五氟磺草胺的新工藝研究對(duì)于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)具有重要的意義。近年來(lái),對(duì)于五氟磺草胺重要合成砌塊的研究已不斷報(bào)道,然而其合成工藝會(huì)存在一系列問(wèn)題,如原料價(jià)格昂貴、路線(xiàn)長(zhǎng)、使用有毒有害試劑,如何開(kāi)發(fā)一種高效便捷的合成工藝仍是具有挑戰(zhàn)的課題。1.本論文分四步描述如何便捷高效合成五氟磺草胺,主要的合成步驟包括間溴三氟甲基苯的區(qū)域選擇性鋰化及親電取代,得到2-溴-6-（三氟甲基）苯基（丙基）硫烷,然后在銅催化下進(jìn)行碳氧偶聯(lián)反應(yīng)引入二氟乙氧基片段,最后在氯氧化條件下得到所需的磺酰氯,將得到的磺酰氯片段與雜環(huán)氨片段進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)以較高的收率得到了五氟磺草胺,整個(gè)合成工藝具有原料廉價(jià)、路線(xiàn)短和環(huán)境友好等特點(diǎn)。2.通過(guò)芳基溴化物或碘化物與2,2-二氟乙醇的Ullmann偶聯(lián)反應(yīng),開(kāi)發(fā)了一種溫和而有效的制備二氟乙基芳基醚的方法。該反應(yīng)在CuI、8-羥基喹啉和t-BuOK的存在下順利進(jìn)行,并且具有廣泛的底物適用范圍。ESI-MS分析支持該催化反應(yīng)過(guò)程中LCu（III）Ar（OR）物種的存在。通過(guò)進(jìn)一步的DFT計(jì)算表明,涉及氧化加成、親核試劑取代和還原消除的機(jī)理是合理的�？傊�,我們發(fā)展了一種新型合成五氟磺草胺工藝,并提出... 

【文章來(lái)源】：杭州師范大學(xué)浙江省

【文章頁(yè)數(shù)】：132 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

CuI催化下間溴三氟甲基苯與2,2-二氟乙醇進(jìn)行碳氧偶聯(lián)反應(yīng)的ESI-MS數(shù)據(jù)

杭州師范大學(xué)碩士論文烏爾曼偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建二氟乙氧基芳基醚和機(jī)理的研究423.4.2勢(shì)能面圖圖3-16CuI催化的1-溴-3-(三氟甲基)苯與2,2-二氟乙醇的偶聯(lián)反應(yīng)在M06L/def2TZVP//M06L/SDD/6-31G（d）/氣體理論水平下計(jì)算得到的的相對(duì)能譜相

杭州師范大學(xué)碩士論文烏爾曼偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建二氟乙氧基芳基醚和機(jī)理的研究43圖3-17由CuI催化的1-溴-3-（三氟甲基）苯與2,2-二氟乙醇的芳基化反應(yīng)的相對(duì)能譜是在氣相理論值M06L/def2TZVP//M06L/SDD/6-31G（d）下計(jì)算得到的

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