近年來(lái)甲醛在生命活動(dòng)中扮演的“角色”愈發(fā)受到人們關(guān)注,它不僅僅存在于環(huán)境或者食品中,也存在于人體內(nèi)。人體產(chǎn)生的內(nèi)源性甲醛有加速細(xì)胞繁殖、調(diào)節(jié)記憶形成等積極作用,但是如果外源性甲醛通過(guò)一些途徑進(jìn)入人體使甲醛含量超過(guò)正常范圍,則會(huì)損害身體機(jī)能或者誘發(fā)一些疾病。目前報(bào)道了許多利用熒光探針技術(shù)檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)甲醛含量的分子探針,大多數(shù)是基于PET機(jī)理,和甲醛發(fā)生反應(yīng)后發(fā)出強(qiáng)熒光。這些探針結(jié)構(gòu)不同、和甲醛發(fā)生的反應(yīng)類型不同,所以響應(yīng)時(shí)間也會(huì)有差異,有的需要反應(yīng)30min,甚至更久,需要120 min。通過(guò)比較發(fā)現(xiàn)很多探針的響應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng),由于甲醛分子之間易發(fā)生聚合反應(yīng),熒光探針對(duì)產(chǎn)生的多聚甲醛沒(méi)有響應(yīng)活性,所以響應(yīng)時(shí)間越長(zhǎng),誤差越大。本文通過(guò)優(yōu)化探針結(jié)構(gòu)的方式設(shè)計(jì)合成了基于PET機(jī)理快速、靈敏檢測(cè)甲醛的熒光探針。在第二章中,設(shè)計(jì)并合成了4個(gè)以香豆素為母體的熒光探針,分別是Coun-1、Coun-2、Coun-3和Coun-4。通過(guò)在香豆素?zé)晒鈭F(tuán)同一位點(diǎn)連接不同取代基以及相同取代基連接在不同活性位點(diǎn)這兩種方式改變分子的熒光特性,取代基分別是甲基(-CH_3)、三氟甲基(-CF_3)和苯并噻唑,取代位點(diǎn)分別是3位和4位。這4個(gè)探針都是以肼作為識(shí)別基團(tuán),基于PET機(jī)理使反應(yīng)前后熒光強(qiáng)度發(fā)生變化達(dá)到檢測(cè)甲醛的目的。反應(yīng)前探針的熒光強(qiáng)度比較弱或幾乎沒(méi)有,和甲醛反應(yīng)后抑制了PET過(guò)程,發(fā)出強(qiáng)熒光。首先測(cè)試了4個(gè)探針的紫外-可見(jiàn)吸收光譜、熒光發(fā)射光譜以及對(duì)甲醛的響應(yīng)時(shí)間,從中篩選出的對(duì)甲醛響應(yīng)最快、最適合生物領(lǐng)域測(cè)試的探針。測(cè)試結(jié)果是探針Coun-4和甲醛響應(yīng)速度最快,反應(yīng)4 min就可達(dá)最大熒光強(qiáng)度,之后基本保持不變;探針Coun-4最大吸收波長(zhǎng)為432 nm,也是4個(gè)探針中最長(zhǎng)的,細(xì)胞成像時(shí)作為激發(fā)波長(zhǎng)對(duì)細(xì)胞損傷最小,所以選擇探針Coun-4作為檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)甲醛的最佳探針。在第三章中,對(duì)之前篩選出的探針Coun-4做進(jìn)一步的研究實(shí)驗(yàn),包括檢測(cè)體系最佳pH、檢測(cè)甲醛的線性濃度范圍、對(duì)甲醛的選擇性以及細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn)。測(cè)試的結(jié)果是體系最佳pH=7~8;線性測(cè)試范圍是5~100μM,在該范圍內(nèi)熒光強(qiáng)度和甲醛濃度之間表現(xiàn)出良好的線性,方程是y=2.041×x+293,R~2=0.9966;探針可以在HepG_2細(xì)胞中檢測(cè)甲醛。
【學(xué)位單位】：大連理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：O657.3;R446.1
【文章目錄】：
摘要
Abstract
引言
1 文獻(xiàn)綜述
    1.1 熒光探針的簡(jiǎn)介
        1.1.1 熒光產(chǎn)生的基本原理
        1.1.2 熒光探針的組成部分
        1.1.3 熒光團(tuán)
        1.1.4 熒光探針?lè)肿拥姆N類
        1.1.5 熒光探針?lè)肿拥捻憫?yīng)機(jī)制
    1.2 甲醛的檢測(cè)
        1.2.1 甲醛的產(chǎn)生途徑和危害
        1.2.2 甲醛熒光探針?lè)磻?yīng)機(jī)理
    1.3 本文研究主要思路
2 香豆素為母體甲醛熒光探針的合成及篩選
    2.1 引言
    2.2 甲醛探針結(jié)構(gòu)的設(shè)計(jì)思路
    2.3 儀器與試劑
    2.4 探針?lè)肿拥暮铣膳c表征
        2.4.1 探針Coun-1 的合成與表征
        2.4.2 探針Coun-2 的合成與表征
        2.4.3 探針Coun-3 的合成與表征
        2.4.4 探針Coun-4 的合成與表征
    2.5 四種熒光探針的基本譜圖測(cè)試及對(duì)甲醛的響應(yīng)
        2.5.1 探針母液及各種待測(cè)液的配制
        2.5.2 四種探針紫外吸收和熒光發(fā)射光譜測(cè)試
        2.5.3 四種探針對(duì)甲醛響應(yīng)時(shí)間的探究
    2.6 結(jié)果與討論
        2.6.1 四種探針的基本光譜
        2.6.2 四種探針對(duì)甲醛響應(yīng)時(shí)間的研究
    2.7 本章小結(jié)
3 探針Coun-4 檢測(cè)甲醛的進(jìn)一步探究實(shí)驗(yàn)
    3.1 引言
    3.2 儀器與試劑
    3.3 探針Coun-4 檢測(cè)甲醛的性能測(cè)試及細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn)
        3.3.1 探針母液及各種待測(cè)液的配制
        3.3.2 甲醛濃度滴定曲線的研究
        3.3.3 pH對(duì)反應(yīng)體系的影響
        3.3.4 探針Coun-4 對(duì)甲醛的選擇性實(shí)驗(yàn)
        3.3.5 探針Coun-4 的細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn)
    3.4 結(jié)果與討論
        3.4.1 甲醛濃度標(biāo)準(zhǔn)曲線建立
        3.4.2 pH對(duì)反應(yīng)體系的影響
        3.4.3 探針Coun-4 對(duì)甲醛的選擇性測(cè)試
        3.4.4 探針Coun-4 的細(xì)胞成像測(cè)試
    3.5 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄A 附錄內(nèi)容名稱
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文情況
致謝

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