本文關鍵詞：苯甲酰甲醛與羥基丙酮的不對稱Aldol反應研究

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【摘要】：本文合成了一系列的手性胺及硫脲類催化劑,用來催化苯甲酰甲醛與羥基丙酮的不對稱Aldol反應。經過對催化劑、溶劑、添加劑、溫度和濃度等反應條件的優(yōu)化,發(fā)現當使用不同的催化劑時可以分別得到以順式構型或反式構型為主的縮合產物:以同時含有伯胺和叔胺結構的奎寧衍生物5e為催化劑,氯仿做溶劑,在0℃下,加入20 mol%的3,5-二硝基苯甲酸,可以得到以反式構型為主的產物,收率最高達92%,對映選擇性最高達100%,非對映選擇性最高達93:7;而當以其它類型手性伯胺為催化劑,溫度為30℃時,則可以得到以順式構型為主的產物,收率最高達100%,非對映選擇性最高達6:94,但是對映選擇性只有44%,反應條件還需要進一步優(yōu)化。
【關鍵詞】：有機催化 不對稱Aldol反應 苯甲酰甲醛 羥基丙酮
【學位授予單位】：西南大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-6
• 前言6-7
• 第1章 文獻綜述7-15
• 1.1 苯甲酰甲醛與醛的Aldol反應7-8
• 1.2 苯甲酰甲醛與酮的Aldol反應8-10
• 1.3 苯甲酰甲醛參與的其它類型Aldol反應10-15
• 第2章 苯甲酰甲醛與羥基丙酮的不對稱Aldol反應研究15-33
• 2.1 課題的提出和設計15
• 2.2 催化劑的合成15-23
• 2.3 催化反應條件的研究23-29
• 2.4 anti-Aldol反應底物的拓展29-30
• 2.5 syn-Aldol反應條件的繼續(xù)優(yōu)化30-32
• 2.6 anti-Aldol可能的機理32-33
• 第3章 實驗部分33-51
• 3.1 儀器與試劑33
• 3.2 催化劑的制備33-45
• 3.3 催化反應的一般步驟45
• 3.4 化合物單晶數據45-46
• 3.5 化合物的表征46-51
• 參考文獻51-55
• 附錄55-79
• 致謝79-81
• 碩士期間發(fā)表的論文81

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