Delavayine和periglaucine B隸屬于Hasubanan家族生物堿,兩者在分子結(jié)構(gòu)上都包含一個相同的核心季碳骨架。而成功構(gòu)建這一核心骨架是實現(xiàn)對delavayine、periglaucine B和其它多個Hasubanan家族生物堿全合成研究的主要挑戰(zhàn)所在。本論文首先介紹了對delavayine和periglaucine B核心季碳骨架唯一一例成功的構(gòu)建策略以及對相關(guān)Hasubanan生物堿的全合成工作。隨后介紹了Moore、Harrowven和我們自己課題組對環(huán)丁烯酮衍生物特有的電環(huán)化擴環(huán)反應的研究報道,并在此基礎(chǔ)上提出了利用烯基環(huán)丁烯酮電環(huán)化擴環(huán)反應構(gòu)建delavayine和periglaucine B的核心季碳骨架的全新思路。在具體的研究工作中,我們以3,4-亞甲二氧苯乙酮為起始原料,通過Mannich反應、HWE反應、Hunsdiecker反應和親核加成等反應制得重要中間體烯基環(huán)丁烯酮,隨后對關(guān)鍵的電環(huán)化擴環(huán)反應進行探討,最終以8步反應、12～14%的總產(chǎn)率實現(xiàn)對delavayine和periglaucine B核心季碳骨架的構(gòu)建新策略的成功建立。本論文為de... 

【文章來源】：西北大學陜西省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：92 頁

【學位級別】：碩士

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摘要
Abstract
本論文縮略詞對照表
第一章 緒論
    1.1 Delavayine和 periglaucine B的分離與生物活性
    1.2 Delavayine和 periglaucine B的核心骨架結(jié)構(gòu)和所屬家族
        1.2.1 Delavayine和 periglaucine B的核心季碳骨架結(jié)構(gòu)
        1.2.2 Delavayine和 periglaucine B所屬的Hasubanan生物堿家族
    1.3 對Delavayine和 Periglaucine B核心季碳骨架的合成策略
    1.4 環(huán)丁烯酮衍生物的電環(huán)化擴環(huán)反應
        1.4.1 Moore對烯基環(huán)丁烯酮衍生物電環(huán)化擴環(huán)反應的早期研究
        1.4.2 Harrowven課題組對環(huán)丁烯酮衍生物電環(huán)化擴環(huán)反應的研究
        1.4.3 我們課題組對環(huán)丁烯酮衍生物相關(guān)反應及應用研究
    1.5 小結(jié)
    1.6 參考文獻
第二章 基于環(huán)丁烯酮的電環(huán)化擴環(huán)反應對delavayine和 periglaucineB核心季碳骨架的構(gòu)建
    2.1 對delavayine和 periglaucine B核心季碳骨架A的構(gòu)建策略設計
    2.2 關(guān)鍵烯基環(huán)丁烯酮電環(huán)化擴環(huán)反應的初步研究
    2.3 基于環(huán)丁烯酮的電環(huán)化擴環(huán)反應對delavayine和periglaucine B核心季碳骨架的構(gòu)建
        2.3.1 對N-Boc保護烯溴底物2-4a的制備
        2.3.2 對N-Boc保護烯基環(huán)丁烯酮2-1a的制備及電環(huán)化擴環(huán)反應的探究
        2.3.3 對N-Bn保護的烯溴底物2-4b的制備
        2.3.4 對N-Bn保護烯基環(huán)丁烯酮2-1b的制備及電環(huán)化擴環(huán)反應的探究
    2.4 小結(jié)
    2.5 參考文獻
第三章 實驗部分
    3.1 實驗過程所用的部分試劑和儀器說明
    3.2 實驗操作及數(shù)據(jù)
附錄 :相關(guān)化合物的譜圖
攻讀碩士學位期間取得的科研成果
致謝



本文編號：3307188