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改進(jìn)NBS活化的糖苷化方法和炔基木糖衍生物的合成

發(fā)布時(shí)間:2021-05-06 19:33
  有效地構(gòu)建糖苷鍵一直是糖化學(xué)家的長(zhǎng)期工作目標(biāo)。經(jīng)過(guò)一個(gè)多世紀(jì)的發(fā)展,各種各樣具有優(yōu)勢(shì)和劣勢(shì)的糖苷化方法已被開(kāi)發(fā)出來(lái)。但糖苷鍵的合成仍沒(méi)有統(tǒng)一的公式,復(fù)雜的寡糖合成反應(yīng)的產(chǎn)率并不總是理想的。本文改進(jìn)了 NBS活化的糖苷化方法。在這種糖苷化過(guò)程中,僅使用0.5當(dāng)量的NBS/NIS與AgOTf。最初,只有一半的糖基化供體應(yīng)被活化,因此,我們認(rèn)為在反應(yīng)過(guò)程中生成0.5當(dāng)量的三氟甲磺酸對(duì)甲苯硫酯(TfOSTol),以促進(jìn)剩余的0.5當(dāng)量的糖苷化供體活化,使糖苷化反應(yīng)完全?梢猿晒Ρ苊膺^(guò)量的NBS試劑引起的親電子副反應(yīng)。木糖是戊糖。天然D-木糖主要以大分子聚合木聚糖的形式存在于植物中,其廣泛存在于植物中,并且是自然界中第二豐富的糖。木糖也存在于N-聚糖中。N-聚糖是非常重要的糖綴合物。在哺乳動(dòng)物中研究N-聚糖是比較困難的,但是植物中的某些N-聚糖具有獨(dú)特的木糖殘基。植物中N-聚糖的研究可能對(duì)動(dòng)物N-聚糖的研究具有指導(dǎo)意義。例如,與哺乳動(dòng)物細(xì)胞不同,植物中的N-聚糖的β-1,2木糖殘基附著在與三甘露糖核心相鄰的半乳糖上。這些差異可能導(dǎo)致將植物糖蛋白注射到哺乳動(dòng)物中會(huì)引起過(guò)敏反應(yīng)。因此,木糖的功能研究... 

【文章來(lái)源】:山東大學(xué)山東省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:91 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
符號(hào)說(shuō)明
第一章 前言
    1.1 糖苷化發(fā)展現(xiàn)狀
    1.2 合成糖營(yíng)鍵的幾種重要方法
        1.2.1 鹵代糖
        1.2.2 三氯乙酰亞胺酯法
        1.2.3 硫苷法
        1.2.4 俞氏供體法
        1.2.5 其他方法
    1.3 木糖在糖蛋白上的意義
第二章 改進(jìn)NBS活化的糖苷化方法
    2.1 引言
    2.2 結(jié)果與討論
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
    2.4 本章小結(jié)
第三章 炔基木糖衍生物的合成
    3.1 引言
    3.2 合成路線
    3.3 實(shí)驗(yàn)部分
    3.4 本章小結(jié)
第四章 總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
致謝
攻讀碩士期間取得的研究成果
附錄:重要化合物的NMR譜圖
學(xué)位論文評(píng)閱及答辯情況表



本文編號(hào):3172497

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