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香豆素、螺吡喃和BODIPY類熒光染料的合成及性能研究

發(fā)布時間:2021-04-20 17:08
  熒光化學(xué)傳感器因具有較高的選擇性、靈敏度和較低的成本,已經(jīng)被廣泛的用于金屬陽離子、陰離子以及pH等方面的檢測。本論文以香豆素、螺吡喃和BODIPY作為熒光基團,并通過對其母體進行結(jié)構(gòu)改性,引入不同的識別基團,得到了幾種新型的熒光化學(xué)傳感器,并利用紫外-可見/熒光分光光度法進一步探究了這些熒光化學(xué)傳感器的性能。論文的主要研究內(nèi)容如下:(1)本論文設(shè)計并合成了兩種以香豆素為基的含有吡唑啉環(huán)的熒光化學(xué)傳感器PC-1和PC-2,經(jīng)過1H NMR,13C NMR和ESI-MS對其結(jié)構(gòu)進行了表征。結(jié)果表明:在較寬的陽離子范圍內(nèi),傳感器PC-1和PC-2對Cu2+表現(xiàn)出了明顯的熒光淬滅響應(yīng),淬滅率分別為95%和98%,檢測限分別為3.3μM和0.9μM,配位比均為1:1,且有效作用的pH范圍是3-8。(2)本論文以香豆素作為熒光基團,引入“Tren”結(jié)構(gòu),合成出一種新型的熒光化學(xué)傳感器CTS,經(jīng)過1H NMR,13C NMR和ESI-MS對其結(jié)構(gòu)進行了表征。結(jié)果表明:在CH3

【文章來源】:中北大學(xué)山西省

【文章頁數(shù)】:210 頁

【學(xué)位級別】:博士

【文章目錄】:
摘要
abstract
主要符號表
1 緒論
    1.1 熒光化學(xué)傳感器及作用機理
    1.2 香豆素類熒光探針的研究進展
        1.2.1 金屬陽離子的識別
        1.2.2 陰離子的檢測
        1.2.3 中性分子的檢測
        1.2.4 生物分子的檢測
    1.3 螺吡喃類熒光探針的研究進展
        1.3.1 金屬陽離子的識別
        1.3.2 陰離子的識別
        1.3.3 生物分子的檢測
        1.3.4 pH的檢測
    1.4 BODIPY類熒光化學(xué)傳感器的研究進展
        1.4.1 金屬陽離子的檢測
        1.4.2 陰離子的檢測
        1.4.3 中性小分子的識別
    1.5 課題的研究意義及研究內(nèi)容
2+的識別">2 以吡唑啉-香豆素為基的熒光化學(xué)傳感器對Cu2+的識別
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 實驗試劑及儀器
        2.2.2 探針PC-1和PC-2 的合成
        2.2.3 結(jié)構(gòu)表征
        2.2.4 光學(xué)性質(zhì)測試
    2.3 結(jié)果與討論
2+的紫外響應(yīng)">        2.3.1 傳感器PC-1和PC-2對Cu2+的紫外響應(yīng)
2+的熒光響應(yīng)">        2.3.2 傳感器PC-1和PC-2對Cu2+的熒光響應(yīng)
        2.3.3 絡(luò)合常數(shù)的測定
        2.3.4 檢測限的測定
        2.3.5 熒光強度隨時間的變化
        2.3.6 循環(huán)響應(yīng)測試
        2.3.7 實際水樣測試
2+作用機理的推測">        2.3.8 傳感器PC-1和PC-2對Cu2+作用機理的推測
2+,FTIR PC-2,FTIR PC-2+Cu2+">        2.3.9 FTIR PC-1,FTIR PC-1+Cu2+,FTIR PC-2,FTIR PC-2+Cu2+
  •         2.3.10 pH對傳感器識別Cu2+的影響
        2.4 小結(jié)
    2+和H2PO4
    -的熒光化學(xué)傳感器的合成及性能研究">3 以香豆素為基的可連續(xù)識別Cu2+和H2PO4
    -的熒光化學(xué)傳感器的合成及性能研究
        3.1 引言
        3.2 實驗部分
            3.2.1 實驗試劑及儀器
            3.2.2 探針CTS的合成
            3.2.3 結(jié)構(gòu)表征
            3.2.4 光學(xué)性質(zhì)測試
        3.3 結(jié)果與討論
            3.3.1 化合物1,CCTS和 CTS的紫外、熒光數(shù)據(jù)
            3.3.2 探究乙腈和HEPES的最佳比值
    2+的選擇性識別">        3.3.3 探針CTS對于Cu2+的選擇性識別
    2+的識別">        3.3.4 探針CTS和 CCTS對于Cu2+的識別
    2+的熒光滴定實驗">        3.3.5 探針CTS對于Cu2+的熒光滴定實驗
    2+作用的絡(luò)合常數(shù)Ka">        3.3.6 探針CTS與 Cu2+作用的絡(luò)合常數(shù)Ka
    2+的檢測限LOD的測定">        3.3.7 探針CTS對 Cu2+的檢測限LOD的測定
    2+對H2PO4
    -的選擇性識別">        3.3.8 探針CTS-Cu2+對H2PO4
    -的選擇性識別
    2+對H2PO4
    -的熒光滴定實驗">        3.3.9 探針CTS-Cu2+對H2PO4
    -的熒光滴定實驗
    2+對H2PO4
    -的檢測限LOD的測定">        3.3.10 探針CTS-Cu2+對H2PO4
    -的檢測限LOD的測定
    2+和H2PO4
    -的循環(huán)響應(yīng)測試">        3.3.11 探針CTS對 Cu2+和H2PO4
    -的循環(huán)響應(yīng)測試
    2+和H2PO4
    -的影響">        3.3.12 pH對探針CTS識別Cu2+和H2PO4
    -的影響
    2+和H2PO4
    -作用機理的推測">        3.3.13 探針CTS與 Cu2+和H2PO4
    -作用機理的推測
        3.4 小結(jié)
    2+和PPi的熒光化學(xué)傳感器的合成及性能研究">4 以香豆素為基的可連續(xù)識別Cu2+和PPi的熒光化學(xué)傳感器的合成及性能研究
        4.1 引言
        4.2 實驗部分
            4.2.1 實驗試劑及儀器
            4.2.2 探針CTQ的合成
            4.2.3 結(jié)構(gòu)表征
            4.2.4 光學(xué)性質(zhì)測試
        4.3 結(jié)果與討論
    2+的選擇性識別">        4.3.1 探針CTQ對于Cu2+的選擇性識別
    2+的熒光滴定實驗">        4.3.2 探針CTQ對于Cu2+的熒光滴定實驗
            4.3.3 絡(luò)合常數(shù)Ka的測定
            4.3.4 檢測限的測定
    2+對PPi的選擇性識別">        4.3.5 探針CTQ-Cu2+對PPi的選擇性識別
    2+對PPi的熒光滴定實驗">        4.3.6 探針CTQ-Cu2+對PPi的熒光滴定實驗
    2+對PPi的檢測限LOD的測定">        4.3.7 探針CTQ-Cu2+對PPi的檢測限LOD的測定
    2+和PPi的循環(huán)響應(yīng)測試">        4.3.8 探針CTQ對 Cu2+和PPi的循環(huán)響應(yīng)測試
    2+和PPi的影響">        4.3.9 pH對探針CTQ識別Cu2+和PPi的影響
    2+和PPi的檢測機理的推測">        4.3.10 探針CTQ對 Cu2+和PPi的檢測機理的推測
        4.4 小結(jié)
    2+的熒光化學(xué)傳感器的合成及性能研究">5 以喹啉-香豆素為基的可裸眼識別Pb2+的熒光化學(xué)傳感器的合成及性能研究
        5.1 引言
        5.2 實驗部分
            5.2.1 實驗試劑及儀器
            5.2.2 探針CQ的合成
            5.2.3 結(jié)構(gòu)表征
            5.2.4 光學(xué)性質(zhì)測試
        5.3 結(jié)果與討論
            5.3.1 適宜pH范圍的測定
    2+的紫外響應(yīng)">        5.3.2 傳感器CQ對 Pb2+的紫外響應(yīng)
    2+的熒光響應(yīng)">        5.3.3 傳感器CQ對 Pb2+的熒光響應(yīng)
    2+的熒光滴定實驗">        5.3.4 探針CQ對于Pb2+的熒光滴定實驗
    2+作用的絡(luò)合常數(shù)Ka">        5.3.5 探針CQ與 Pb2+作用的絡(luò)合常數(shù)Ka
    2+的檢測限LOD的測定">        5.3.6 探針CQ對 Pb2+的檢測限LOD的測定
    2+作用機理的推測">        5.3.7 探針CQ與 Pb2+作用機理的推測
        5.4 小結(jié)
    6 以吡啶環(huán)連接的雙螺吡喃型熒光化學(xué)傳感器的合成及性能研究
        6.1 引言
        6.2 實驗部分
            6.2.1 實驗試劑及儀器
            6.2.2 傳感器BSP的制備
            6.2.3 結(jié)構(gòu)表征
            6.2.4 測試溶液的配置
        6.3 結(jié)果與討論
            6.3.1 以甲醇為溶劑的光致變色響應(yīng)
            6.3.2 溶致變色效應(yīng)
            6.3.3 增色和褪色效應(yīng)
            6.3.4 探究水含量的影響
    3+的紫外響應(yīng)">        6.3.5 傳感器BSP對 Fe3+的紫外響應(yīng)
    3+對PPi的紫外響應(yīng)">        6.3.6 傳感器BSP-Fe3+對PPi的紫外響應(yīng)
            6.3.7 配位比的測定
    3+的熒光響應(yīng)">        6.3.8 傳感器BSP對 Fe3+的熒光響應(yīng)
    3+對PPi的熒光響應(yīng)">        6.3.9 傳感器BSP-Fe3+對PPi的熒光響應(yīng)
            6.3.10 檢測限的測定
            6.3.11 pH效應(yīng)
            6.3.12 循環(huán)響應(yīng)
        6.4 小結(jié)
    7 以BODIPY為基的pH型熒光化學(xué)傳感器的合成及性能研究
        7.1 引言
        7.2 實驗部分
            7.2.1 實驗試劑及儀器
            7.2.2 傳感器BBP的合成
            7.2.3 結(jié)構(gòu)表征
            7.2.4 光譜的測定
        7.3 結(jié)果與討論
            7.3.1 傳感器BBP的紫外和熒光譜圖
            7.3.2 不同溶劑的紫外和熒光響應(yīng)
            7.3.3 不同pH條件下的紫外和熒光譜圖
            7.3.4 金屬離子的熒光響應(yīng)
            7.3.5 干擾實驗
            7.3.6 循環(huán)響應(yīng)
            7.3.7 pKa的計算
            7.3.8 機理分析
        7.4 小結(jié)
    8 結(jié)論與展望
        8.1 結(jié)論
        8.2 創(chuàng)新點
        8.3 展望
    參考文獻(xiàn)
    攻讀博士學(xué)位期間發(fā)表的論文及取得的研究成果
    致謝
    附錄 部分化合物的核磁、質(zhì)譜圖


    【參考文獻(xiàn)】:
    期刊論文
    [1]熒光化學(xué)傳感器的研究進展[J]. 羅靜,江金強,池春彥,劉曉亞.  功能高分子學(xué)報. 2010(04)
    [2]香豆素類熒光傳感器[J]. 馬文輝,彭孝軍,徐群,宋波.  化學(xué)進展. 2007(09)
    [3]分子識別在生物化學(xué)傳感技術(shù)中的應(yīng)用[J]. 吳蒙,林志紅,任恕.  傳感技術(shù)學(xué)報. 1997(01)

    博士論文
    [1]基于香豆素的重金屬離子熒光化學(xué)傳感器的研究[D]. 王懋祥.中國科學(xué)技術(shù)大學(xué) 2008



    本文編號:3150075

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