
        4.3.5 化合物7h的合成
        4.3.6 化合物8a的合成
        4.3.7 化合物8b的合成
    4.4 雜環(huán)烷基化的通用實(shí)驗(yàn)步驟
    4.5 1 ,4-二氫吡啶氘代的通用實(shí)驗(yàn)步驟
    4.6 本章小結(jié)
    4.7 部分化合物的表征數(shù)據(jù)
第5章 總結(jié)與展望
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄1 攻讀碩士學(xué)位期間(待)發(fā)表的論文
附錄2 部分化合物的¹H NMR&¹³C NMR



本文編號(hào)：3784976