6-甲磺酰氨基甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物（簡稱5-甲磺酰氨基甲基糖精）是一種糖精衍生物,同時(shí)也是一種重要的有機(jī)化工中間體,它被廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、以及合成材料行業(yè),尤其是被應(yīng)用于合成農(nóng)藥,它是合成選擇性除草劑甲基二磺隆的關(guān)鍵中間體。由于磺酰脲類除草劑被視作新時(shí)期農(nóng)藥行業(yè)超高效、易降解的代表。這一類農(nóng)藥的出現(xiàn)顛覆了人們對傳統(tǒng)除草劑用量大、不易降解、殘留期長的特點(diǎn)。因此新型磺酰脲類除草劑的研發(fā)與合成受到了人們越來越廣泛的關(guān)注,而糖精及其衍生物作為合成磺酰脲類除草劑的關(guān)鍵中間體也因此引起了科研人員的注意。本文第一部分主要介紹了以對甲苯甲酸為起始原料合成5-甲磺酰氨基甲基糖精。它作為合成新型磺酰脲類除草劑甲基二磺隆的重要中間體,再經(jīng)過酯化開環(huán)、偶聯(lián)2步常規(guī)反應(yīng)即可生成甲基二磺隆。第二部分主要介紹了以對甲苯甲腈為起始原料合成5-甲磺酰氨基甲基糖精。第一條工藝路線是使用對甲苯甲酸為起始原料,經(jīng)過氯磺化-氨化、酯化、氨化、氧化、脫水、催化加氫、甲磺�；炔襟E合成目標(biāo)產(chǎn)物5-甲磺酰氨基甲基糖精。通過實(shí)驗(yàn)探究發(fā)現(xiàn),這一條路線的各步驟操作簡便,各步驟中間體無需進(jìn)行額外純化直接進(jìn)行... 

【文章來源】：揚(yáng)州大學(xué)江蘇省

【文章頁數(shù)】：93 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 課題背景
    1.2 磺酰脲類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡介
    1.3 幾種常見的磺酰脲類除草劑
        1.3.1 氯磺隆
        1.3.2 氟吡磺隆
        1.3.3 甲酰胺磺隆
        1.3.4 氯嘧磺隆
        1.3.5 甲基二磺隆
    1.4 磺酰脲類除草劑的降解
    1.5 磺酰脲類除草劑的合成簡介
    1.6 甲基二磺隆的合成簡介
        1.6.1 5-甲磺酰氨基甲基糖精的簡介
        1.6.2 5-甲磺酰氨基甲基糖精的合成方法簡介
    1.7 本課題研究的內(nèi)容:
第二章 以對甲苯甲酸為起始原料合成5-甲磺酰氨基甲基糖精
    2.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        2.1.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.1.2 實(shí)驗(yàn)儀器
    2.2 工藝簡介及工藝流程圖
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 2-甲基-5-羧基苯磺酰胺的合成[47]
        2.3.2 2-甲基-5-甲氧羰基苯磺酰胺的制備
        2.3.3 2-甲基-5-氨基甲酰基苯磺酰胺的制備
        2.3.4 5-氨基甲�；蔷闹苽鋄48]
        2.3.5 5-氰基糖精的制備
        2.3.6 5-氨甲基糖精的制備[49]
        2.3.7 5-甲磺酰氨基甲基糖精的制備[50-51]
    2.4 以對甲苯甲酸為起始原料合成5-氨甲基糖精的結(jié)果與討論
        2.4.1 4-甲基-3-磺酰胺基苯甲酸的制備
            2.4.1.1 反應(yīng)溶劑的選擇
            2.4.1.2 氯磺酸投料量對于反應(yīng)的影響
            2.4.1.3 溫度對于反應(yīng)的影響
            2.4.1.4 反應(yīng)時(shí)間的影響
            2.4.1.5 氨水的用量對反應(yīng)的影響
            2.4.1.6 產(chǎn)品分析
        2.4.2 2-甲基-5-羧基苯磺酰胺的制備
            2.4.2.1 催化劑的選擇
            2.4.2.2 催化劑用量對反應(yīng)的影響
            2.4.2.3 甲醇的用量對反應(yīng)的影響
            2.4.2.4 溫度對反應(yīng)的影響
            2.4.2.5 產(chǎn)品分析
        2.4.3 4-甲基-3-磺酰胺基苯甲酰胺的制備
            2.4.3.1 溫度對反應(yīng)的影響
            2.4.3.2 氨水的投料量對反應(yīng)的影響
            2.4.3.3 產(chǎn)品分析
        2.4.4 5-氨基甲�；蔷闹苽�
            2.4.4.1 氧化劑的選擇
            2.4.4.2 重鉻酸鉀的用量對于反應(yīng)的影響
            2.4.4.3 反應(yīng)溫度的影響
            2.4.4.4 產(chǎn)品分析
        2.4.5 5-氰基糖精的制備
            2.4.5.1 脫水劑的選擇
            2.4.5.2 三氯氧磷的用量對于反應(yīng)的影響
            2.4.5.3 溶劑的用量對反應(yīng)的影響
            2.4.5.4 反應(yīng)溫度的影響
            2.4.5.5 產(chǎn)品分析
        2.4.6 5-氨甲基糖精的制備
            2.4.6.1 催化劑的選擇
            2.4.6.2 催化劑用量對于反應(yīng)的影響
            2.4.6.3 溶劑的選擇
            2.4.6.4 氫氣壓力對于反應(yīng)的影響
            2.4.6.5 產(chǎn)品分析
        2.4.7 5-甲磺酰氨基甲基糖精的制備
            2.4.7.1 溶劑的選擇
            2.4.7.2 縛酸劑對反應(yīng)的影響
            2.4.7.3 反應(yīng)溫度對于反應(yīng)的影響
            2.4.7.4 產(chǎn)品分析
第三章 以對甲苯甲腈為起始原料合成5-甲磺酰氨基甲基糖精
    3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        3.1.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        3.1.2 實(shí)驗(yàn)儀器
    3.2 工藝簡介及工藝流程圖
    3.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.1 4-甲基-3-硝基苯甲腈的制備[54]
        3.3.2 4-氰基-2-硝基苯甲酸的制備[55]
        3.3.3 4-氰基-2-硝基苯甲酸甲酯的制備
        3.3.4 4-氨甲基-2-氨基苯甲酸甲酯的制備
        3.3.5 4-甲磺酰氨基甲基-2-氨基苯甲酸甲酯的制備[56]
        3.3.6 5-甲磺酰氨基甲基-2-甲氧羰基苯磺酰氯的制備[57]
        3.3.7 5-甲磺酰氨基甲基糖精的制備
    3.4 以對甲苯甲腈為起始原料的結(jié)果與討論
        3.4.1 4-甲基-3-硝基苯甲腈的制備
            3.4.1.1 反應(yīng)溫度對反應(yīng)的影響
            3.4.1.2 硝酸用量對反應(yīng)的影響
            3.4.1.3 硫酸的用量對反應(yīng)的影響
        3.4.2 4-氰基-2-硝基苯甲酸的制備
            3.4.2.1 硫酸的濃度對于反應(yīng)的影響
            3.4.2.2 重鉻酸鉀的用量對于反應(yīng)的影響
            3.4.2.3 氧化反應(yīng)溫度對于反應(yīng)的影響
            3.4.2.4 產(chǎn)品分析
        3.4.3 4-氰基-2-硝基苯甲酸甲酯的制備
            3.4.3.1 碘甲烷的用量對反應(yīng)的影響
            3.4.3.2 溶劑的用量對于反應(yīng)的影響
            3.4.3.3 溫度對于反應(yīng)的影響
            3.4.3.4 產(chǎn)品分析
        3.4.4 4-氨甲基-2-氨基苯甲酸甲酯的制備
            3.4.4.1 催化劑的選擇
            3.4.4.2 催化劑用量對于反應(yīng)的影響
            3.4.4.3 氫氣的壓力對于反應(yīng)的影響
            3.4.4.4 溶劑的用量對于反應(yīng)的影響
            3.4.4.5 產(chǎn)品分析
        3.4.5 4-甲磺酰氨基甲基-2-氨基苯甲酸甲酯的制備
            3.4.5.1 溶劑對反應(yīng)的影響
            3.4.5.2 縛酸劑對反應(yīng)的影響
            3.4.5.3 反應(yīng)溫度對于反應(yīng)的影響
            3.4.5.4 產(chǎn)品分析
        3.4.6 2-甲氧羰基-5-甲磺酰氨基甲基苯磺酰氯的制備
            3.4.6.1 亞硝酸鈉的用量對反應(yīng)的影響
            3.4.6.2 醋酸的用量對反應(yīng)的影響
            3.4.6.3 鹽酸的用量對反應(yīng)的影響
            3.4.6.4 氯化亞銅的投料量對反應(yīng)的影響
            3.4.6.5 溫度對反應(yīng)的影響
            3.4.6.6 產(chǎn)品分析
        3.4.7 5-甲磺酰氨基甲基糖精的制備
            3.4.7.1 溶劑的用量對反應(yīng)的影響
            3.4.7.2 溫度對反應(yīng)的影響
            3.4.7.3 產(chǎn)品分析
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
碩士期間研究成果


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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[2]磺酰脲類除草劑的降解機(jī)制及代謝產(chǎn)物的研究進(jìn)展[J]. 鄒月利,陶波.  農(nóng)藥科學(xué)與管理. 2011(10)
[3]新型除草劑甲磺胺磺隆[J]. 劉安昌,丁莉莉,趙慧平,姚珊,陳渙友.  武漢工程大學(xué)學(xué)報(bào). 2011(10)
[4]我國化學(xué)除草劑的研發(fā)、生產(chǎn)和使用[J]. 朱偉娟,路鵬,孫叔寶.  中國農(nóng)藥. 2011(09)
[5]磺酰脲類除草劑應(yīng)用與開發(fā)[J]. 王險(xiǎn)峰,關(guān)成宏,范志偉,甄洪杰.  農(nóng)藥. 2011(01)
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[8]麥田菵草對精噁唑禾草靈的抗藥性研究[J]. 劉寶祥,張鎖榮.  江蘇農(nóng)業(yè)科學(xué). 2008(04)
[9]啶嘧磺隆的合成研究[J]. 顧保權(quán),陳應(yīng)惠,范文政.  上�；�. 2008(04)
[10]N-（4’-取代嘧啶-2’-基）-2-甲氧羰基-5-（取代）苯甲酰胺基苯磺酰脲化合物的合成及除草活性研究[J]. 王美怡,郭萬成,蘭峰,李永紅,李正名.  有機(jī)化學(xué). 2008(04)



本文編號：3195785