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N,N-二甲基乙酰胺參與的烯丙基砜類化合物的合成研究

發(fā)布時間:2020-05-28 09:30
【摘要】:多組分化學(xué)反應(yīng)(MCRs)因具有原子經(jīng)濟性高、產(chǎn)物多樣化和操作簡單等特點,是一類非常重要的有機化學(xué)反應(yīng)(例如:Passerini反應(yīng)、Ugi反應(yīng)),因而在天然產(chǎn)物合成、新藥設(shè)計與構(gòu)筑和組合化學(xué)等方面具有廣泛的應(yīng)用,并且該類反應(yīng)也非常符合綠色環(huán)保和可持續(xù)發(fā)展的理念。N,N-二甲基乙酰胺(DMA)不僅是一種常用的有機溶劑,也常常作為提供-CH_2、-CH_3、-CO-等合成子的一類反應(yīng)物參與到合成反應(yīng)中。本論文基于多組分化學(xué)反應(yīng),以N,N-二甲基乙酰胺提供“一碳”合成子與亞磺酸鈉鹽結(jié)合,開展了一系列構(gòu)建含烯丙基砜骨架的化合物反應(yīng)研究,具體研究內(nèi)容包括以下三個方面:1、以苯乙酮類化合物和亞磺酸鈉鹽為原料,N,N-二甲基乙酰胺為碳源,發(fā)展了一種合成β-羰基-烯丙基砜類化合物的新方法。其中N,N-二甲基乙酰胺提供兩個“一碳”合成子,因此該體系是一類3SM-4CR的多組分串聯(lián)反應(yīng)。反應(yīng)條件簡單,底物適應(yīng)范圍較廣。2、2-甲基喹啉類骨架在藥物、材料等方面廣泛存在,以2-甲基喹啉類化合物和亞磺酸鈉鹽為原料,發(fā)展了一種β-苯砜基-2-烯丙基喹啉類化合物的合成方法。另外該反應(yīng)體系同樣適用于2-甲基苯并噻唑類化合物,為含有喹啉和苯并噻唑等骨架的烯丙基砜化合物提供了一種簡便的合成途徑。3、以乙酰丙酮類化合物和亞磺酸鈉鹽為原料,通過調(diào)控化合物的反應(yīng)位點和反應(yīng)活性,以N,N-二甲基乙酰胺為碳源,發(fā)展了一類α-羥基-α-苯砜亞甲基-β-二羰基化合物的合成方法。在該反應(yīng)體系中,以α碳為中心,同時構(gòu)建C-C鍵、C-O鍵和C-S鍵。反應(yīng)條件溫和,為含有苯砜骨架的三級醇類化合物的合成提供了一條新途徑。
【學(xué)位授予單位】:湘潭大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2019
【分類號】:TQ460.1;O621.3

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本文編號:2685045

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